Физические свойства и применение

Фенолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с очень своеобразным и сильным запахом. В холодной воде мало растворимы, но растворяются в спиртах и теплой воде. Фенолы ядовиты, на коже вызывают ожоги. Они обладают антисептическими свойствами.

Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов. Большое количество фенола перерабатывается в циклогексанол, который необходим в производстве синтетического волокна.

Пикриновая кислота находит применение в качестве бризантного взрывчатого вещества, но вытесняется тротилом, так как ее кислотные свойства создают ряд неудобств – коррозия металла, образование солей, высокая чувствительность к удару. Находит применение как взрывчатое вещество и аммонийная соль пикриновой кислоты.

Способы получения

Фенол и его гомологи получают из продуктов коксования каменного угля.

Синтетические способы получения.

1. Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочью.

2. Кумольный способ.

Простые эфиры

Простые эфиры - это органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода.

СН₃ - О - СН₃ диметиловый эфир

С₂Н₅ - О - С₂Н₅ диэтиловый эфир.

Химические свойства

Простые эфиры – малореакционноспособные вещества. Они устойчивы к действию воды, кислот, щелочей, не вступают в реакции со щелочными металлами.

1. Образование солей оксония.

Пример:

2. Расщепление эфиров.

Пример:

С₂Н₅ - О - С₂Н₅ + НI  С₂Н₅I + С₂Н₅ОН

3. Автоокисление

Пример:

Перекиси - малолетучие соединения, с острым запахом, легко взрываются.

Их образование активизируется под действием света.

Физические и пожароопасные свойства простых эфиров

В качестве примера рассмотрим свойства наиболее используемого соединения – диэтилового эфира.

Диэтиловый эфир - бесцветная жидкость с температурой кипения 35.6⁰С, плохо растворим в воде, легче воды (плотность 0.714), имеет специфический запах. Диэтиловый эфир склонен к электризации. Разряды статического электричества могут возникать в моменты переливания и служат причиной возгорания эфира. Устройство надежного заземления аппаратов и емкостей для эфира может исключать накопление статического электричества.

Пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ -1,7%, ВПВ – 49,0%. Пары эфира могут распространяться на большие расстояния, сохраняя способность к горению. Основной мерой предосторожности при обращении с эфиром является удаление его от открытого огня.

Температура вспышки эфира – 45⁰С, а температура самовоспламенения 164⁰С. При самовоспламенении пламя эфира быстро увеличивается. Эфир самовозгорается при контакте с сильными окислителями.

Диэтиловый эфир используют как растворитель органических веществ, для чистки тканей, как растворитель нитроклетчатки, для изготовления порохов, коллодия. Его также применяют для наркоза при хирургических операциях.

Способы получения простых эфиров

1. Синтез диэтилового эфира из этанола.

2. Из алкоголятов натрия или калия и галогенопроизводных.

Пример:

CH₃-ONa + C₂H₅I  CH₃-O-C₂H₅ + NaI

2.3.2. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны содержат функциональные группы:

	карбонильная группа
	альдегидная или формильная группа

Номенклатура альдегидов и кетонов

Альдегиды:

Кетоны:

Строение карбонильной группы:

l _С=О= 0.120нм

Атом углерода находится в sp² состоянии гибридизации. Атом кислорода не гибридизован. Одна электронная пара атома кислорода находится на р-орбитали, а другая на s – орбитали. Группа полярная ( = 2.5 - 2.6D для альдегидов и  = 2.7 – 2.8D для кетонов).

Химические свойства