- •Модуль IV Тема занятия: “Биологически важные аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты.”
- •Номенклатура Обычно ак имеют тривиальное название.
- •Изомерия
- •Классификация
- •Химические свойства
- •I. Кислотно-оснóвные
- •Отношение ак к нагреванию
- •Качественная р-ция на -ак
- •Коричневый Белки
- •Функции белков:
- •Нуклеиновые к-ты (нк)
- •Химический состав нк
- •Мононуклеотиды
- •Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, атф Структура молекулы днк
- •Лабораторная работа
- •Тест Аминокислоты и нк для самостоят. Вариант 1.
- •Вариант 2.
- •Вариант 3.
- •Вариант 4.
- •Вариант 5.
Мононуклеотиды
Это продукты взаимодействия нуклеозидов с фосфорной к-той. H3PO4 присоединяется по 5-ому или 3-ему атому углерода пентозы сложноэфирной связью.
При названии мононуклеотидов к названию нуклеозида приписывается цифра 5 и слово "фосфат", обозначающее остаток фосфарной к-ты – PO3H2: цитидин – 5-фосфат, уридин -5-фосфат, аденозин -5-фосфат, дезоксигуанозин -5-фосфат, дезоксицитидин-5-фосфат. Мононуклеотиды являются структурными фрагментами НК, ферментов, витаминов (В2, НАД+).
Схема образования мононуклеотида:
5 5
Нуклеозид может присоединять два и три остатка фосфорной к-ты, образуя ди- и трифосфаты. При этом ангидридная связь между остатками фосфорной к-ты может быть макроэргической, т.е. содержать большой запас энергии. Это наблюдается в аденозинтрифосфате (АТФ). Одна такая связь при расщеплении выделяет 32 кДж/моль.
Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, АТФ.
АТФ является аккумулятором энергии в организме, универсальным первоисточником фосфорной к-ты при различных жизненных процессах.
Строение НК
Первичная структура НК представляет собой длинную цепь мононуклеотидов. Мононуклеотиды связаны, между собой за счет остатков фосфорной к-ты 3, 5- сложноэфирной связью:
Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, атф Структура молекулы днк
Английские ученые Дж. Уотсон и Ф. Крик (1953) предложили пространственную модель молекулы ДНК. Согласно этой модели, макромолекула представляет собой спираль, состоящую из двух полинуклеотидных цепей, закрученных вокруг общей оси. Пуриновые и пиримидиновые основания направлены, внутрь спирали. Между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой возникают водородные связи. Эти основания составляют комплементарные пары:
А=Т (соединены двумя Н- связями), ГЦ (три Н-связи).
Т.о., вторичная структура ДНК- это двойная спираль, образующаяся за счет Н- связей между комплементарными парами гетероциклических оснований и сил Ван дер Ваальса между азотистыми основаниями.
Водородные связи образуются между – NH группой одного основания и
С=О группой
другого NH:
О=С
NH:
N.
Н-связи стабилизируют двойную спираль.
Комплементарность цепей – химическая основа важнейших функций ДНК– хранения и передачи наследственных признаков. В ДНК содержатся всего четыре основания (А, Г, Ц, Т). Кодирующей единицей для каждой АК белка является триплет (код из трех оснований). Участок молекулы ДНК, содержащий в последовательности своих нуклеотидов информацию о последовательности аминокислотных звеньев в синтезируемом белке, называют геном. В макромолекуле ДНК содержится много генов.
Однако нуклеотидная последовательность ДНК под действием различных факторов может подвергаться изменениям, которые называют мутациями. Наиболее распространенный вид мутации – замена какой-либо пары оснований на другую. Причина – сдвиг таутомерного равновесия. Например, замена обычной пары Т-А на пару Т-Г. При накоплении мутаций возрастает число ошибок в биосинтезе белка. Вторая причина возникновения мутации – химические факторы, а также различные виды излучений. Мутации под действием химических соединений имеют большое значение для управления наследственностью с целью ее улучшения – селекция сельскохозяйственных культур, создание штаммов микроорганизмов, производящих антибиотики, витамины, кормовые дрожжи.
Макромолекула РНК, как правило, представляет собой одну полипептидную цепь, принимающую различные пространственные формы, в том числе и спиралеобразные.
Молекулы ДНК находятся в ядрах клеток, а синтез белка осуществляется в цитоплазме на рибосомах при участии РНК, которые копируют генетическую информацию, переносят ее к месту синтеза белка, участвуют в процессе синтеза белка.
Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для НК. Они участвуют в биохимических процессах, например в энергетическом обмене клетки (АТФ), переносе фосфатных групп, в окислительно-восстановительных р-циях и др.
Успехи в изучении строения НК и их функции привели к развитию новой ветви биологический науки – генной инженерии, позволяющей управлять внутриклеточными процессами. Отсюда исключительные перспективы в решении проблем медицины (предупреждение и лечение болезней), промышленности (например, биотехнологии на основе использования новых микроорганизмов, которые, благодаря наличию новых генов, синтезируют новые соединения) и т.д. Эти научные достижения показывают, что в основе процессов жизнедеятельности организмов лежат реальные химические процессы, протекающие в клетках на молекулярном уровне.
Вопросы для самоконтроля:
-
Что такое аминокислоты?
-
Как классифицируются аминокислоты?
-
Какие виды номенклатуры используются для аминокислот?
-
Какие аминокислоты входят в состав белков организма?
-
Что представляет собой аминокислота в кислой, основной и нейтральной средах? Напишите эти структуры для фенилаланина.
-
Напишите уравнения реакций серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты) с:
а) аммиаком; б) гидроксидом натрия; в) азотистой кислотой;
г) ангидридом уксусной кислоты; д) азотной кислотой.
7. Какие продукты получаются при нагревании α - , β - , γ – амнокилот? Чем это можно объяснить?
8. Напишите реакцию декарбоксилирования гистидина.
9. Опишите качественные реакции на аминокислоты и белки.
10. Что такое белки? Как они классифицируются?
11. Опишите структуру белка.
12. Какие функции белков в организме?
13. Что такое нуклеиновые кислоты? Каков их химический состав?
14. Напишите схему образования двух нуклеозидов: а) из β –D – рибофуранозы и гуанина; б) из β –D – дезоксирибофуранозы и Тимина.
15. Напишите строение участка РНК с последовательностью оснований аденинурацил.
16. Какова биологическая роль нуклеиновых кислот?