зывают витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

Механизм действия витамина F неизвестен, но установлено, что он участвует в регуляции обмена липидов; способствует выведению из организма холестерина, тем самым предупреждая и ослабляя атеросклероз; также оказывает благотворное влияние на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность. Арахидоновая кислота является предшественником гормонов – простагландинов, оказывающих влияние на физиологические функции клеток. В частности, ряд простагландинов влияет на деятельность гладких мышц сосудов, в связи с чем их используют для лечения гипертонии, облегчения родов и т. д. Растительные масла не содержат арахидоновой кислоты. Она присутствует в продуктах животного происхождения (яйца, сердце, почки и т. д.) Ежедневно человеку необходимо потреблять в среднем 20-25 г растительного масла и 55-60 г животного.

Масла некоторых растений содержат специфические жирные кислоты. В маслах из семян крестоцветных растений – рапса и горчицы – содержится ненасыщенная эруковая кислота СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)11–СООН, которая является токсичной. В настоящее время выведены безэруковые сорта рапса.

Масло клещевины содержит рицинолевую кислоту – оксикислоту, имеющую гидроксильную группу у 12-го углеродного атома:

СН3–(СН2)5–СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН

|

ОН

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Оме- га-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

4 Номенклатура

Глицериды называют по входящим в их состав остаткам кислот. Названия простых триглицеридов составляются присоединением к корню названия кислоты слова «три» и окончания «ин». Например, трилинолеин

18

Номенклатура разнокислотных глицеридов учитывает следующие прави-

ла:

1. Первыми называются остатки кислот с более короткой углеродной цепью. Например, 1-пальмито-2,3-дистеарин (полный смешанный насыщенный глицерид)

O

2. В насыщенно-ненасыщенных глицеридах первыми называют радикалы насыщенных кислот с меньшим или тем же числом атомов углерода. Например, 1-пальмито-3-стеаро-2-олеин (полный смешанный насыщенно-ненасыщен- ный глицерид)

O

1. В глицеридах с несколькими остатками ненасыщенных кислот с равной длиной углеродной цепи сначала называют более насыщенные. Например, 1- олео -2-линолео-3 – линоленоин:

O

3 CH2 O C С17Н29 Остаток линоленовой кислоты

O

2 CH O C С17Н31 Остаток линолевой кислоты

O

1 CH2 O C С17Н33 Остаток олеиновой кислоты

Позиции остатков кислот в глицеридах указывают цифрами 1, 2 и 3. Например, 1,2-дистеаро-3-олеин

19

В соответствии с заместительной номенклатурой ацилглицерины (ацилглицеролы, глицериды) называют как ацилзамещенные глицерина, при этом ацильные радикалы (остатки кислот) называют в алфавитном порядке, например:

1-пальмито-3-стеаро-2-олеин или 2-олеат-1-пальмитат-3-стеарат глицерина

5 Изомерия

Разнокислотные глицериды могут образовывать структурные и оптически активные изомеры.

Структурные или позиционные изомеры образуются при перестановках в глицериде остатков разных жирных кислот. У разнокислотных триглицеридов таких изомеров три, у диглицеридов два (например, у дистеароолеина).

На основании рентгеноструктурных исследований кристаллов триглицеридов установлено, что молекулы однокислотных насыщенных триглицеридов (содержат три одинаковых остатка одной кислоты) имеют структуру «камертона» или вилки, два зубца и ручка которой, представляющие радикалы жирной кислоты, расположены практически в одной плоскости:

С15Н31

С15Н31

С15Н31

Оптически активные изомеры существуют у тех смешанных триглицеридов, которые имеют асимметрический атом углерода, возникающий при наличии различных заместителей у 1 и 3 углеродных атомов. Например, в 1-пальмито-3-стеаро-2-олеине второй углеродный атом асимметричен. В центре этот глицерид записан в общем виде. Слева и справа приведены конфигурации двух Д- и L-изомеров, отличающихся расположением заместителей у асимметрического атома углерода.

20

2-олеат-1-пальмитат-3-стеарат глицерина

Для ненасыщенных кислот в глицеридах возможен еще один вид пространственной изомерии – геометрическая, цис-, транс-изомерия, зависящая от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи. Она наблюдается в тех случаях, когда каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, имеет разные заместители.

Вмолекулах таких кислот вокруг двойной связей не может происходить свободного вращения частей молекулы и их положение оказывается фиксированным.

При наличии одной двойной связи в радикале кислоты могут существовать 2 изомера: цис- и транс-.

Вцис-изомере оба водорода расположены по одну сторону двойной связи, в транс – изомере – по разные стороны от связи.

Ниже приведены формулы цис- и транс-изомеров 1,3-дистеаро-2-олеина или 2-олеата-1,3-дистеарата глицерина.

Цис-1,3- дистеаро-2-олеин

21