Скачиваний:
201
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.71 Mб
Скачать

Номенклатура

В настоящее время в органической химии используется систематическая, рациональная и тривиальная номенклатура.

Тривиальная (эмпирическая) номенклатура – это исторически появившиеся названия, не отражающие строение вещества, – пропан, ацетон, уксусная кислота и т.д.

Рациональная номенклатура рассматривает все предельные углеводороды как производные метана: СН3СН(СН3)–СН2–СН3–диметилэтилметан.

По международной заместительной номенклатуре за основу выбирают самую длинную и наиболее разветвленную цепь углеродных атомов. Нумерацию атомов углерода в цепи начинают с того конца, к которому ближе находится двойная (тройная) связь или какой-либо заместитель. Положение заместителя указывают цифрой по номеру атома углерода, при котором он находится, потом называют заместитель, а затем основу. Основу называют производными словами от числительных, указывающих число атомов углерода в цепи. Если в цепи есть кратная связь или функциональные группы, то их наличие указывают суффиксом, а положение в цепи цифрой, которую ставят перед названием основы. Начало нумерации цепи определяется старшинством функциональных групп:

–СООН > –CN > –СНО > > –ОН > –NH2 > –NO2.

Например:

(4-метил-2-пентеновая кислота)

Углеводороды

Угеводородыпростейшие органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода.

Ациклические углеводороды

Алканы (парафины, предельные или насыщенные углеводороды)CnH2n+2– это углеводороды, у которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью.

Гомологический ряд

СН4(СН4) метан

СН3–СН32Н6) этан

СН3–СН2–СН33Н8) пропан

CH3–СН2–СН2–СН34Н10) бутан

СН3–СН2–СН2–СН2–СН35Н12) пентан

СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН3 6Н14) гексан и т.д.

Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность (СН2).

Молекула алкана, потеряв водород, превращается в радикал: СН3– метил,С3Н7– пропил и т. д.; отсюда даются соответствующие названия соединениям: СН3–СН2–NH2– этиламин;CH3I–йодистый метил; СН3–О–СН3– диметиловый эфир и пр.

Физические свойства:метан, этан, пропан и бутан – бесцветные газы без запаха или со слабым запахом бензина. Углеводороды от пентана до пентадекана – жидкости; высшие углеводороды (C15H32) при обычных температурах – твёрдые вещества.

Химические свойстваалканов определяются высокой прочностью ковалентных связей (σ-связей), поэтому химическая активность предельных углеводородов мала. Алканы могут вступать в реакции только в жёстких условиях: при повышенной температуре, облучении, действии активных реагентов, использовании катализаторов. Для предельных углеводородов характерны следующие типы реакций:

а) Реакции замещения, когда атомы водорода замещаются на другие атомы или группы атомов. Типичной реакцией, протекающей по радикальному механизму замещения, является реакция галогенирования, идущая при облучении светом:

СН4+Cl2CH3Cl+HCl;CH3Cl+ С12HCl+ СН2С12и т.д.

б) Реакция термического расщепления С–С – связей (крекинг). Обычно идет с образованием алканов и алкенов через свободные радикалы:

СН3–СН2–СН2–СН2CН2–СН3СН3–СН2–СН2–СН3 ++ СН2=СН2.

в) Реакция окисления. Может происходить в жестких условиях, т.е. при горении: 2СН3–СН3+ 7О24СО2+ 6Н2О, но при наличии катализаторов могут образовываться карбоновые кислоты:

СН3–(СН2)16–СН3СН3–(СН2)16–СООН + Н2О.

октадекан стеариновая кислота

Предельные углеводороды используются для синтеза этилена, пропилена, ацетилена, бензола, толуола, ксилолов, нафталина и т.д. Путём крекинга нефти, а затем ректификации полученных продуктов по фракциям вырабатывают такие нефтепродукты, как моторное топливо, растворители, смазочные масла, вазелин, гудрон и др. Алканы входят в состав природных газов, обычно это смеси метана (основное количество), этана (от 2–5%), пропана и других более тяжёлых углеводородов.

Некоторые примеры использования метана:

СН4С(сажа) + Н2ацетилен;

СН4+ О2100 атм.СН3ОН метиловый спирт;

СН4+ О2 10 атм. формальдегид;

СН4+ Сl2 СС14+ НС1 и другие хлоруглеводороды.

Алкены (олефины, непредельные, этиленовые углеводороды) –это углеводороды, в структуре углеродного скелета которых имеется двойная (σ и π) связь. Их молекулярная формула СnН2n.

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов. Низшие гомологи С2– С4– газы; С5– С17– жидкости; высшие гомологи – твёрдые вещества. В воде алкены нерастворимы, хорошо растворимы в органических растворителях.

