Углеводы: применение в медицине.

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

1.Глюкоза:

- заменитель плазмы

- средство для энтерального и парентерального питания

- как источник легко усвояемого ценного питательного материала при явлениях сердечной слабости, шоке

- входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей

- для разведения различных лекарственных средств

- используют в виде изотонических (4,5 – 5%) и гипертонических (10 - 40%) растворов

2.Фруктоза:

- лучший вид сахара для больных атеросклерозом

- нарушение жирового и холестеринового обмена

1.Сахароза:

- сахарный сироп для приготовления некоторых жидких лекарственных форм

2.Лактоза:

- приготовление порошков, содержащих легко гидролизующиеся лекарственные средства (т.к. у лактозы отсутствует гигроскопичность)

1.Целлюлоза:

- гигроскопическая вата

-раствор коллоксилина (смесь моно-,динитроклетчатки) в смеси спирта и эфира называется коллодием и применяется для заклеивания небольших травм и для приклеивания повязок к коже

- из ацетилцеллюлозы – рентгеновская пленка

2.Крахмал:

- приготовление присыпок, паст, таблеток

1.Классификация.

!* - ОН и – СООН

1.Основность кислоты: число - СООН

- моногидроксикислоты СН₂ – СООН гликолевая

│

ОН

- дигидроксикислоты НООС – СН₂ – СН – СООН

│

ОН яблочная

ОН

│

- тригидроксикислоты НООС – СН₂ – С – СН₂ – СООН

│

СООН лимонная

2.Атомность: общее число – ОН (включая и – ОН карбоксильных групп)

ИЮПАК

!* - префикс – гидрокси

- нумерация со старшего функционального заместителя (-СООН)

СН₂ – СООН 2-гидроксиэтановая кислота

│

ОН

Например, СН₃ – СН – СООН молочная кислота

│ α – оксипропионовая кислота

ОН 2 – гидроксипропановая кислота

3.Виды изомерии.

Оптическая изомерия

!* ассиметрический атом углерода

СН₃ – *СН – СООН молочная кислота

│

ОН

СООН СООН

│ │

Н - С* - ОН НО - С* - Н

│ │

СН₃ СН₃

D(-) – молочная кислота L(+) – молочная кислота

____________________________________________________

энантиомеры (антиподы, зеркальные изомеры) –

оптически активные вещества, т.е. способны

вращать плоскость поляризованного света на

определенный угол; имеют одинаковые температуры

плавления, одинаковую растворимость и даже

одинаковый угол вращения, но отличаются знаками

(направлениями) вращения плоскости поляризованного

света: одна из них правовращающая, другая –

левовращающая

2. Номенклатура.

Тривиальная

НООС – СН – СН – СН – СН – СООН сахарная кислота

│ │ │ │

ОН ОН ОН ОН

НООС – СН – СН – СООН винная кислота

│ │

ОН ОН

Рациональная

!* - префикс – окси

- расположение –ОН относительно - СООН греческими буквами α,β,γ

α

СН₃ – СН₂ – СН – СООН α – оксимасляная кислота

│

β ОН

СН₃ – СН – СН₂ – СООН β – оксимасляная кислота

│

ОН

НООС – *СН – *СН – СООН винная кислота

│ │

ОН ОН

СООН СООН СООН

│ │ │

Н – С* – ОН НО – С* – Н Н – С* - ОН

│ │ │

НО – С* - Н Н – С* - ОН Н – С * - ОН

│ │ │

СООН СООН СООН

D – винная кислота L – винная кислота мезовинная кислота

____________________________________ __________________

энантиомеры эритро - форма

трео – формы оптически неактивна

смесь DL - молочная кислота - рацемат

СООН СООН

│ │

Н – С* – ОН Н – С* - ОН

│ │

НО – С* - Н Н – С * - ОН

│ │

СООН СООН

D – винная кислота мезовинная кислота

_________________________________________________________

диастереомеры

СООН СООН

│ │

НО – С* – Н Н – С* - ОН

│ │

Н – С* - ОН Н – С * - ОН

│ │

СООН СООН

L – винная кислота мезовинная кислота

________________________________________

диастереомеры

4. Химические свойства.

