Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекция 4 Ароматические кислоты.doc
Скачиваний:
765
Добавлен:
24.03.2016
Размер:
1.07 Mб
Скачать

Хранение

В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

Примененне

Осалмид - желчегонное средство.

Сложные эфиры салициловой кислоты

Структура. Химическое

название

Строение и

Названия ФГ

МНН, латинское название.

Формы выпуска.

Фармакологическое

действие

Кислота ацетилсалициловая

Аспирин

2-ацетоксибензойная

кислота

Карбоксильная

группа

-СООН

Сложно-эфирная

группа

- О – С -

О

Acethylsalicylic acid

Acidum acethylsalicylicum

Aspirjnum

Субстанция, таблетки 0,1;

0,25; 0,5

Противовоспалительное,

противоревматическое,

болеутоляющее,

жаропонижающее средство

Получение

Реакцией этерификации салициловой кислоты с уксусным ангидридом или уксусной кислотой в присутствии Н24(к).

O

H3C – C

O

H3C – C

O

+ CH3COOH

+

Описание

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием салициловой и уксусной кислот.

Растворимость

Кислота ацетилсалициловая мало растворима в воде. Легко растворима в этаноле, растворах гидроксидов, карбонатах и гидрокарбонатах щелочных металлов.

Подлинность

1) ИК-спектр поглощения в области 4000-400 см- (в диске с КВr) должен полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисунком спектра.

2) УФ-спектр 0,007%-ного раствора кислоты ацетилсалициловой в хлороформе имеет максимум поглощения при 278±2 нм, а УФ-спектр в растворе серной кислоты два максимума при 228±2 и 276±2 нм и один минимум поглощения при 257±2 нм.

3) Температура плавления препарата.

Реакции подлинности основаны на способности сложных эфиров к кислотному и щелочному гидролизу.

4) реакции гидролиза (по сложноэфирной группе)

а) Щелочной гидролиз проводят при кипячении с раствором гидроксида натрия. Прозрачный раствор после кипячения подкисляют Н24 разв. При подкислении разведенной серной кислотой образуется белый кристаллический 1. осадок салициловой кислоты, который отфильтровывают и идентифицируют с помощью хлорида железа (III) по образованию фиолетового окрашивания. 2. К фильтрату (раствору над осадком), содержащему кислоту уксусную, добавляют этанол, концентрированную кислоту серную и при нагревании образуется уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах.

+ Na2SO4

+ H2SO4 2

2

2СН3СООNа + H24 2СН3СООН + Na24

б) Реакция гидролиза в кислой среде. При обработке препарата в фарфоровой чашке концентрированной серной кислотой ощущается запах уксусной кислоты.

H2SO4, > t° HOH

HOH

+ CH3COOH

Кислота

уксусная (запах)

Если затем добавить реактив Марки (раствор формальдегида в концентрированной H2S04), то при нагревании появляется розовое окрашивание. Цветная реакция на салициловую кислоту (фенольный гидроксил).