
- •Аминокислоты. Пептиды и пептидная связь. Белки и их биологическая роль.
- •Пяти и шести членные гетероциклы с одним гетероатомом. Их строения и свойства
- •Спирты. Их роль в обмене веществ.
- •Моносахариды: строение, изомерия (структурная и конформационная). Химические свойства.
- •Оксикислоты. Их свойства, как бифункциональных соединений. Оксикислоты в природе.
- •Ароматические соединения с конденсированными и не конденсированными ядрами. Их биологическое значение.
- •Жиры и масла.
- •Ароматические соединения. Правила ориентации.
- •Природные полимеры. Изопреновое звено в природных соединениях.
- •Теория химического строения органических веществ. Понятие об изомерии и гомологии.
- •Фенолы.
- •Крахмал, гликоген, целлюлоза: их распространение и биологическая роль.
- •Ароматические альдегиды и кетоны.
- •Ароматические амины. Азо- и диазосоединения.
- •Галогено алканы.
- •Карбоновые кислоты.
- •Дисахариды.
- •Альдегиды и кетоны. Карбоновые соединения в природе и их биологическая роль.
Спирты. Их роль в обмене веществ.
Спирты́ (от лат. spiritus — дух; устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода[1]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H.
В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии sp2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью)[2] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)[3].
Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.
По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007)[4], в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).
Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме.
Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:
Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ[39].
Ретинол
Витамин B8 — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене[40].
Инозитол
Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме[41].
Холекальциферол — витамин D3
Эргокальциферол — витамин D2
Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (например: холестерин или эргостерол), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма[42].
Полиизопреновый спирт долихол является липидным переносчиком полупродуктов при биосинтезе гликопротеинов[42].
Среди природных пигментов, участвующих в процессе фотосинтеза и поглощения света, каротиноидов, можно встретить множество соединений с гидроксильными группами.
Примеры фотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в хлоропластах растений:
Лютеин
Зеаксантин
Примеры нефотосинтезирующих каротиноидов, сосредоточенных в клеточных мембранах или клеточной стенке бактерий[43]:
Гидроксисфероидин
Сарцинаксантин
В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенадтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда впервые был открыто вещество, названное бомбиколом и вызывающее бурную реакцию самца.
Первый открытый феромон — бомбикол
Дальнейшее изучение феромонов насекомых привело к открытию, например, кодлелура (транс-8,транс-10-додекадиен-1-ол; другое название — кодлемон) — ненасыщенного спирта, являющегося половым аттрактантом яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella)[45]. Другой спирт — грандизол — половой аттрактант хлопкового долгоносика (Anthonomus grandis)[44]. Оказалось, что среди феромонов спирты занимают внушительное место; среди них, в частности: 9-додеценол, 11-гексадеценол, октадеканол, 3,7-октадиен-2-ол, производные циклогексанэтанола и циклобутанэтанола и пр