- •Опд.Ф.02 органическая химия и
- •110400 Зоотехния
- •Введение
- •Ι органическая химия ι. Общая часть
- •1.1 Теоретические основы органической химии
- •1 Углеводороды
- •1.1 Методические рекомендации
- •Общие обозначения и названия наиболее распространенных классов органических соединений, получаемых на основе углеводородов
- •1.2 Предельные углеводороды (алканы)
- •1.3 Этиленовые углеводороды (алкены)
- •1.4 Ацетиленовые углеводороды (алкины)
- •1.5 Диеновые углеводороды
- •1.6 Ароматические углеводороды (арены)
- •1.7 Вопросы для самопроверки
- •2 Галогенопроизводные углеводородов
- •2.1 Методические рекомендации
- •2.2. Вопросы для самопроверки
- •3 Спирты, фенолы
- •3.1 Методические рекомендации
- •3.2 Вопросы для самопроверки
- •4 Альдегиды и кетоны
- •4.1 Методические рекомендации
- •4.2 Вопросы для самопроверки
- •5 Карбоновые кислоты
- •5.1 Методические рекомендации
- •5.2 Вопросы для самопроверки
- •6 Углеводы
- •6.1 Простые углеводы (моносахариды)
- •6.1 Методические рекомендации
- •6.2 Сложные углеводы
- •6.3 Вопросы для самопроверки
- •7 Аминокислоты
- •7.1 Методические рекомендации
- •7.2 Вопросы для самопроверки
- •Ιι физическая и коллоидная химия
- •8 Химическая термодинамика и термохимия
- •8.1 Методические рекомендации
- •9 Растворы
- •9.1 Методические указания
- •10 Электрические свойства коллоидных систем
- •10.1 Решение типовой задачи
- •11 Задания и методические указания
- •11.1 Вопросы для выполнения домашнего задания
- •11.2 Вопросы для выполнения домашнего задания
- •Библиографический список
1.4 Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Необходимо знать, что ацетиленовые углеводороды содержат в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Их общая формула СnH2n-2. для алкинов структурная изомерия, т.е. изомерия углеродной цепи и изомерия положения тройной связи. Уясните электронное строение тройной связи. Среди трех связей, соединяющих атомы углерода в ацетиленовых, одна σ-связь и две π-связи.
π-связи располагаются в двух взаимоперпендикулярных плоскостях. При характерной для тройной связи s, p-гибридизации орбиталей углеродных атомов электроны оказываются более глубоко втянуты внутрь молекулы и менее реакционно-способны. Поэтому алкины, несмотря на большую непредельность, значительно менее активно реагируют с электрофильными реагентами (галогенами), чем этиленовые углеводороды. Этим же объясняется значительная кислотность ацетиленового водорода.
Необходимо обратить внимание на своеобразие реакции присоединения воды (гидратация), которая впервые была проведена М.Г. Кучеровым (разберитесь в механизме этой реакции). Большое значение имеют реакции присоединения к алкинам синильной кислоты, спиртов, карбоновых кислот, альдегидов и кетонов, т.к. продукты этих реакций используются в народном хозяйстве.
1.5 Диеновые углеводороды
При изучении химических свойств диеновых углеводородов (общая формула СnH2n-2) обратите внимание на свойства сопряженных диенов, т.к. на их основе получают синтетический каучук.
1.6 Ароматические углеводороды (арены)
Ароматические соединения входят в группу карбоциклических соединений, т.е. соединений, в молекулах которых содержится кольцо (цикл), образованное атомами углерода. Бензол (С6Н6) – простейший представитель ароматических углеводородов, его химические особенности – «ароматический характер».
При изучении этой темы следует обратить внимание, что бензол и его производные отличаются по строению и по свойствам от алифатических углеводородов, а поэтому они и выделяются в особую группу под названием «ароматические соединения». Необходимо обратить внимание, что особенности ароматического кольца, его прочность сообщают ароматическим углеводородам свойства легче вступать в реакцию замещения, а не присоединения. Следует уяснить себе правила электрофильного замещения атома водорода в бензольном кольце и рассмотреть следующие реакции электрофильного замещения: алкилирование, ацилирование, галогенирование, нитрование и сульфирование. Разберитесь в механизме данных реакций.
1.7 Вопросы для самопроверки
1) Напишите структурные формулы 2-метилбутен-1, 2-метилбутен-2, 3-метилбутен-1. Изомерами какого углеводорода они являются?
2) В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнения реакций взаимодействия пропена и пропина с HBr, H2O и Br2.
3) Напишите уравнения реакций димеризации и тримеризации пропина, полимеризация пропена.
4) Напишите формулы изомеров пентадиена и укажите типы связей (кумулированные, сопряженные, изолированные).
5) Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с хлором, бромистым водородом.
6) Напишите схему синтеза каучука по Лебедеву.
7) Из бензола получите орто-нитробромбензол и мета-нитробромбензол.
8) Напишите все реакции электрофильного замещения для толуола и нитробензола. Назовите продукты реакции.