Тема занятия №1 “ Биологически активные гидрокси- и оксокислоты ” Гидрокси-, или оксикислоты

Это соединения, содержащие одну или несколько групп –ОН и –СООН.

В общем виде их формулу можно представить . В простейшем случаеn = m = 1. Количество гр. –СООН определяет основность, а гр. –ОН – атомность.

Номенклатура

гликолевая к-та, a-оксиуксусная к-та,

2-гидроксиэтановая к-та,

С

молочная к-та, a-оксипропионовая к-та,

2-оксипропановая к-та,

винная к-та, a,b-диоксиянтарная к-та,

2,3-диоксибутандиовая к-та,

Н₃–

НООС–

Н

лимонная к-та, 3-гидрокси-

3-карбоксипентандиовая к-та,

ООС – СН₂СН₂ –СООН

Химические св-ва

Наличие в молекуле двух функциональных групп приводит к тому, что эти соединения проявляют характерные р-ции как для к-т, так и для спиртов.

За счет взаимного влияния двух групп происходит усиление реакционной способности каждой из них. Кроме того для них возможны специфические р-ции с участием обеих групп.

R ––I, – М

–I –I, +М

I. Р-ции по гр. –СООН

Оксик-ты диссоциируют, образуют соли, сложные эфиры, амиды, ангидриды, галогенангидриды.

1. СН₃–Û СН₃–+ Н⁺.

Молочная к-та Лактат-анион

Окси-ты являются более сильными к-тами, чем соответствующие им карбоновые к-ты, что находит объяснение в ЭА характере групп – ОН и – СООН. Например, a-оксиуксусная к-та в 5 раз сильнее уксусной к-ты.

Соли образуются легко с различными веществами Ме, МеО, МеОН, МеСО₃, где Ме – активный металл.

2. СН₃–+NaOH ® СН₃–+Н₂О.

Молочная к-та Лактат натрия

Двухосновные к-ты образуют средние и кислые соли. Кислые соли, как правило, мало растворимы в воде, средние – хорошо растворимы. Это используют для обнаружения ионов К⁺ в фармации и в аналитической химии:

НООС - -+ КОНКООС --¯

Винная к-та Гидротартрат калия

Смешанная К–Na соль винной к-ты наз-ся сегнетовой солью.

Номенклатура солей

Молочной к-ты – лактаты, яблочной – малаты,

Винной – тартраты, лимонной – цитраты.

3. СН₃–+ 2РС1₅ СН₃–+ 2РОС1₃ + 2НС1

Молочная к-та

II. Р-ции по гр. –ОН

Это р-ции образования алкоголятов, простых и сложных эфиров, галогенопроизводных [НС1 (газ), РС1₅, SOC1₂], р-ции окисления.

1. СН₃–+ ОСН₃–.

b-гидроксимасляная к-та Ацетоуксусная к-та (АУК)

Ацетон, ацетоуксусная к-та и g-гидроксимасляная к-та составляют группу «ацетоновых тел», образующихся в большом количестве в организме при сахарном диабете.

НООС–+ ОНООС –

Яблочная к-та Щавелевоуксусная к-та (ЩУК)

АУК и ЩУК являются естественными продуктами обмена веществ. В организме образуются при участии кофермента НАД⁺. Окисление происходит очень легко.

2. Образование сложного эфира при действии хлоргидрида к-ты:

СН₃–+ С1 –СН₃

3. При действии Na и РС1₅ р-ция пойдет по двум группам.

4) Винная к-та и ее производные дают качественную р-цию на диольный драгмент – характерное ярко-синее окрашивание – с р-ром Сu(ОН)₂ в щелочной среде.

КООС

Образовавшееся комплексное соединение под названием реактива Фелинга используется для обнаружения алифатических альдегидов.