- •Теоретические основы органической химии
- •Введение
- •Строение органических соединений и свойства химических связей
- •Эффекты заместителей, кислотно-основные взаимодействия
- •Водородная связь
- •Корреляционные уравнения
- •Влияние растворителей на реакционную способность
- •Перенос протона
- •Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
- •Реакции отщепления
- •Реакции электрофильного присоединения
- •Присоединение по карбонильной группе
- •Реакции винильного замещения
- •Общие проблемы
-
Эффекты заместителей, кислотно-основные взаимодействия
-
В какую сторону смещено равновесие ?
-
По какому атому протонируется молекула гуанидина NH=C(NH2)2?
-
Как сказывается изменение заместителя Х на положении равновесия?
-
Как сказывается изменение заместителя Х на положении равновесия?
-
В каких соединениях заместители находятся в прямом полярном сопряжении? CH2=C(CN)-CH=CHF HOOC-CH=CH-CH=CH-NO2 CH2=C(OCH3)-C(CN)=CH2 HOOC-CH=C=CHF CH2=CH-CCl=CH-COOH
-
В каких соединениях заместители находятся в прямом полярном сопряжении?
-
В каких соединениях заместители находятся в прямом полярном сопряжении:
-
В каких соединениях заместители находятся в прямом полярном сопряжении?
-
Расположите заместители –NO2, -H, -CH3, -OCH3 в порядке увеличения отношения констант диссоциации кислот п-X-C6H4-COOH и п-X-C6H4-CH2-COOH.
-
Где больше увеличение силы кислоты: при переходе от к или при переходе от к
-
В каком из соединений выше степень прямого полярного сопряжения: или xСН=СН-СН=СНY? Рассмотрите возможные варианты.
-
Для кислот HOOC(CH2)nCOOH (pKa)2 всегда больше (pKa)1. Каково минимально возможное различие между pK2 и pK1?
-
Как зависит сила кислот от Х: для X = -CF3, -H, -CH=CH2, -CH3, -CCH, -CCl3.
-
Какие электронные эффекты могут проявлять следующие заместители: -Ge(CH3)3, -CN+-O-, -BCl2, -C2F5, -O+(CH3)2?
-
Какие электронные эффекты могут проявлять следующие заместители: -SO2CH3, -OCF3, -N=CHCH3, -CH=CHCl, -PO(C6H5)2, -NO(C6H5)2?
-
Какими электронными эффектами обладают следующие заместители: , -SF5, -CH2CCl3, -N3, -C(NO2)3, -C(OCH3)3
-
Каковы сопряженные основания следующих кислот (по первой ступени диссоциации)?
-
Какое соединение имеет большую кислотность: или
-
Константы равновесия приведенной ниже реакции для X = H, NO2 равны 1.6, 13.0. Какому заместителю какая константа соответствует?
-
Какое из соединений обладает более основными свойствами:
-
Объяснить высокую основность соединения (рКа сопряженной кислоты = 3,8).
-
Расположите в порядке роста химического сдвига 19F следующие соединения: X = CH3, C6H5, CCH, Si(CH3)3, B(CH3)2
-
Расположите в порядке увеличения эксп. - выч. соединения п-ХC6H4NO2, где X = Br, OH, NH2, NHC6H5, NO2.
-
Расположите в порядке увеличения кислотности нитро-1-нафтолы.
-
Расположите в порядке увеличения потенциала ионизации радикалы п-ХC6H4CH2, где X = CH3COO, CH3O, NH2, I, COCH3, COCF3.
-
Расположите в порядке увеличения скорости вращения вокруг связи C-N соединения: , где X = CH3, C(CH3)3, CF3, OCH3, OC6H5, N(CH3)2
-
Расположите в порядке увеличения сродства к электрону радикалы XC6H4O., X = H, п-Si(CH3)3, п-Sn(CH3)3
-
Расположите в порядке увеличения степени ионной диссоциации в растворе (XC6H4)3CCl, где X = H, о-Сl, м-Сl, п- Сl.
-
Расположите заместители в порядке роста константы равновесия: X = OCH3, NO2, H, F, Br
-
Расположите кислоты в порядке роста pKa HOOC-CH=CH-CH=CH-Cl HOOC-CH=CH-CCl=CH2 HOOC-CH=CH-CH=CH2 HOOC-CH=CCl-CH=CH2 CHCl=CH-C(COOH)=CH2
-
Расположите следующие соединения в порядке роста основности:
-
Расположите следующие соединения в порядке увеличения химического сдвига 19F. X = F, Br, J, Cl, NO2, Sn(CH3)3, CN, CONH2, CH3, COOCH3.
-
Расположите следующие соединения в порядке уменьшения основности 1) 2)
-
Расположить в порядке увеличения кислотности следующие углеводороды: C6H5CH3 (C6H5)2CH2 (C6H5)3CH
-
Расположить по мере увеличения основности в воде следующие соединения:
-
Одно из перечисленных соединений подвергаются геометрической изомеризации значительно легче остальных. Какие?
-
Расположите кислоты в порядке уменьшения pKa X = CH3, CF3, CH=CH2, COCH3, CONH2, C(CH3)3