2 Галогенопроизводные углеводородов
2.1 Методические рекомендации
Галогенопроизводные углеводородов – продукты замещения атомов водорода в углеводородах на одну или несколько атомов галогена.
Необходимо обратить внимание, что галогенопроизводные углеводородов в силу большой электроотрицательности являются соединениями полярными и, следовательно, реакционно-способными.
Следует запомнить следующие способы получения галогенопроизводных углеводородов:
а) непосредственное действие галогенов на предельные углеводороды;
б) присоединение галогенов к непредельным углеводородам;
в) действием галогеноводородов на спирты.
При изучении химических свойств
необходимо написать в тетради реакции
взаимодействия галогенопроизводных
углеводородов со следующими реагентами:
NaOH (H2O),
NaOH (спирт), NH3,
Na (реакция Вюрца), KCN,
AgNO3, Mg
(эфир), (НС
С – СNa) и др.
2.2. Вопросы для самопроверки
1) Напишите все способы получения 2-хлорпропана.
2) Какие реакции характерны для
галогенопроизводных углеводородов?
Напишите уравнения реакций 1-хлорпропана
с KCN, Na – C
C – CH3,
О
СН3 – СН2 - ОNa
СН3 – С
ОNa,
3) Напишите схему полимеризации хлорпропена и хлорвинила.
4) Предложите схему синтеза иодоформа из этанола.
3 Спирты, фенолы
3.1 Методические рекомендации
Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп (-ОН). При изучении раздела следует разобраться в классификации и химических свойствах спиртов. Запомните химические свойства, характерные для атома водорода в гидроксиле (образование алкоголята, простых и сложных эфиров), для гидроксила спирта (образование галогенпроизводных) и для радикала спирта (замещение атома водорода в радикале на галоген). Разберите реакции образования алкоголятов, гликолятов, глицератов и сахаратов. Необходимо обратить внимание на реакции окисления первичных и вторичных спиртов.
Фенолы - это органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром. При изучении раздела необходимо разобраться в номенклатуре и классификации фенолов; уяснить различие между ароматическими спиртами и фенолами. Отличие химических свойств фенолов от спиртов обусловлено электроотрицательным характером фенильного радикала, который придает фенолу кислые свойства.
Имейте ввиду и то, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и пара-положении приобретают большую подвижность и способность к реакциям замещения.
3.2 Вопросы для самопроверки
1) Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их.
2) С помощью каких реакций можно осуществить превращение:
Br
С
Н3
– СН2 – СН2 – СН
СН3 – СН – СН2 – СН3
Br ОН
3) Используя в качестве исходного вещества ацетилен получите бутанол-2.
4) Напишите схему синтеза бутанол-2 из этана.
5) Напишите уравнения реакций бутанол-1 со следующими веществами:
а) HCl; б) PCl5 в) CН3СООН
6) Напишите для п-крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, бромной водой.
7) Какие получаются соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола?
8) Из бензола получите анизол.