Державний вищий навчальний заклад
«Запорізький національний університет»
МіністерствА освіти І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ України
До захисту допущений
Зав. кафедрою хімії
__________________________
(підпис)
___Омельянчик Л.О.________
(прізвище, ім’я, по батькові)
__________________________
(дата)
ВИПУСКНА РОБОТА
ІЧ- ТА ПМР-СПЕКТРОСКОПІЯ В АНАЛІЗІ НОВОСИНТЕЗОВАНИХ L-ЦИСТЕЇНУ
Виконав (Виконала)
ст. групи 4118 Іванов І.І.
(шифр групи) (підпис і дата) (прізвище, ім’я, по батькові)
Науковий керівник к.б.н., ст. викл. Петров П.П.
(посада) (підпис і дата) (прізвище, ім’я, по батькові)
Нормоконтролер к.б.н., ст. викл. Генчева В.І.
(посада) (підпис і дата) (прізвище, ім’я, по батькові)
Запоріжжя
2012
Державний вищий навчальний заклад
«Запорізький національний університет»
МіністерствА освіти І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ України
Факультет Біологічний Кафедра хімії
Спеціальність Хімія
Затверджую
Зав. кафедри хімії
проф. Омельянчик Л.О.
____________________
“___” ___________ 2011 р.
Завдання
на випускну роботу студента (студентки)
Копан Зої Олександрівни
1. Тема дипломної роботи: ІЧ- та ПМР-спектроскопія в аналізі новосинтезованих L-цистеїну___________________________________________
затверджена наказом по університету: від « » 20___ р. № _____
2. Строк здачі студентом виконаного проекту (роботи): ___________________
3. Вихідні данні до проекту (роботи): літературний огляд про синтезовані сполуки L-цистеїну або методика визначення констант іонізації речовин потенціометричним титруванням з скляним електродом.
4. Зміст розрахунково-пояснювальної записки: здійснити синтез похідних L-цистеїну, провести спектральний аналіз сполук, ідентифікувати та встановити будову, або (Визначення констант іонізації ново синтезованих біологічно активних речовин похідних хіноліну в жовтні, листопаді 2008р.; результати проведених досліджень.
5. Перелік графічного матеріалу: 5 таблиць, 11 рисунків.
6. Консультанти проекту (роботи) з вказівкою розділу проекту, які їх стосуються:
Розділ |
Консультант |
Підпис, дата |
|
завдання видав |
завдання прийняв |
||
Розділ 1 |
Петров П.П. |
|
|
Розділ 2 |
Петров П.П. |
|
|
Розділ 3 |
Петров П.П. |
|
|
Розділ 4 |
Маслова О.В. |
|
|
7. Дата видачі завдання 10 жовтня 2011 року .
Керівник П.П. Петров
Завдання прийняв до виконання З.О. Копан
КАЛЕНДАРНИЙ ПЛАН
№ з/п |
Назви етапів виконання роботи |
Строки виконання етапів роботи |
Примітка |
|
|
Огляд літературних джерел. Написання відповідного розділу роботи. |
жовтень 2011-листопад 2011 |
|
|
|
Вивчення, засвоєння методик дослідження. Написання відповідного розділу роботи. |
листопад 2011 |
|
|
|
Засвоєння правил техніки безпеки під час виконання експериментальної частини. Написання відповідного розділу роботи. |
грудень 2011 |
|
|
|
Проведення експериментальних досліджень. Оформлення результатів експерименту (таблиці, рисунки). Написання відповідного розділу роботи. |
січень – лютий 2012 |
|
|
|
Оформлення випускної роботи. Передзахист роботи. |
березень – квітень 2012 |
|
|
|
Рецензування випускної роботи |
травень 2012 |
|
|
|
Захист випускної роботи |
травень 2012 |
|
Студент-дипломник _____________________________________З. О. Копан
Керівник роботи ___________________________________М. П. Завгородній
РЕФЕРАТ
В роботі 45 сторінок, 5 таблиць, 5 рисунків, було використано 57 літературних джерел, з них 14 на іноземній мові.
Об’єктом дослідження є похідні хіноліну та бурштинової кислоти.
Предметом дослідження є похідні хіноліну.
Метою даної роботи є: ідентифікація, встановлення фізико – хімічних властивостей речовин, які були синтезовані в лабораторії біотехнології ФАР Запорізького Національного Університету, за допомогою ІЧ-, Фур’є – спектроскопії, спектроскопії ядерного магнітного резонансу, тонкошарової хроматографії, хромато – мас – спектрометрії; навчитися працювати та розшифровувати спектри даних методів.
Методи досліджень та апаратура – теоретичний, хімічний, розрахунковий, експериментальний, аналітичні терези, торсійні терези, водяна баня, хімічний посуд, термостат.
Розроблені нові методи синтезу невідомих раніше сполук, вивчення фізико – хімічних характеристик допоможе встановити закономірності «структура – дія» серед синтезованих сполук, що дасть можливість моделювання лікарських препаратів.
ПОХІДНІ S – ЗАМІЩЕНИХ ЦИСТЕАМІНУ, ФІЗИКО – ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ, АЗОТИСТІ ГЕТЕРОЦИКЛИ, ІЧ-, ПМР-, МАС – СПЕКТРИ, ЯКІСНИЙ ФУНКЦІЙНИЙ АНАЛІЗ.
ЗМІСТ
СПИСОК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ, СИМВОЛІВ, ОДИНИЦЬ, СКОРОЧЕНЬ І ТЕРМІНІВ……………………………………………………………………………7
ВСТУП……………………………………………………………………………….8
1 ОГЛЯД НАУКОВОЇ ЛІТЕРАТУРИ…………………………………………….10
1.1 Циклічна система хіноліну……………………………………………………
1.2 Хромато – мас – спектрометрія………………………………………………
1.2.1 Системи вводу проби……………………………………………………….
