Алициклические углеводороды

Соединения, в которых углеродные цепи образуют циклы, не обладающие ароматическим характером, относятся к алициклическим углеводородам.

циклобутан циклогексан

К ряду алициклических соединений принадлежит значительная часть природных веществ – терпенов, каротиноидов. Однако следует помнить, что ряд терпенов, встречающихся в природе, представлен алифатическими терпенами, а другая часть – моно-, би- и трициклическими терпенами. Все эти соединения построены таким образом, что их можно разделить на определённое количество молекул изопрена, поэтому их иногда называют изопреноидами.

Терпены часто являются составной частью различных эфирных масел (цветов, хвойных деревьев, листьев растений), обусловливая их запах.

Алифатические терпены содержатся в масле хмеля, например, мирцен:

Спирт гераниол – в розовом масле:

Спирт линалоол обладает запахом ландыша, альдегид цитраль входит в состав эвкалиптового масла и является исходным веществом в синтезе витамина А.

Моноциклическими терпенами являются лимонен (входит в состав лимонного масла, масла еловых игл) и ментол (мятное масло).

лимонен ментол

Многие циклические терпены применяются в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. К группе бициклических терпенов относятся пинен, входящий в состав скипидара, и камфара, выделяемая из эфирного масла камфарного дерева.

α-пинен камфара

Пинен проявляет свойства алкенов (взаимодействует с бромом и KMnО₄), способен при окислении кислородом воздуха образовывать озон.

пинен перекись окись озон

пинена пинена

К группе тетратерпенов относятся природные вещества – каротины (это природные красители).

β-каротин

Каротин является провитамином витамина А, который содержится в молоке, масле, рыбьем жире, желтке яйца, в овощах и фруктах. Он представляет собой светло-жёлтые кристаллы алифатического спирта, как и каротин хорошо растворим в жирах. Каротин в организме под действием фермента каротиназы превращается в витамин А.

β-каротин _{фермент}2

витамин А

Ароматические углеводороды

К ароматическим углеводородам относятся все карбоцикличе-ские соединения, содержащие бензольное кольцо.

Гомологический ряд ароматических углеводородов открывает бензол, затем идёт метилбензол (толуол), диметилбензол (ксилол) и т.д.

бензол толуол ортоксилол

Они содержатся в нефти, в каменноугольной смоле.

Физические свойства. Ароматические углеводороды плохо растворяются в воде, имеют специфический запах, токсичны и огнеопасны.

По химическим свойствам бензол более склонен к реакциям замещения. Свойства боковых цепей у гомологов бензола сходны со свойствами алифатических углеводородов.

Свойства гомологов бензола определяются строением и местоположением боковых цепей. Так –СН₃, –СН₂–СН₃и другие, пред­ставляющие боковую цепь, называются заместителями первого рода и направляют новые заместители в орто- и параположения. Заместители (–СООН, –СОН, –SO₃H, –NO₂) являются заместителями второго рода и направляют электрофильные реагенты в метаположения. Галогены как заместители, обладающие большей электроотрицательностью, понижают химическую активность бензольного кольца, но направляют новые заместители в орто- и параположения.

1. Реакции замещения:

а) бромирование

С₆H₆+Br₂С₆Н₅Вr+ НВr;

бромбензол

б)нитрование

C₆H₆+HONO₂C₆Н₅NO₂+H₂O;

нитробензол

в) хлорирование

2+2Cl₂ортохлортолуол парахлортолуол

толуол

свет

хлористый бензил

2. Реакция присоединения:

+ 3H₂

C₆H₆C₆H₆

циклогексан

3. Реакция окисления:

+ 3[O]+H₂O

толуол бензойная кислота

+ 6[O]+ 2H₂O

парадиметилбензол терефталевая кислота

(параксилол)

4. Реакция полимеризации непредельных ароматических углеводородов:

стирол полистирол

В технологии получения синтетического каучука используется сополимеризация стирола с бутадиеном.

Бензол применяется для синтеза красителей, медикаментов, взрывчатых веществ; толуол – для получения взрывчатых веществ, сахарина, бензойной кислоты; параксилол – для получения лавсана; стирол – для полистирольных пластиков и каучуков.

Многоядерные ароматические соединения –это вещества, со­держащие несколько бензольных циклов, которые могут быть непосредственно связаны друг с другом, например дифенил. Используется как температуроустойчивый теплоноситель

дифенил бензидин

Бензидин является исходным веществом для приготовления красителей. Сейчас не применяется, так как обладает канцерогенным действием.

Бензольные циклы могут быть связаны через углеродный атом (трифенилметан), а могут образовывать конденсированные циклы (нафталин).

трифенилметан нафталин

Соединения группы трифенилметан а используются в производстве красителей.

Производные нафталина – тетралин и декалин применяются в технике в качестве растворителей.

тетралин декалин

Другие производные нафталина применяются как горючие и взрывчатые вещества, дезинфицирующие средства, инсектициды, в производстве красителей и полимеров.

Антрацен и фенантрен состоят из трех бензольных колец:

антрацен фенантрен

Скелет фенантрена лежит в основе многих природных структур: терпенов, алкалоидов, стероидов и других веществ.

Некоторые поликонденсированные углеводороды обладают высокой канцерогенностью.