16.Углеводы: общая характеристика, биологическая роль, классификация. Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Термин «Углеводы», предложенный в Х1Х столетии, был основан на предположении, что все углеводы содержат 2 компонента – углерод и воду, и их элементарный состав можно выразить общей формулой Сn(H₂O)n, Cn (H2O)m.m=n или m не=n

80-90%-растительный мир,20-10%-животный мир.

Биологическая роль:1)энергетическая функция (являются источником энергии в метаболических процессах-крахмал,гликоген);2)структурная ф-я –основа растений,клеток стебля,листьев,деревьев,грибов,лишайников;3)составные части НК,витаминов,гормонов,токсинов (н-р,мухомор);4)промежуточные вещества в биохимических реакциях,метаболических процессах;4 )используются в пищевой промышленности,текстильной и бумажной промышленности

Углеводы можно разделить на 3 основные группы в зависимости от количества составляющих их мономеров: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Классификация углеводов

УГЛЕВОДЫ

Моносахариды

Олигосахариды (дисахариды, трисахариды и т.д.)

Полисахариды

Альдозы

Кетозы

Гомополисахариды

Гетерополисахариды

Дисахариды:

Сахароза

Лактоза

Глюкоза

Трисахариды:

Раффиноза

Диоксиацетон

Эритрулоза

Рибулоза

Фруктоза

Глицериновый альдегид

Эритроза

Рибоза

Глюкоза

Крахмал

Гликоген

Клетчатка (целлюлоза)

Гиалуроновая кислота

Гепарин

Хондроитинсерные кислоты

Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Э. Фишер подробно изучил строение и свойства глюкозы, в том числе стереохимию этого моносахарида. Он установил, что значительная часть свойств глюкозы может быть понята в терминах открытой формы. Вместе с тем следует иметь в виду возможность перехода открытой формы {формула Фишера) в циклическую форму {формула Толленса). Шести-членные циклические формы моносахаридов называют пиранозами (в основе этого термина лежит название оксациклогексадиенов - пиранов).

Фруктоза вместо альдегидной функции содержит оксогруппу. Поэтому ее циклическая форма представляет собой полукеталъ. Фруктоза образует пятичленную циклическую форму; такой циклический моносахарид назы­вают фуранозой (происхождение этого термина аналогично происхожде­нию термина «пираноза»; он происходит от названия пятичленного гетеро-арена «фуран»).

17. Реакции окисления и восстановления моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Реакции окисления моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

Доказательство строения моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы.

1.Восстановление

Доказывает не разветвленное строение

2.Взаимодействие с синильной кислотой

С=О+HCN С-ОН

С- N

Наличие оксогруппы

3.Окисление

4.Реакция ацетирования

18. Гликозиды: общая характеристика, образование.

Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного(пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н.агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться иуглеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, режеаморфные вещества, хорошо растворимые в воде испирте.

Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном,щелочном,ферментативномгидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидовтоксичныили обладают сильным физиологическим действием.

Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизераспадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входятуглерод,водород,кислород, режеазот(амигдалин) и только некоторые содержатсеру(синальбин,мирозин).