
- •Ароматические кислоты и их соли производные салициловой кислоты
- •Химические свойства
- •Кислота бензойная Натрия бензоат
- •Получение
- •Описанне
- •Растворимость
- •Подлинность
- •Чистота
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Салициловая кислота и ее производные
- •Кислота салициловая Натрия салицилат
- •Получение
- •Описанне
- •Растворимость
- •Подлинность
- •6. Реакции электрофильного замещения (на фенольный гидроксил).
- •Чистота
- •Количественное определение
- •1.Методы кuслотно-основного титрования.
- •Хранение
- •Чистота
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Примененне
- •Сложные эфиры салициловой кислоты
- •Получение
- •Описание
- •Растворимость
- •Подлинность
- •Чистота
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Примененне
Хранение
В хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.
Примененне
Осалмид - желчегонное средство.
Сложные эфиры салициловой кислоты
Структура. Химическое название |
Строение и Названия ФГ |
МНН, латинское название. Формы выпуска. Фармакологическое действие |
Кислота ацетилсалициловая Аспирин 2-ацетоксибензойная кислота |
Карбоксильная группа -СООН
Сложно-эфирная группа - О – С - ║ О |
Acethylsalicylic acid Acidum acethylsalicylicum Aspirjnum Субстанция, таблетки 0,1; 0,25; 0,5 Противовоспалительное, противоревматическое, болеутоляющее, жаропонижающее средство |
Получение
Реакцией этерификации салициловой кислоты с уксусным ангидридом или уксусной кислотой в присутствии Н2SО4(к).
O
H3C
– C
O
H3C
– C
O
+ CH3COOH
+
Описание
Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием салициловой и уксусной кислот.
Растворимость
Кислота ацетилсалициловая мало растворима в воде. Легко растворима в этаноле, растворах гидроксидов, карбонатах и гидрокарбонатах щелочных металлов.
Подлинность
1) ИК-спектр поглощения в области 4000-400 см- (в диске с КВr) должен полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисунком спектра.
2) УФ-спектр 0,007%-ного раствора кислоты ацетилсалициловой в хлороформе имеет максимум поглощения при 278±2 нм, а УФ-спектр в растворе серной кислоты два максимума при 228±2 и 276±2 нм и один минимум поглощения при 257±2 нм.
3) Температура плавления препарата.
Реакции подлинности основаны на способности сложных эфиров к кислотному и щелочному гидролизу.
4) реакции гидролиза (по сложноэфирной группе)
а) Щелочной гидролиз проводят при кипячении с раствором гидроксида натрия. Прозрачный раствор после кипячения подкисляют Н2SО4 разв. При подкислении разведенной серной кислотой образуется белый кристаллический 1. осадок салициловой кислоты, который отфильтровывают и идентифицируют с помощью хлорида железа (III) по образованию фиолетового окрашивания. 2. К фильтрату (раствору над осадком), содержащему кислоту уксусную, добавляют этанол, концентрированную кислоту серную и при нагревании образуется уксусно-этиловый эфир, имеющий характерный запах.
+
Na2SO4
+
H2SO4
2 2
2СН3СООNа
+ H2SО4
2СН3СООН
+ Na2SО4
б) Реакция гидролиза в кислой среде. При обработке препарата в фарфоровой чашке концентрированной серной кислотой ощущается запах уксусной кислоты.
H2SO4,
> t°
HOH HOH
+
CH3COOH
Кислота
уксусная (запах)
Если затем добавить реактив Марки (раствор формальдегида в концентрированной H2S04), то при нагревании появляется розовое окрашивание. Цветная реакция на салициловую кислоту (фенольный гидроксил).