!* чем ближе –ОН к – СООН, тем сильнее оксикислота

О^{δ -}

//

СН₃ – СН← ^δ+ С

│ \

О^{δ -}← Н О ← Н^δ+

атом «О» оттягивает часть электронной плотности от карбоксильного атома «С».

!* определяются наличием в молекуле – ОН и – СООН

1.Свойства спиртов.

а) с галогеноводородами

НО – СН₂ – СООН + HCl → Cl – CH₂ – COOH + H₂O

б) со спиртами

НО – СН₂ – СООН + CH₃OH → CH₃ – O – CH₂ – COOH + H₂O

в) окисление

[O]

НО – СН₂ – СООН → HOC – CH₂ – COOH

2. Свойства карбоновых кислот.

а) со щелочами

НО – СН₂ – СООН + NaOH → HO – CH₂ – COONa + H₂O

б) с солями слабых кислот

2 НО – СН₂ – СООН + Na₂CO₃ →2 HO – CH₂ –COOK + CO₂↑ + H₂O

в) со спиртами

НО – СН₂ – СООН + CH₃OH → HO – CH₂ – COOCH₃ + H₂O

!* известны превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения

3. Отношение оксикислот к нагреванию.

!* превращения, в которых функциональные группы реагируют совместно, причем по-разному в зависимости от их взаимного положения

1. α – оксикислоты → лактиды

ОН ОН О

│ │

ОС СО Т⁰ │ │

│ + │ → ОС СО + 2 Н₂О

Н₂С СН₂ │ │

│ │ Н₂С СН₂

НО ОН

О

гликолевая кислота лактид гликолевой кислоты

2. β – оксикислоты → α,β – непредельные кислоты

НО – СН₂ – СН₂ – СООН → СН₂ = СН – СООН + Н₂О

акриловая кислота

3. γ,ε – оксикислоты → лактоны

Н₂С – СН₂ОН Н₂С – С

│ → │ \ О + Н₂О

Н₂С – СООН Н₂С – С /

║

О

γ –оксимасляная лактон γ – оксимасляной кислоты

кислота (бутиролактон)

3.Присоединение к карбонильным соединениям цинкорганических производных сложных эфиров

α-галогенокислот.

!* β – оксикислоты

Zn, эфир

С Н₃ – СН – СООС₂Н₅ СН₃ – СН – СООС₂Н₅

│ │

Br ZnBr

H₃C C₂H₅ CH₃

/ │ │

СН₃ – СН – СООС₂Н₅ + C = O → CH₃ – C – CH - COOH

│ \ │

ZnBr CH₃ OH

4. α – оксикислоты из альдегидов и кетонов циангидридным способом.

Н₃С OH

\ │

С = О + HCN → CH₃ – C – CH₃

/ │

Н₃С C ≡ N

пропанон-2 α – оксинитрилпропионовой кислоты

OH ОН

│ Н₃О⁺ │

CH₃ – C – CH₃ → СН₃ – С – СН₃

│ │

C ≡ N СООН

5.Способы получения.

1.Гидролиз нитрилов и галогенопроизводных кислот.

СН₃ – СН – СООН + Н₂О + К₂СО₃ → СН₃ – СН – СООН + KBr + CO₂

│ │

Br OH

H₃O⁺

CH₃ – CH - C≡ N + H₂O → CH₃ – CH – COOH

│ │

OH OH

2. Восстановление β,γ – кетокислот. !* β,γ- оксикислоты

СН₃ – С – СН₂ - СООН + [Н] → СН₃ – СН – СН₂ – СООН

║ │

О ОН

β-кетомасляная кислота β – оксимасляная кислота