1.2.2 Методи іонізації………………………………………………………………
1.3 ІЧ – спектроскопія
1.4 Фур’є – спектроскопія
1.5 Ядерний магнітний роезонанс
2 МАТЕРІАЛИ І МЕТОДИ ДОСЛІДЖЕННЯ
2.1 Характеристика використаних матеріалів
2.2 Якісний функційний аналіз
2.2.1 Якісна реакція на сірку
2.2.2 Якісна реакція на галогени (Проба Бейльштейна)
2.3 Визначення чутливості досліджуваних сполук
3 ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА
3.1 Методи синтезу 4-хлорпохідних хіноліну
3.2. Синтез натрієвих солей 2-метилхинолін-4-тіолу
3.3 Синтез 2-(2-метилхінолін-4-ілтіо) етанаміну гідробромідів
3.4 Ідентифікація 2-(2-метилхінолін-4-ілтіо) етанаміну гідробромідів
3.5 Синтез 2-(2-метилхінолін-4-ілтіо) етанамінів
3.6 Ідентифікація 2-(2-метилхінолін-4-ілтіо) етанамінів
4 ОХОРОНА ПРАЦІ
ВИСНОВКИ
ПЕРЕЛІК ПОСИЛАНЬ
СПИСОК УМОВНИХ ПОЗНАЧЕНЬ,СИМВОЛІВ, ОДИНИЦЬ, СКОРОЧЕНЬ І ТЕРМІНІВ
ν – частота
см – сантиметр
мг – міліграм
мм – міліметр
мкм – мікрометр
с – секунда
нм – нанометр
БАР – біологічно-активні речовини
R – радикал
Rf – швидкість переміщення речовини при хроматографічному розділенні
Mr – молекулярна маса
мм. рт. ст. – міліметри ртутного стовпчику
ЕУ – електронний удар
В – вольти
еВ – електронвольти
m/z – відношення маси до заряду
ХІ – хімічна іонізація
БПА – бомбардирування прискореними атомами
а.о.м. – атомні одиниці маси
м.д. – міліонна доля
R – алкільний або арільний радикали
ІЧ – спектри – інфрачервоні спектри
ЯМР – спектри – ядерно – магнітний резонанс
УФ – спектри – ультрафіолетові спектри
ФС – Фур'є – спектроскопія
ТШХ – тонкошарова хроматографія
ВСТУП
Синтез нових речовин, дослідження їх будови, фізико – хімічних властивостей та подальше встановлення їх біологічної активності й використання для створення нових ефективних лікарських засобів завжди буде актуальним.
В теперішній час особливу увагу приділяють синтезам похідних структур, які мають високу біологічну активність, оскільки похідні можуть мати підсилену біологічну активність та інколи нові властивості, відкрити нові області використання цих сполук та інше. Також відомо, що різні замісники по різному впливають на властивості новосинтезованих речовин.
В лабораторії біотехнології ФАР Запорізького Національного Університету проводять синтез похідних хіноліну. Сучасній медичній практиці добре відомі антимікробні, антиоксидантні, протизапальні, протипухлинні властивості похідних хіноліну .
При синтезі нової сполуки виникає необхідність у встановлені її будови, фізичних та хімічних властивостей, основних констант. Такі задачі вирішують сучасні методи досліджень як ІЧ-, Фур’є – спектроскопія, хромато – мас – спектрометрія, спектроскопія ядерного магнітного резонансу, тонкошарова хроматографія.
ІЧ- та Фур’є – спектроскопія дозволяють визначити природу функційних груп, тобто підтвердити чи спростити наявність функційної групи в сполуці. ЯМР – спектроскопія дозволяє зробити висновок про хімічну і просторову структуру різних речовин без проведення хімічного аналізу, встановити наявність домішок в досліджуваній сполуці. Тонкошарова хроматографія дає змогу окрім хроматографічної константи (Rf), встановити наявність певних функцій них груп (які дають характерне забервлення в УФ – світлі) та домішок. Хромато – мас – спектрометрія, яка базується на поєднанні двох окремих самостійних методів дає змогу завдяки першому розділити суміш на компоненти, тим самим звільнитись від домішок, а завдяки другому – ідентифікувати, встановити будову речовини, зробити його кількісний аналіз (як результат визначення молекулярної маси речовини).
Метою даної роботи є: ідентифікація, встановлення фізико – хімічних властивостей речовин, які були синтезовані в лабораторії біотехнології ФАР Запорізького Національного Університету, за допомогою ІЧ-, Фур’є – спектроскопії, спектроскопії ядерного магнітного резонансу, тонкошарової хроматографії, хромато – мас – спектрометрії; навчитися працювати та розшифровувати спектри даних методів.
Перед виконанням даної дипломної роботи були поставлені наступні задачі:
провести синтези нових сполук похідних S – цистеаміну;
провести дослідження сполук на визначення фізичних констант (температури плавлення та розкладу, Rf в двох хроматографічних системах, ліпофільність) та визначення фізико – хімічних властивостей (за допомогою ІЧ-, Фур’є – спектроскопії, спектроскопії ядерного магнітного резонансу, тонкошарової хроматографії, хромато – мас – спектрометрії);
провести якісний аналіз нових сполук;
навчитися розшифровувати спектри різних фізико – хімічних методів досліджень, а саме ІЧ-, ЯМР-, мас – спектри;
дослідити відповідність прогнозованої та експериментально одержаної будови сполук;
встановити напрямки перспективного дослідження цих сполук.