- •Теоретические основы органической химии
- •Введение
- •Строение органических соединений и свойства химических связей
- •Эффекты заместителей, кислотно-основные взаимодействия
- •Водородная связь
- •Корреляционные уравнения
- •Влияние растворителей на реакционную способность
- •Перенос протона
- •Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
- •Реакции отщепления
- •Реакции электрофильного присоединения
- •Присоединение по карбонильной группе
- •Реакции винильного замещения
- •Общие проблемы
-
Реакции электрофильного присоединения
-
Какова структура продуктов следующих реакций?
-
Какова структура продуктов? CH3CH=CH2 C3H7ClO (CH3)3N+CH=CH2 [C5H13N+Br] C6H5CH=CH2 C9H12O2
-
C6H5-CH=CH-C6H5 + (CH3)4N+Br- C6H5-CHBr-CHBr-C6H5 + C6H5-CHBr-CH(OCH3)-C6H5 Как меняется соотношение продуктов с изменением концентрации (CH3)4N+Br-?
-
А В Как изменится соотношение А/В при добавлении (CH3)4N+Cl-?
-
А Каково строение А и Х?
-
Каково строение продукта? Предложите возможный механизм его образования.
-
Что образуется?
-
CH2=CH-CH2-CCH+Br2C5H6Br2. (90% при эквимолярном соотношении реагентов) Каково строение продукта? Что изменится при переходе к CH2=CH-(CH2)3-CCH
-
CH2=CH-CH3 + IN3 C3H6IN3. Каково строение продукта?
-
CH2=CX-CH3 + CF3COOH CF3COOCH2CHX-CH3 Как изменится скорость реакции в ряду X = F, Cl, Br?
-
(Z)-C6H5-CH=CH-CH3 + X2 (Z)-C6H5-CHX-CHX-CH3 В каком случае больше отношение анти/син при Х2=Сl2 или X2=Br2?
-
В реакции BrCH2CH=CH2 + HOCl образуются три изомерных продукта состава C3H6BrClO в соотношении 10:7:1. Каково их строение и как они образуются?
-
В реакции образуются два изомерных продукта состава C8H12N4O8. Каково их строение? Каких изменений в соотношении аналогичных продуктов следует ожидать при переходе к ?
-
Для какого субстрата в реакции с Cl2 изменение скорости больше при переходе от CCl4 к CH2ClCH2Cl? C6H5CH=CH2 н-C4H9CH=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2
-
Для какого субстрата наиболее вероятно ускорение реакции с HCl при добавлении (CH3)4N+Cl- C6H5CH=CH2 п-O2NC6H4CH=CH2 C6H5CH=CHNO2 п-CH3OC6H5CH=CH2
-
К C6H5CH=CHCH3 добавляют избыток Br2 в C2H5COOH. Какие продукты образуются? Как изменится выход дибромида при переходе к CH3CHClCOOH?
-
При взаимодействии CHC-CH2-CH2-CH2-Cl с CF3COOH образуется продукт состава C7H8O2F3Cl, в котором атом хлора находится при двойной связи. Написать строение продукта и предложить механизм реакции.
-
CH3COCH3 + Cl2 CH3COCH2Cl Скорость реакции, в зависимости от концентрации хлора, описывается разными уравнениями: 1) v = k[CH3COCH3][H+] 2) v = k[CH3COCH3][H+][Cl2] Какое уравнение справедливо для [Cl2] = 0.05 моль/л и какое – для [Cl2] = 2 моль/л?
-
RCH=CH-COOH + Br2 RCC-COOH + Br2 RCH=CH-COOCH3 + Br2 RCC-COOCH3 + Br2 k2>k1 k3>k4 Почему? Что больше: k2 или k4
-
Присоединение по карбонильной группе
-
Какой из изомеров быстрее гидролизуется в щелочной среде и почему? Отношение констант скоростей 1:105.
-
Предложите механизм реакции. Определите знак . Как изменится скорость при переходе от бромкетона к хлоркетону? Как изменится скорость при переходе от СН3ОН к (CH3)2NCOH в качестве растворителя.
-
CH3-CO-CH2CH3 + C6H5CHO C6H5-CH=CH-CO-C2H5 + CH3-CO-C(CH3)=CH-C6H5 Как зависит соотношение продуктов от рН?
-
В реакции образуются два изомерных продукта состава C9H14O. Каково их строение? Каких изменений в направлении реакции можно ожидать при переходе к ?
-
В реакции в качестве побочного продукта образуется Как изменится количество аналогичного продукта при переходе к ?
-
В реакции в качестве побочного продукта образуется Как изменится его количество продукта при переходе от к ?
-
Где переход от C6H5COOCH3 к о-CH3C6H4COOCH3 больше уменьшит скорость гидролиза - в кислой или в щелочной среде?
-
Какими корреляционными уравнениями описывается скорость конденсации XC6H4COCH3 с YC6H4CHO в кислой и щелочной среде?
-
Каково строение продукта?
-
Корреляционный график для гидролиза XC6H4COCl в 99% HCOOH имеет минимум при X=п-CH3. Как изменится этот график при переходе к XC6H4COOC6H5?
-
При гидролизе CF3COSC2H5 в Н2О18 в зависимости от рН изотоп О18 может входить в исходную молекулу. Предложить зависимость скорости изотопного обмена от рН.
-
Расположите в порядке увеличения отношения скоростей гидролиза kкисл/kщел следующие эфиры: C2H5COOCH3 (CH3)3CCOOCH3 (CH3)2(CCl3)CCOOCH3 (CH3)(CCl3)2CCOOCH3
-
Реакция (CH3)3COSO2C6H4OCH3 с 18OH-/H218O описывается следующим уравнением: v = k[(CH3)3COSO2C6H4OCH3][OH-] Каково распределение изотопной метки в продуктах?