[Править] Физико-химические свойства [править] Физические свойства

Кокаин:Молекулярная масса— 303,4а. е. м..Возгоняетсяпри температуре около 90 °C. Один граммрастворяетсяв 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 млхлороформа, 6,5 млэтанола, 3,5 млдиэтилового эфира, а также растворим вэтилацетате,сероуглероде,ацетоне.

Кокаина гидрохлорид: C₁₇H₂₁NO₄•HCl;Молекулярная масса— 339,8 а. е. м.; бесцветные игольчатыекристаллыили белый кристаллическийпорошокбез запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения^[41]. Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также вглицерине, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах; при приготовлении растворов следует избегать нагревания из-за разложения^[42]. Форма выпускафармакопейного препарата— порошок^[41][43].

[Править] Химические свойства

Экгонин

Кокаин, как и циннамилокаин, ируксиллин, представляет собой метиловый эфир бензоилированногоэкгонина. Все три алкалоида при гидролизе распадаются доэкгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

Качественный химический анализ.

Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором роданида кобальта. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания^[23].

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является реакция Эрлиха. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-диметиламинобензальдегидав 50 мл смеси, состоящей изэтанолаи концентрированнойсерной кислоты, взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещенного в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания^[44].

[Править] Синтез [править] Биосинтез

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин.

Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ₁-пирролиновогокатиона, является общей для всех тропановых ипирролидиновыхалкалоидов. В процесседекарбоксилированияорнитина с участиемпиридоксальфосфата(PLP) образуетсяпутресцин, который затемметилируетсядо N-метилпутресцина с участиемS-аденозилметионина(SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участиемдиаминооксидазыявляетсяальдегид, который затем подвергается внутримолекулярнойциклизациив процессе образованияоснования Шиффа^[45][46].

N-метилпирролиновый катионучаствует вреакции Маннихас молекулойацетилкофермента А(ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийсяконденсации Клайзенас ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединениеокисляетсяс образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителяникотинамидадениндинуклеотида(NADH), после чего следует образованиесложного эфирас бензоил-КоА^[47].