19

ТЕМА ЛЕКЦИИ № 18 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИОЗВОДНЫЕ

ВОПРОСЫ:

1. Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

2. Физические свойства карбоновых кислот

3. Методы получения.

4. Химические свойства.

5. Производные карбоновых кислот

5. Отдельные представители. Методы идентификации.

1 Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа . Название группы «карбоксильная» происходит от названия составляющих ее групп – карбонильной и гидроксильной –ОН.

Общая формула карбоновых кислот для:

одноосновных

ароматических

Классификация

По числу карбоксильных групп различают:

1– Одноосновные (монокарбоновые)

Н–СООН – муравьиная кислота (метановая);

СН₃–СООН – уксусная кислота (этановая);

С₆Н₅–СООН – бензойная кислота

2 – Двухосновные (дикарбоновые)

НООС–СООН – щавелевая кислота (этандиовая);

НООС–СН₂–СООН – малоновая кислота (пропандиовая).

НООС–С₆Н₄–СООН – фталевая кислота.

3 – Трикарбоновые и т.д.

В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, различают:

1 Предельные карбоновые кислоты, С_nH_2nO₂ или

С_n-1H_2n-1 –COOH

СН₃–СООН – уксусная кислота (этановая);

СН₃–СН₂–СН₂–СООН – пропановая (пропионовая) кислота;

СН₃–(СН₂)₁₄ СООН – пальмитиновая кислота;

СН₃–(СН₂)₁₆ СООН – стеариновая кислота;

2 Непредельные

– (с одной двойной связью)

СН₂=СН–СООН пропеновая (акриловая)

СН₃–(СН₂)₄ –СН=СН–(СН₂)₇–СООН – олеиновая кислота

– (с двумя двойными связями)

СН₃–(СН₂)₄ –СН=СН–СН₂–СН=СН–(СН₂)₇–СООН – линолевая кислота.

3 – Ароматические

4 – Гетероциклические и т.д.

Номенклатура.

Для наименования карбоновых кислот широко применяются тривиальные названия, которые часто связаны с первыми источниками их получения: муравьиная, уксусная, стеариновая. По номенклатуре ИЮПАК в основе наименования кислот положено название углеводорода с тем же числом атомов углерода, к которому прибавляется суффикс с окончанием «овая», нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы:

Изомерия.

Изомерия определяется строением углеводородного радикала. Для ароматических кислот строением радикала и положением карбоксильной группы.

2. Физические свойства карбоновых кислот

Первые три кислоты (метановая (муравьиная), этановая (уксусная) и пропановая (пропионовая) – подвижные жидкости с резким запахом. Начиная с С₄ (бутановая (масляная)) – маслянистые жидкости с крайне неприятным запахом (запах прогорклого сливочного масла). С С₁₀ и выше карбоновые кислоты являются твердыми веществами, без цвета и запаха. Низкомолекулярные карбоновые кислоты хорошо растворимы в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость их падает.

3. Способы получения

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, как в свободном состоянии, так и в виде структурных компонентов ряда природных органических веществ (жиров).

4. Химические свойства

Химическое поведение карбоновых кислот, в первую очередь, связано с наличием в их молекуле карбоксильной группы, а также со строением углеводородного радикала.

Рассмотрим распределение электронной плотности в карбоксильной группе недиссоциированной карбоновой кислоты. Электронная плотность -

связи в группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствии этого у атома углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные электронные пары от кислорода гидроксильной группы. В результате электронная плотность О–Н-связи смещается в сторону атома кислорода, водород становиться подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона:

В водном растворе карбоновая кислота диссоциирует с образованием аниона карбоксильной кислоты и катиона гидроксония (протона).