Контрольные вопросы для проверки знаний по теме : «Алкилирование ароматических соединений непредельными соединениями»

1. Проведите анализ термодинамики процесса получения этилбензола из бензола и этилена. Почему процесс алкилирования бензола этиленом проводят при повышенных температурах?

2. Алкилирование бензола этиленом в присутствии хлористого алюминия сопровождается индукционным периодом. В чем причина этого явления?. Что необходимо предпринять, чтобы исключить индукционный период в рассматриваемом процессе?

3. В реакции алкилирования бензола этиленом в присутствии хлористого алюминия как катализатора при использовании эквимолярных количеств реагентов основными продуктами являются п-диэтилбензол и 1,2,4- триэтилбензол. Почему этилбензол в этих условиях не является основным продуктом? Какие меры необходимо предпринять для того, чтобы в реакции в основном получался этилбензол?

4. В реакциях алкилирования ароматических соединений алкенами в качестве катализатора часто используют «комплекс Густавсона». Что из себя представляет этот катализатор? В чем причина высокой активности этого катализатора в реакциях алкилирования ароматических соединений непредельными соединениями?

5. Алкилирование фенола изобутиленом в присутствии цеолитов как кислых катализаторов протекает с малой скоростью. Реакция существенно ускоряется при дополнительном введении в систему трет-бутилхлорида (СН₃)₃С-Сl. Какова роль промотирующего действия этого галогенида?

6. При алкилировании бензола этиленом в присутствии кислых катализаторов в качестве побочного продукта образуется толуол, а при алкилировании бензола пропиленом – этилбензол и толуол. Какие реакции приводят к получению этих соединений?

7. В процессе алкилирования бензола этиленом в присутствии кислых катализаторов в качестве побочных продуктов образуются н-бутилбензол, н-гексилбензол, н-октилбензол. Какие превращения приводят к получению указанных продуктов?

8. При алкилировании бензола непредельными соединениями в условиях катализа хлористым алюминием активность олефинов располагается в ряд:

(CH₃)₂C=CH₂ > CH₃CH=CH₂ > CH₂=CH₂ .

Почему активность алкенов в приведенном выше ряду понижается?

9. В реакциях трансалкилирования:

п-R-C₆H₄-R + C₆H₆ → 2 R-C₆H₅,

способность к миграции алкильных групп уменьшается в ряду:

(CH₃)₃C- > (CH₃)₂CH- > CH₃CH₂- > CH₃.

Дайте объяснение наблюдаемому явлению.

10. Попытка получения стирола алкилированием бензола ацетиленом в присутствии хлористого алюминия:

приводит к смеси продуктов, основным из которых является 1,1-дифенилэтан:

Приведите уравнения реакций, объясняющих его образование.

11. При смешении эквимолярных количеств толуола и пропилена в присутствии избытка изобутана с количественным выходом образуется 1-метил-4-трет-бутилбензол:

Приведите схемы превращений, объясняющих образование указанных продуктов.

12. При действии на ионол концентрированной серной кислоты можно с количественным выходом получить п-крезол:

Почему в процесс деалкилирования вовлекаются только трет-бутильные группы? В каких условиях возможно проведение указанной реакции?