Гомологический ряд

CH₄ - метан  C₂H₆ - этан  C₃H₈ - пропан  C₄H₁₀ - бутан  C₅H₁₂ - пентан  C₆H₁₄ - гексан  C₇H₁₆ - гептан C₈H₁₈ - октан C₉H₂₀ - нонан C₁₀H₂₂ - декан ...

Гомологический ряд характеризуется общей формулой, по которой можно определить формулу любого вещества данного ряда. Для предельных углеводородов - эта формула 

C_nH_2n+2

C увеличением молекулярной массы вещества (увеличивается количество атомов углерода и водорода в молекуле) происходит увеличение температуры кипения этого вещества. Поэтому следует отметить, что вещества с CH₄ по C₄H₁₀ - газы, с C₅H₁₂ по C₁₅H₃₂ - жидкости, далее - это твёрдые вещества!

7.5 Какие органические соединения называются изомерами, какие разновидности структурной и пространственной изомерии существуют.

Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Структурная изомерия — результат различий в химическом строени.

Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)[

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ и изобутан (СН₃)₃СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан иметилциклопропан (III и IV).

Валентная изомерия

Валентная — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензол Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы (межклассовая изомерия)[

Различается характером функциональной группы; например, этанол (CH₃—CH₂—OH) и диметиловый эфир (CH₃—O—CH₃).

Изомерия положения[

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Метамерия

Метамерия — вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделенными в молекуле гетероатомом. Метамерия известна в рядах алифатических простых эфиров, сложных эфиров, тиоспиртов и аминов. В настоящее время термин используется редко.

На данный вид изомерии ещё указывал А. М. Бутлеров, называя его «изомерия нецельных структур».

Пример: CH₃CH₂OCH₂CH₃ — диэтиловый эфир и CH₃OCH₂CH₂CH₃ — метилпропиловый эфир

5. Пространственная изомерия

В мо­ле­ку­лах, со­дер­жа­щих толь­ко оди­нар­ные связи, при ком­нат­ной тем­пе­ра­ту­ре воз­мож­но почти сво­бод­ное вра­ще­ние фраг­мен­тов мо­ле­ку­лы во­круг свя­зей, и, на­при­мер, все изоб­ра­же­ния фор­мул 1,2-ди­хлор­эта­на рав­но­цен­ны. Рис. 4

Рис. 4. По­ло­же­ние ато­мов хлора во­круг оди­нар­ной связи

Если же вра­ще­ние за­труд­не­но, на­при­мер, в цик­ли­че­ской мо­ле­ку­ле или при двой­ной связи, то воз­ни­ка­ет гео­мет­ри­че­ская или цис-транс изо­ме­рия. В цис-изо­ме­рах за­ме­сти­те­ли на­хо­дят­ся по одну сто­ро­ну плос­ко­сти цикла или двой­ной связи, в транс-изо­ме­рах – по раз­ные сто­ро­ны.

Цис-транс изо­ме­ры су­ще­ству­ют в том слу­чае, когда с ато­мом уг­ле­ро­да свя­за­ны два раз­ных за­ме­сти­те­ля. Рис. 5.

 

 

 

 

 

 

Рис. 5. Цис- и транс- изо­ме­ры