Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Вопросы_химия.doc
Скачиваний:
19
Добавлен:
22.09.2019
Размер:
171.52 Кб
Скачать
  1. Спирты. Их роль в обмене веществ.

Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода[1]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью)[2] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)[3].

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007)[4], в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).

Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме.

Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:

Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ[39].

Ретинол

Витамин B8 — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене[40].

Инозитол

Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме[41].

Холекальциферол — витамин D3

Эргокальциферол — витамин D2

Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (например: холестерин или эргостерол), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма[42].

Полиизопреновый спирт долихол является липидным переносчиком полупродуктов при биосинтезе гликопротеинов[42].

Среди природных пигментов, участвующих в процессе фотосинтеза и поглощения света, каротиноидов, можно встретить множество соединений с гидроксильными группами.

Примеры фотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в хлоропластах растений:

Лютеин

Зеаксантин

Примеры нефотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в клеточных мембранах или клеточной стенке бактерий[43]:

Гидроксисфероидин

Сарцинаксантин

В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенадтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда впервые был открыто вещество, названное бомбиколом и вызывающее бурную реакцию самца.

Первый открытый феромон — бомбикол

Дальнейшее изучение феромонов насекомых привело к открытию, например, кодлелура (транс-8,транс-10-додекадиен-1-ол; другое название — кодлемон) — ненасыщенного спирта, являющегося половым аттрактантом яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella)[45]. Другой спирт — грандизол — половой аттрактант хлопкового долгоносика (Anthonomus grandis)[44]. Оказалось, что среди феромонов спирты занимают внушительное место; среди них, в частности: 9-додеценол, 11-гексадеценол, октадеканол, 3,7-октадиен-2-ол, производные циклогексанэтанола и циклобутанэтанола и пр