Химические свойства

1. Кислотность фенолов.

Образование фенолятов.

Феноляты легко гидролизуются.

2. Алкилирование фенолов.

3. Ацилирование фенолов.

Ацилирующие агенты: ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.

4. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген.

5. Особенности реакций электрофильного замещения фенолов.

а) Галогенирование.

Реакции галогенирования проходят очень легко и не требуют катализатора. Особенно легко проходит бромирование в разбавленных водных растворах. Предполагается, что активно бромируется фенолят – ион.

б) Сульфирование.

Соотношение орто- и пара- изомеров при сульфировании определяется температурой реакции, орто - изомер при температурах выше 100⁰С перегруппировывается в пара – изомер.

в) Нитрование.

Фенол нитруют до мононитрофенола 20%-ной азотной кислотой, так как концентрированная азотная кислота окисляет фенол.

В результате введения нитро-группы, сильного электроноакцепторного заместителя, активность мононитрофенола к реакциям электрофильного замещения понижается, и вторую, и третью нитро-группы можно вводить действием концентрированной азотной кислоты.

Пикриновую кислоту можно также получить следующим способом.

Физические свойства и применение

Фенолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с очень своеобразным и сильным запахом. В холодной воде мало растворимы, но растворяются в спиртах и теплой воде. Фенолы ядовиты, на коже вызывают ожоги. Они обладают антисептическими свойствами.

Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов. Большое количество фенола перерабатывается в циклогексанол, который необходим в производстве синтетического волокна.

Пикриновая кислота находит применение в качестве бризантного взрывчатого вещества, но вытесняется тротилом, так как ее кислотные свойства создают ряд неудобств – коррозия металла, образование солей, высокая чувствительность к удару. Находит применение как взрывчатое вещество и аммонийная соль пикриновой кислоты.

Способы получения

Фенол и его гомологи получают из продуктов коксования каменного угля.

Синтетические способы получения.

1. Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочью.

2. Кумольный способ.

Простые эфиры

Простые эфиры - это органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода.

СН₃ - О - СН₃ диметиловый эфир

С₂Н₅ - О - С₂Н₅ диэтиловый эфир.

Химические свойства

Простые эфиры – малореакционноспособные вещества. Они устойчивы к действию воды, кислот, щелочей, не вступают в реакции со щелочными металлами.

1. Образование солей оксония.

Пример:

2. Расщепление эфиров.

Пример:

С₂Н₅ - О - С₂Н₅ + НI  С₂Н₅I + С₂Н₅ОН

3. Автоокисление

Пример:

Перекиси - малолетучие соединения, с острым запахом, легко взрываются.

Их образование активизируется под действием света.

Физические и пожароопасные свойства простых эфиров

В качестве примера рассмотрим свойства наиболее используемого соединения – диэтилового эфира.

Диэтиловый эфир - бесцветная жидкость с температурой кипения 35.6⁰С, плохо растворим в воде, легче воды (плотность 0.714), имеет специфический запах. Диэтиловый эфир склонен к электризации. Разряды статического электричества могут возникать в моменты переливания и служат причиной возгорания эфира. Устройство надежного заземления аппаратов и емкостей для эфира может исключать накопление статического электричества.

Пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и образуют с ним взрывчатые смеси. Концентрационные пределы воспламенения: НПВ -1,7%, ВПВ – 49,0%. Пары эфира могут распространяться на большие расстояния, сохраняя способность к горению. Основной мерой предосторожности при обращении с эфиром является удаление его от открытого огня.

Температура вспышки эфира – 45⁰С, а температура самовоспламенения 164⁰С. При самовоспламенении пламя эфира быстро увеличивается. Эфир самовозгорается при контакте с сильными окислителями.

Диэтиловый эфир используют как растворитель органических веществ, для чистки тканей, как растворитель нитроклетчатки, для изготовления порохов, коллодия. Его также применяют для наркоза при хирургических операциях.