Представители:

СН2=СН2этен (этилен), его радикал СН2=СН– винил;

СН2=СН–СН3пропен (пропилен);

СН2=СН–СН2–СН3бутен-1 (бутилен).

Для алкенов характерна изомерия:

а) структурная (изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи);

б) пространственная (цис-, трансизомерия).

Химические свойства определяются наличием двойной связи в этиленовых углеводородах – это реакции электрофильного присоединения, окисления и полимеризации, сопровождающиеся разрывом π-связи.

Примеры реакций присоединения:

а) Реакция гидробромирования:

СН3–СН=СН2+ НВrСН3–СНВr–СН3.

пропен 2-бромпропан

Реакции с галогеноводородами идут по правилу Марковникова, т.е. водород присоединяется к более гидрированному атому углерода в несимметричных алкенах.

б) Реакция гидрирования:

СН2=СН2+ Н2СН3–СН3.

этилен этан

в) Реакция галогенирования:

СН2=СН2+ Вr2.

1,2-дибромэтан

г) Реакция гидратации:

присоединение по правилу Марковникова

СН2=СН–СН3+ НОН .

2-пропанол

д) Реакции окисления:

полное окисление (горение)

С2Н4+ 3О22СО2+ 2Н2О;

окисление в мягких условиях

СН2=СН2+ [О] + НОНСН2ОН–СН2ОН.

этиленгликоль (этандиол-1,2)

Это качественная реакция на двойную связь.

е) Реакции полимеризации:

nCH2=CH2[–СН2–СН2–]n;

полиэтилен

nCH2=CH–CH3.

пропилен полипропилен

Алкины (ацетиленовые углеводороды) СnH2n-2– это ненасыщенные углеводороды, которые имеют одну тройную связь.

Представители:

этин (ацетилен)

бутин-2

4-метилпентин-1

Структурная изомерия алкинов, как и алкенов, обусловлена строением углеродной цепи и положением в ней тройной связи.

Физические свойства. Ацетилен, метил- и этилацетилены – газы; следующие гомологи ацетилена (от С5до С15) – жидкости; высшие ацетиленовые углеводороды (от С15Н28) – твердые вещества.

Химические свойства алкинов определяются наличием тройной связи.

1. Реакции присоединения:

а) Гидрирование (гидрогенизация):

+ H2H2C=CH–CH3CH3–CH2–CH3.

пропин пропен пропан

б) Присоединение галогеноводородных кислот согласно правилу Марковникова:

+ HClCH2=CCl–CH3CH3–CCl2–CH3.

пропин 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан

в) Бромирование:

+Br2CHBr=CHBrCHBr2–CHBr2.

1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

г) Гидратация (реакция Кучерова):

+HOH[H2C=CHOH] изомеризация

виниловый спирт

уксусный альдегид уксусная кислота

2. Реакции окисления:

а) СН≡СН + 5О24СО2+ 2Н2О (горение);

б) СН≡СН+2[О]+2НОН+2H2O.

диальдегид

(глиоксаль)

3. Образование ацетиленидов по реакции замещения:

СН≡СН + 2[Cu(NH3)2]ОНСuС≡ССu+ 2Н2О + 4NH3.

диацетиленид

меди

4. Полимеризация:

а) циклическая ЗНС≡СН;

бензол

б) линейная 2СН≡СНСН2=СН–С=СН.

винилацетилен

Ацетиленовые углеводороды используются для получения поливинилацетата, акрилацетата (для синтеза каучуков, пластмасс), бензола и его производных.

Алкадиены СnН2n-2– это углеводороды, содержащие две двойные связи. Для них характерна структурная изомерия и цис-, трансизомерия.

По физическим свойствам диеновые углеводороды могут быть газами и твердыми веществами.

Промышленное значение имеют диены с сопряжёнными двойными связями (дивинил, изопрен).

СН2=СН–СН=СН2бутадиен-1,3 (дивинил)

изопрен (2-метил-1,3-бутадиен)

Химические свойства алкадиенов определяются особенностями строения молекул этих углеводородов.

1. Реакция гидрирования:

СН2=СН–СН=СН2+ Н2СН3–СН=СН–СН3

бутен-2

2. Реакция гидробромирования:

+ HBr(3,4-присоединение)

3-бромбутен-1

(1,4-присоединение)

1-бромбутен-2

3. Реакция полимеризации:

n

изопрен полиизопрен

Для получения синтетических каучуков с необходимыми свой­ствами используется процесс совместной полимеризации бутадиена-1,3 с другими непредельными соединениями, например с винилхлоридом СН2=СНСl, стиролом СН2=СНС6Н5, акрилонитрилом СН2=CHCN. Так, бутадиен – стирольный каучук износостоек и идёт на изготовление автошин и подошв к обуви.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.

Соседние файлы в папке Всякое