1. Реакция этерификации:

Н₂SO₄

C Н₃СООН +С₂Н₅ОН  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Механизм реакции:

О Н⁺ ₊ ОН НОС₂Н₅ ОН ₊ С₂Н₅ Н₂О ₊ ОН

С Н₃С  СН₃С  СН₃СО  СН₃С 

ОН ОН ОН Н ОС₂Н₅

  CH₃COOC₂H₅ + Н⁺

Процесс этерификации обратим, обратная реакция представляет собой катализируемый кислотой гидролиз сложных эфиров. При получении сложных эфиров смещение равновесия вправо достигается разными способами: удалением воды, применением большого избытка спирта или кислоты, отгонкой образующегося эфира.

Реакционная способность спиртов в реакции этерификации уменьшается от первичных к третичным.

2. Образование ангидридов:

Р₂О₅ О

2СН₃СООН  СН₃С + Н₂О

О

СН₃С

О

3. Образование галогенангидридов:

PCl₅ + POCl₃ + HCl

PCl₃ O + H₃PO₃

СН₃СООН  POCl₃ CH₃С + H₃PO₃

SOCl₂ Cl + SO₂ + HCl

COCl₂ + CO₂ + HCl

ацетилхлорид

4. Образование амидов:

СН₃СООН + NH₃  CH₃COONH₄  CH₃CONH₂ + H₂O

ацетамид

3. Реакции по углеродному атому.

Карбоновые кислоты галогенируются по углеродному атому хлором или бромом в присутствии каталитических количеств красного фосфора.

СН₃СН₂СООН + Cl₂  CH₃CHCOOH + HCl



Cl

4. Реакции декарбоксилирования.

В процессе декарбоксилирования карбоновые кислоты отщепляют СО₂ и превращаются в соединения разных классов в зависимости от условий проведения реакции.

400-500⁰С

2СН₃СООН  Н₃СССН₃ + СО₂ + Н₂О

MnO₂ 

О

Аналогично кетоны получают при нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот:

(СН₃СОО)₂Са  Н₃СССН₃ + СаСО₃



О

Функциональные производные карбоновых кислот

Функциональные производные – производные карбоновых кислот, у которых ОН-группа замещена нуклеофильной частицей Z.

Общая формула RC(O)Z

Z = OR₁ сложные эфиры Z = Hal галогенангидриды

Z = NH₂ амиды Z = ОС(О)R ангидриды

Z = SR₁ тиоэфиры Z = ООН пероксикислоты

Функциональные производные, подобно карбоновым кислотам, способны вступать в реакции ацилирования.

Реакции ацилирования с участием функциональных производных карбоновых кислот представляют собой реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного атома углерода:

O O

RC + Nu^  RC + Z^

Z Nu

Реакционная способность функциональных производных в реакциях ацилирования (ацилирующая способность) зависит от природы частицы Z и связывается со стабильностью уходящего аниона Z^: чем стабильнее анион, тем выше реакционная способность ацильного производного.

По уменьшению ацилирующей способности функциональные производные располагаются в ряд:

О О О О

RC (RCOO)O RC RC RC

Cl ОН ОR₁ NH₂

Хлорангидрид ангидрид карбоновая к-та сложный эфир амид