Соон соон соон соон

Н О Н Н ОН Н ОН НО Н

Н ОН НО Н Н ОН НО Н

СООН СООН СООН СООН

L – винная D – винная мезовинная кислота

(принадлежит к D и L – рядам, определяют по конфигурации верхнего центра хиральности).

Мезовинная кислота – типичный пример молекулы, содержащий центры хиральности, но в целом является ахиральной из-за наличия плоскости симметрии. Она не обладает оптической активностью и представляет собой внутренний рацемат: два идентичных центра хиральности имеют различные конфигурации.

Лекция № 17.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

● Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы.

В зависимости от природы углеводородного радикала гидроксикислоты могут быть алифатическими и ароматическими (фенолокислоты).

Алифатические гидроксикислоты.

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

В названиях алифатических гидроксикислот по заместительной номенклатуре гидроксильная группа отражается префиксом гидрокси- с указанием цифрой ее положения в главной углеродной цепи, карбоксильная группа – суффиксом –овая кислота, так как она является старшей характеристической группой. При наличии двух и более одноименных функциональных групп соответственно перед префиксом и суффиксом ставятся умножительные приставки ди-, три-, т. д. Для природных гидроксикислот используются прочно укоренившиеся тривиальные названия, например, молочная, винная, лимонная кислота.

β α

СН₃ – СН – СООН 2 – Гидроксипропановая (молочная) кислота

ОН

β α

СН₂ – СН₂ – СООН 3 – Гидроксипропановая кислота

ОН

γ β α

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН 4 – Гидроксибутановая кислота

ОН

Структурная изомерия алифатических гидроксикарбоновых кислот обусловлена взаимным расположением карбоксильной и гидроксильной групп. По этому признаку различают γ, β, α – гидроксикислоты и т. д.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Алифатические гидроксикарбоновые кислоты проявляют свойства, характерные как для карбоновых кислот, так и для спиртов. Кроме того, у них появляется ряд специфических свойств.

Реакции карбоксильной группы

При взаимодействии со щелочами гидроксикарбоновые кислоты образуют с о л и.

СН₃ – СН – СН₂ – СООН + NaOH СН₃ – СН – СН₂ – СООNa + Н₂O

ОН ОН

3 – Гидроксибутановая 3 – Гидроксибутаноат

кислота натрия

При взаимодействии со спиртами в кислой среде гидроксикарбоновые кислоты образуют сложные эфиры (реакция этерификации).

О H₂SO₄ O

СН₃ – СН – С + СН₃ОН СН₃ – СН – С + Н₂O

Н OСН₃

ОН ОН