Таутомерия
CH2OH |
|
|
HOCH |
O |
OH |
OH |
|
H |
H |
|
H |
H OH
D - глюкофураноза
CH2OH |
|
|
HOCH |
O |
H |
OH |
|
H |
H |
|
OH |
H |
|
OH |
CH2OH
Замыкание |
H |
O |
OH |
||
|
цикла |
H |
H |
|
|
H |
O |
OH |
|
||
|
|
|
|||
|
C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
OH |
H |
OH |
|
|
HO |
H |
|
|||
D-глюкопираноза |
|||||
H |
OH |
||||
|
64% |
|
|||
H |
OH |
|
|||
CH2OH |
|
|
|||
|
D-глюкоза |
|
|
||
|
(открытая |
H |
O |
H |
|
|
форма) |
|
|||
|
H |
H |
|
||
|
|
OH |
|
||
|
|
O |
|
H |
|
|
|
H |
OH |
|
|
D-глюкофураноза |
D-глюкопираноза |
|
Химические свойства. Гликозиды
CH2OH |
|
|
O |
|
|
OH |
OH |
CH3OH, ñóõî é HCl |
|
|
-H2O |
O |
|
|
OH |
|
|
D-ãë þ êî ï è ðàí î çà |
|
|
CH2OH
O
OH
O 
OCH3
OH
ì åòè ë - -D-ãë þ êî ï è ðàí î çà
+
CH2OH
O OCH 3
OH
O
OH
ì åòè ë - -D-ãë þ êî ï è ðàí î çà
Химические свойства. Гликозиды
Гликозидная связь
HO |
CH2OH |
|
CH2OH |
|
O |
HO |
|
O |
|
|
OH |
+ H2O H+ |
OH |
OH + CH OH |
|
|
|
|
3 |
|
|
OCH3 |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
метил- -D-галактопиранозид |
D-галактопираноза |
|
|
|
(смесь - и -аномеров) |
Этерификация
CH2OH |
|
|
O |
(CH3CO)2O |
|
OH |
||
OH |
||
HO |
Ac O |
|
OH |
|
|
D-глюкопираноза |
1,2,3,4,6- |
O
Ac
CH2O C CH3
O
O Ac |
O Ac |
OAc
пента-О-ацетил-D-глюкопираноза (пентаацетилглюкоза)
Фосфорные эфиры
CH2OH |
|
|
СН2О–РО3Н2 |
|
|
O |
Н3РО4 |
O |
OH |
OH |
OH |
OH |
|
|
|
|
HO |
рН < 7 |
HO |
|
||
|
|
|
OH |
|
HO |
D-глюкопираноза |
|
β, Д – глюкозо-6-фосфат |
|
|
Фосфорные эфиры
СН2ОН |
СН2ОРО3Н2 |
С=О |
С=О |
НО-С-Н Н3РО4, рН<7 |
НО-С-Н |
Н-С-ОН |
Н-С-ОН |
Н-С-ОН |
Н-С-ОН |
СН2ОН |
СН2ОРО3Н2 |
D–фруктоза |
D–фруктозо–1,6-дифосфат |
Это метаболически активные формы моносахаров.
Аминосахара
CH2OH |
|
|
|
O |
NH3 |
OH |
|
|
|
OH |
СН2ОН |
|
O |
OH |
OH |
|
HO |
HO |
OH |
NH2 |
D-глюкопираноза |
(NH—CO—CH3) |
2–амино–β, Д-глюкопираноза
Окисление (рН>7)
|
|
|
|
O |
+ Ag(NH3)2+ |
|
|
Ag +Продукты |
||||
R |
|
|
C |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
окисления |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
альдоза |
Реактив |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
Толленса |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
+ Cu+2 |
|
|
|
|
Продукты |
||
R |
|
|
C |
|
Cu2O + |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H |
Реактив |
|
|
окисления |
||||
альдоза |
Тромера |
|
|
|
|
|
|
|||||
Образование глюкуроновой кислоты
|
|
CHO |
|
|
COOH |
|||
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
H |
Br2, H2O HO |
|
|
H |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||
H |
|
|
OH |
|
H |
|
|
OH |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|||||
|
|
|
|
CH OH |
||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
H
4
O
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
СОН |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
HNO3 |
|
HO |
|
|
|
|
|
H |
|
|
H2 |
HO |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
СООН |
|
|
|
|
|
СООН |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
5 |
|
СООН |
|
|
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
3 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Восстанавливающие
дисахариды
П о л у а ц е т а л ь н ы й |
|
С п и р т о в ы й |
г и д р о к с и л |
г и д р о к с и л |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 C H 2 O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 C H |
2 O H |
|||
O H |
5 |
|
|
|
O |
O |
H |
|
|
|
|
|
|
4 |
5 |
O |
|
4 |
O |
H |
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
O H |
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
H |
O |
3 |
2 |
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O H |
- D |
- г а л а к т о п и р а н о з а |
|
|
|
|
|
|
|
D |
- г л ю к о п и р а н о з а |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
О б р а з о в а н и е |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
г л и к о з и д н о й |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
с |
в я з |
и |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ц и к л о - о к с о - т а у т о м е р и я |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
C |
H |
2 |
O |
H |
|
|
C |
H |
2 |
O H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||||
|
O |
H |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
H |
|
|
|
|
O |
H |
|||
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
Л а к т о з |
а |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H |
2 |
O |
H |
|
C |
H |
2 |
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H |
|
|
||||||
|
O H |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
O |
H |
|
|
|
|
C |
H |
O |
||
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
O H |
|
|
|
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О т к р ы т а я ф о р м а л а к т о з ы