- •Теоретические основы органической химии
- •Введение
- •Строение органических соединений и свойства химических связей
- •Эффекты заместителей, кислотно-основные взаимодействия
- •Водородная связь
- •Корреляционные уравнения
- •Влияние растворителей на реакционную способность
- •Перенос протона
- •Электрофильное замещение в ароматическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в алифатическом ряду
- •Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
- •Реакции отщепления
- •Реакции электрофильного присоединения
- •Присоединение по карбонильной группе
- •Реакции винильного замещения
- •Общие проблемы
-
Реакции электрофильного присоединения
-
Какова структура продуктов следующих реакций?
-
Какова структура продуктов? CH3CH=CH2
C3H7ClO
(CH3)3N+CH=CH2
[C5H13N+Br]
C6H5CH=CH2
C9H12O2

-
C6H5-CH=CH-C6H5 + (CH3)4N+Br-
C6H5-CHBr-CHBr-C6H5
+ C6H5-CHBr-CH(OCH3)-C6H5
Как
меняется соотношение продуктов с
изменением концентрации (CH3)4N+Br-? -
А В
Как изменится
соотношение А/В при добавлении
(CH3)4N+Cl-?
-
А
Каково строение А и Х? -
Каково
строение продукта? Предложите возможный
механизм его образования. -
Что
образуется? -
CH2=CH-CH2-CCH+Br2C5H6Br2. (90% при эквимолярном соотношении реагентов) Каково строение продукта? Что изменится при переходе к CH2=CH-(CH2)3-CCH
-
CH2=CH-CH3 + IN3 C3H6IN3. Каково строение продукта?
-
CH2=CX-CH3 + CF3COOH CF3COOCH2CHX-CH3 Как изменится скорость реакции в ряду X = F, Cl, Br?
-
(Z)-C6H5-CH=CH-CH3 + X2 (Z)-C6H5-CHX-CHX-CH3 В каком случае больше отношение анти/син при Х2=Сl2 или X2=Br2?
-
В реакции BrCH2CH=CH2 + HOCl образуются три изомерных продукта состава C3H6BrClO в соотношении 10:7:1. Каково их строение и как они образуются?
-
В реакции
образуются
два изомерных продукта состава C8H12N4O8.
Каково их строение? Каких изменений в
соотношении аналогичных продуктов
следует ожидать при переходе к
?
-
Для какого субстрата в реакции с Cl2 изменение скорости больше при переходе от CCl4 к CH2ClCH2Cl? C6H5CH=CH2 н-C4H9CH=CH2 (CH3)2C=C(CH3)2
-
Для какого субстрата наиболее вероятно ускорение реакции с HCl при добавлении (CH3)4N+Cl- C6H5CH=CH2 п-O2NC6H4CH=CH2 C6H5CH=CHNO2 п-CH3OC6H5CH=CH2
-
К C6H5CH=CHCH3 добавляют избыток Br2 в C2H5COOH. Какие продукты образуются? Как изменится выход дибромида при переходе к CH3CHClCOOH?
-
При взаимодействии CHC-CH2-CH2-CH2-Cl с CF3COOH образуется продукт состава C7H8O2F3Cl, в котором атом хлора находится при двойной связи. Написать строение продукта и предложить механизм реакции.
-
CH3COCH3 + Cl2
CH3COCH2Cl
Скорость
реакции, в зависимости от концентрации
хлора, описывается разными уравнениями:
1)
v
= k[CH3COCH3][H+]
2)
v
= k[CH3COCH3][H+][Cl2]
Какое
уравнение справедливо для [Cl2]
= 0.05 моль/л и какое – для [Cl2]
= 2 моль/л? -
RCH=CH-COOH + Br2
RCC-COOH
+ Br2
RCH=CH-COOCH3
+ Br2
RCC-COOCH3
+ Br2
k2>k1 k3>k4
Почему?
Что
больше: k2
или k4
-
Присоединение по карбонильной группе
-
Какой
из изомеров быстрее гидролизуется в
щелочной среде и почему? Отношение
констант скоростей 1:105. -
Предложите
механизм реакции.
Определите знак
.
Как
изменится скорость при переходе от
бромкетона к хлоркетону?
Как изменится
скорость при переходе от СН3ОН
к (CH3)2NCOH
в качестве растворителя. -
CH3-CO-CH2CH3 + C6H5CHO C6H5-CH=CH-CO-C2H5 + CH3-CO-C(CH3)=CH-C6H5 Как зависит соотношение продуктов от рН?
-
В реакции
образуются
два изомерных продукта состава C9H14O.
Каково их строение? Каких изменений в
направлении реакции можно ожидать при
переходе к
? -
В реакции
в
качестве побочного продукта
образуется
Как
изменится количество аналогичного
продукта при переходе к
? -
В реакции
в
качестве побочного продукта
образуется
Как
изменится его количество продукта при
переходе от
к
? -
Где переход от C6H5COOCH3 к о-CH3C6H4COOCH3 больше уменьшит скорость гидролиза - в кислой или в щелочной среде?
-
Какими корреляционными уравнениями описывается скорость конденсации XC6H4COCH3 с YC6H4CHO в кислой и щелочной среде?
-
Каково строение продукта?

-
Корреляционный график для гидролиза XC6H4COCl в 99% HCOOH имеет минимум при X=п-CH3. Как изменится этот график при переходе к XC6H4COOC6H5?
-
При гидролизе CF3COSC2H5 в Н2О18 в зависимости от рН изотоп О18 может входить в исходную молекулу. Предложить зависимость скорости изотопного обмена от рН.
-
Расположите в порядке увеличения отношения скоростей гидролиза kкисл/kщел следующие эфиры: C2H5COOCH3 (CH3)3CCOOCH3 (CH3)2(CCl3)CCOOCH3 (CH3)(CCl3)2CCOOCH3
-
Реакция (CH3)3COSO2C6H4OCH3 с 18OH-/H218O описывается следующим уравнением: v = k[(CH3)3COSO2C6H4OCH3][OH-] Каково распределение изотопной метки в продуктах?
