Вопрос7.Бензол.Гомологический ряд бензола.Взаимосвязь предельных и непредельных ароматических углеродов.

Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом.Гомологический ряд бензола имеет общую формулу С_nН_2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С₆Н₅-СН₃ - метилбензол или толуол, С₆Н₄(СН₃)₂ - диметилбензол или ксилол, С₆Н₅—С₂Н₅ - этилбензол и т.д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога - толуола - изомеры отсутствуют. У второго гомолога - диметилбензола - имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей). Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.Ациклические (с открытой цепью) Карбоциклические (с замкнутой цепью) предельные непредельные предельные непредельные с одинарной связью с двойной связью с тройной связью с двумя двойными связями с одинарной связью с бензольным кольцом ряд метана (алканы) ряд этилена (алкены) ряд ацетилена (алкины) ряд диеновых углеводородов ряд полиметиленов (нафтены) ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены).

Вопрос8.Св-ва бензола и его гомологов.Стирол-важнейшее производное бензола.

Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным неприятным запахом. Температура плавления - 5,53 °C, температура кипения - 80,1 °C, плотность - 0.879 г/см³, молекулярная масса - 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси. Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями. С водой бензол образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л, по другим данным 0,08% (при 25°C). Очень токсичен ПДК 5 мг/куб.м, опасен для окружающей среды Огнеопасен, температура самовоспламенения 534 ⁰С., концентрационные пределы взрываемости от 1,4 до 7,1 %. Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n-6). В отличии от углеводородов ряда этилена C₂H₄, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам. Он склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака. Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит. В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья. Получается более чистый продукт. Бензол из угля часто содержит примеси тиофена.Гомологический ряд бензола имеет общую формулу С_nН_2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С₆Н₅-СН₃ - метилбензол или толуол, С₆Н₄(СН₃)₂ - диметилбензол или ксилол, С₆Н₅—С₂Н₅ - этилбензол и т.д.Углеродный скелет органических соединений, которые мы рассматривали до сих пор, представлял собой прямые или разветвленные цепи. Немецкий химик Август Кекуле впервые открыл, что молекулы многих других органических соединений построены по типу кольца. Важнейшее кольцо (циклическое соединение углерода) —бензол — содержится в количестве 1—2 % в каменноугольной смоле, из которой его и получают.