Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Khimia_i_biokhimia_lipidov_2007.pdf
Скачиваний:
62
Добавлен:
15.03.2016
Размер:
456.84 Кб
Скачать

 

 

СН3 СН

СН2

СН3

 

 

 

 

СН

СН

СН

 

СН3

 

 

 

СН3

13

17

 

СН3

 

10

8

ОН 3 5

6 7

Эргостерин (эргостерол)

В растительных маслах (соевом, кукурузном, пшеничных зародышей) содержится обычно от двух до четырех различных стеролов, отличающихся друг от друга количеством, расположением двойных связей и строением боковой цепи. β-ситостерол является обязательным компонентом растительных масел.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН3

 

 

СН3

 

 

СН

 

СН2

 

СН2

 

СН

 

СН

СН3

 

13

 

17

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

С2Н5

СН3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

10

ОН

3

5

6

 

 

β-ситостерол

Вкукурузе доля β-ситостерола составляет 86% от всех стеролов, а в пшенице – 66%.

Ксложным липидам относят глицерофосфолипиды, гликолипиды и сфингофосфолипиды.

1.4Глицерофосфолипиды

Это – сложные эфиры глицерина (или другого многоатомного спирта), этерифицированного двумя, обычно разными, остатками высших жирных кислот и одним остатком фосфорной кислоты, которая, в свою очередь, этерифицирована каким-ли- бо азотистым основанием – холином, этаноламином либо аминокислотой – серином или треонином. Например, лецитин – холинфосфолипид, фосфатидилхолин:

остаток глицерина

 

 

O

 

остатки высших

H2C

O

C

С15Н

жирных кислот

 

 

O

 

 

HC

O

C

С17Н35

CH

 

 

 

 

3

H2C O

P O

CH2 CH2 N+ OH-

 

O

 

OH

 

остаток фосфорной

остаток азотистого

 

кислоты

основания - холина

11

 

 

 

 

 

холин

 

 

 

_

 

 

 

 

этаноламин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

CH2

 

 

CH2 N+(CH3)

OH

HO

 

 

CH2

 

CH2

 

 

NH3+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

серин

_

 

 

 

 

 

 

 

треонин

 

 

HO

 

CH2

 

CH

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

_

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

CH

 

 

 

CH

 

COO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.5Гликолипиды

Гликолипиды в отличие от фосфолипидов не содержат фосфорной кислоты, а вместо азотистого основания в их состав входят углеводы, чаще всего галактоза или ее производные. Из спиртов гликолипиды содержат глицерол или сфингозин, а также остатки жирных кислот.

Среди гликолипидов особенно широко распространены галактозилацилглицеролы.

Эти соединения содержатся в самых различных растительных тканях. Они обнаружены в митохондриях, хлоропластах и локализованы в мембранах; содержатся в водорослях, некоторых фотосинтезирующих бактериях. Гликолипиды способны образовывать с белками клейковины комплексы и тем самым влиять на хлебопекарные свойства муки.

Главной формой гликолипидов животных тканей – нервной, мозга, клеточных мембран – являются гликосфинголипиды. Последние содержат церамид, состоящий из спирта сфингозина и остатка жирной кислоты, и одного или нескольких остатков сахаров, чаще всего галактозы или глюкозы. Важнейшими гликосфинголипидами являются цереброзиды и ганглиозиды.

1.6Сфингофосфолипиды

Особую группу составляют фосфолипиды, у которых вместо глицерина содержится аминоспирт сфингозин, такие фосфолипиды называются сфингофосфолипидами. К наиболее распространенным сфинголипидам относят сфингомиелин.

сфингозин

HO

 

 

 

 

H3C (СН2)12 CH CH CH CH

NH

C

R

 

CH2

O

 

 

O

жирная кислота

O P OH

 

N+ (СН )

 

O

CH

CH

3

 

2

2

3

сфингомиелин холин

В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань, а также сфингомиелины обнаружены в составе оболочек шариков молочного жира, крови, в ткани почек, печени.

12

Молекулы фосфолипидов, особенно глицерофосфолипидов и сфингофосфолипидов, обладают выраженной полярностью. В структуре фосфолипидов можно выделить два фрагмента: полярную головку, образованную фосфорной кислотой и азотосодержащим соединением (холин, этаноламин, серин) и гидрофобные «хвосты», образованные остатками высших жирных кислот.

 

H3C

 

 

 

 

 

+

CH3

 

 

 

H3C N

Полярная

 

 

(H2C)2

 

 

 

 

(гидрофильная)

 

 

O

 

 

головка

 

 

 

-

 

 

 

O P

О

 

 

 

O

 

 

 

 

H2C

CH CH2

 

 

O

O

Неполярные

б

O C

C O

(гидрофобные)

 

хвосты (R1) (R2)

Рисунок 3 – Структурное изображение фосфолипида:

а– фосфатидилхолин (лецитин);

б– схематическое изображение молекулы фосфолипида

Благодаря такому строению фосфолипиды обладают следующими свойствами:

в растворах образуют слоистые структуры, которые играют очень важную роль в построении клеточных мембран. Фосфолипиды, образуя структурный матрикс мембран в виде двойных липидных слоев, являются основой любой биологической мембраны;

образуя комплексы с белками клеточных мембран, регулируют процессы транспорта ионов и других органических веществ через мембрану, обеспечивая нормальный ход обменных процессов в клетке;

являются природными антиоксидантами и предохраняют масла от окисления, легко окисляясь сами;

хорошие поверхностно-активные вещества (ПАВ), способные оказывать влияние на структурно-механические свойства клейковины, улучшая хлебопекарные достоинства пшеничной муки;

прекрасные эмульгаторы (особенно лецитин) и широко используются в пищевой промышленности при изготовлении шоколада, маргарина, майонеза.

Простые и сложные липиды легко гидролизуются. Часть вещества в природных жирах – стеролы, высшие жирные кислоты, углеводороды, жирорастворимые витамины и другие соединения, растворимые в органических растворителях, – не подвергаются омылению и составляет неомыляемую фракцию. Эти вещества к классу липидов не причисляют.

Природные жиры классифицируют по разным признакам.

13