- •Углеводы: моно–, олиго–сахариды
- •Виды углеводов
- •Моносахариды
- •Строение и
- •Строение и стереоизомерия
- •Строение и изомерия
- •Циклические формы
- •Циклические формы
- •Циклические формы
- •Циклические формы
- •Таутомерия
- •Химические свойства. Гликозиды
- •Химические свойства. Гликозиды
- •Этерификация
- •Фосфорные эфиры
- •Фосфорные эфиры
- •Аминосахара
- •Образование глюкуроновой кислоты
- •Восстанавливающие
- •Дисахариды
- •Полуацеталь: место
- •Полуацеталь: место
- •Невосстанавливающий
Дисахариды
Цикло-оксо-таутомерия
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
O |
||
OH |
O |
|
|
||
O |
OH |
OH |
|||
|
OH |
||||
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
OH |
|
|
лактоза |
|
CH2OH |
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
O |
H |
||
OH |
O |
|
|||
O |
OH |
CH O |
|||
OH |
|
||||
|
|
|
|||
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
Восстанавливающий дисахарид
Полуацеталь: место |
|
|
Восстановительные |
|
|||
|
|
|
свойства |
|
|||
раскрытия цикла |
|
|
|
|
|
||
CH OH |
|
|
CH OH |
|
CH2OH |
CH2OH |
|
2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
O |
|
|
O |
OH |
O |
|
OH |
OH |
1 |
4 |
OH |
|
OH |
OH |
CHO |
HO |
|
O |
|
|
HO |
O |
|
OH |
|
|
OH |
|
OH |
|
OH |
|
-(1 4)-Гликозидная |
|
|
Открытая форма |
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
связь |
|
|
|
|
|
-D-глюкопиранозил-(1 4)- |
|
|
|
|
|||
|
-D-глюкопираноза |
|
CH2OH |
CH2OH |
|
||
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
|
|
мальтоза |
|
HO |
O |
OH |
|
|
|
|
OH |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
-D-глюкопиранозил-(1 4)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
-D-глюкопираноза |
|
Полуацеталь: место |
|
|
Восстановительные |
|
|
||||
|
|
|
свойства |
|
|
||||
раскрытия цикла |
|
|
|
|
|
|
|||
CH OH |
|
|
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
1 |
|
4 |
O |
OH |
O |
|
|
OH |
OH |
O |
OH |
|
OH |
|
OH |
CHO |
||
|
|
O |
|||||||
|
|
|
|||||||
HO |
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
OH |
|
-(1 4)-Гликозидная |
|
|
|
Открытая форма |
||||
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
связь |
|
|
|
|
|
|
-D-глюкопиранозил-(1 4)- |
|
|
|
|
|
||||
|
|
-D-глюкопираноза |
|
CH2OH |
|
CH2OH |
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
OH |
|
|
|
целлобиоза |
|
HO |
|
|
OH |
||
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
-D-глюкопиранозил-(1 4)- |
|
||
|
|
|
|
|
|
β, |
-D-глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Невосстанавливающий
дисахарид
CH2OH |
Полуацетальные |
гидроксилы |
O
OH
HO OH
OH
-D-глюкопираноза
CH2OH O HO OH
CH2OH
OH
Образование
гликозидной
связи
-D-фруктофураноза
CH2OH
O
OH
HO
OH
O
CH2OH
O HO
CH2OH
OH
Сахароза
Гликозидные
связи
Сахароза
THE END!
HAPPY END…