Углеводы: моно–, олиго–сахариды
Лекция №7 курса «Биоорганическая химия»
Лектор: доцент Сонина Галина Петровна
Виды углеводов
моносахариды дисахариды
сахароза, мальтоза, лактоза.
полисахариды
крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин.
Моносахариды
H |
O |
CH2OH |
||
|
C |
C |
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
||
(CHOH)n
(CHOH)n
CH2OH
CH2OH
Альдозы
n=1–8 Кетозы n=1–7
Строение и
стереоизомерияO |
|
|||
CH2 |
CH CH CH |
C |
H |
альдопентоза |
OH |
OH OH OH |
|
|
|
|
|
|
||
альдегидная
CH2 |
CH |
CH |
CH |
CH |
C |
O |
альдогексоза |
OH |
OH |
OH |
OH |
OH |
|
H |
|
|
|
|
Оксогруппа
CH2 |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
кетопентоза |
||
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
|
O |
|
OH |
|
||
кетонная
CH2 |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
кетогексоза |
||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
OH |
|
OH |
|
OH |
|
O |
|
|
||||||||
Строение и стереоизомерия
|
CH |
|
O |
|
Центр хиральности, |
|
|
|
|
||||
|
||||||
|
||||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
определяющий |
|
CHOH |
|
принадлежность к |
|||
|
|
|
|
|
|
стереохимическому |
|
|
CHOH |
|
ряду |
||
|
||||||
HO C H
CH2OH
CH2OH
C
O
CHOH
CHOH
H C OH
CH2OH
L-Альдопентоза |
D-Кетогексоза |
Строение и изомерия
Циклические формы
1C OH 
OH
HO O
OH
5
CH2OH
-D-глюкопираноза (циклическая форма)
Гликозидная OH-группа
H +
O 
1C
OH
HO
OH 
5 |
O H |
|
CH2OH
D-глюкоза (открытая форма)
HO 1C
OH
HO O
OH
5
CH2OH
-D-глюкопираноза (циклическая форма
Циклические формы
6
CH2OH
H |
1C |
|
|
OH |
|
|
|
H |
5 |
|
|||
|
|
|
|
||||||||||
H |
2 |
|
|
|
OH O |
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
4 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
3 |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
O |
|
3 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||
6 |
CH2OH |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
-D-Глюкопираноза |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
OH
H 1
H
2
OH
Циклические формы
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
1C |
|
H |
|
|
|
|
|||||
|
2 |
|
|
|
|
|
H |
|
|
OH O |
|||
3 |
|
|
||||
HO |
|
|
H |
|
||
4 |
|
|
|
|||
H |
|
|
|
|
||
5 |
|
|
|
|
||
H |
|
|
OH |
|||
6 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
||
|
CH2OH |
|||||
6CH OH |
|
|
|
|
|||
5 |
|
2 |
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
HOCH |
|
|
|
||||
4 |
|
|
OH |
H |
|
1 |
|
3 |
|
2 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
OH |
|
|
||
-D-глюкофураноза
Циклические формы
H |
|
|
|
H |
|
CH2OH H |
O |
|
|
CH2OH H |
O |
HO |
|
|
|||
|
|
OH |
HO |
|
|
HO |
|
|
H |
||
|
|
HO |
|||
H |
OH |
|
|
||
|
|
|
H |
OH |
|
H |
|
H |
|
|
|
|
|
H |
OH |
||
|
|
|
|
||
-Аномер |
|
|
-Аномер |
||