Занятие №11

Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты)

Лабораторная работа № 9

Свойства одно- и многоатомных спиртов и фенолов

Опыт № 1. Окисление этилового спирта хромовой смесью

Реакция используется для экспрессного обнаружения следовых количеств этилового спирта в выдыхаемом воздухе.

Смешивают в пробирке 2 мл раствора бихромата калия, 1 мл концентрированной серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта и осторожно нагревают смесь.

Химизм процесс: Течение реакции обнаруживается по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида - по характерному для него запаху яблок. Ацетальдегид в избытке бихромата калия в дальнейшем окисляется до уксусной кислоты.

Наблюдения.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Выводы._________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт №2.Образование иодоформа из спирта

Смешивают в пробирке 3-4 капли исследуемого спирта и 2-3 мл воды. Полученный раствор слегка нагревают (лучше всего на водяной бане при 60С), добавляют к нему 0,5 -1,0 мл растворя йода и затем приливают разбавленный раствор щелочи по каплям до исчезновения окраски. В случае образования иодоформа выделяется светло-желтая муть или осадок и появляется характерный запах.

Химизм процесса: В условиях опыта йод и щелочь вступают в обратимую реакцию:

Образующаяся соль иодноватистой кислоты является сильным окислителем и переводит первичные спирты в альдегиды:

Вторичные спирты окисляются до кетонов. Атомы водорода в группах -СО-СН₃, -СО-СН₂-, -СО-СН- легко замещаются галогенами, в частности йодом.

Ничтожно малая растворимость иодоформа в воде позволяет обнаружить по реакции его образования даже следы этилового спирта в водном растворе. Реакция широко используется в химико - токсикологическом анализе для установления алкоголя в желудке умерших людей.

Наблюдения.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ Выводы._________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 3Комплексообразование многоатомных спиртов

В пробирке получают гидроксид меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят в небольшом избытке раствор едкой щелочи. Затем в пробирку добавляют 3-5 капель жидкого спирта (глицерина, этиленгликоля). Встряхнув пробирки, дают их содержимому отстояться и отмечают появление характерной окраски жидкости.

Химизм процесса: С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле спирта кислотность спиртов возрастает, что определяет легкость образования с гидроксидом меди комплексных алкоголятов меди

Наблюдения.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Выводы.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 4Реакция фенолов с хлоридом железа

Многие одно- и многоатомные фенолы, содержащие в молекуле один или несколько фенольных гидроксила, дают с водным раствором хлорида железа интенсивное окрашивание того или иного цвета, характерное для данного фенола.

К 5-6 каплям 1% раствора фенола добавляют 3-5 капель раствора хлорида железа (III). Аналогично проводят реакцию с катехинами чая (витамин Р).

Химизм процесса: Окрашивание появляется в результате образования сильно диссоциированных комплексных фенолятов, образующихся по уравнению:

Хлорид железа способен также окислять фенолы до хинонов.

Наблюдения.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Выводы. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 5.Обнаружение двухатомных фенолов

Двухатомные фенолы, флавоноиды, содержащие соседние гидроксильные группы, образуют с ацетатом свинца осадки, окрашенные в желто-оранжевый, красный или синий цвет.

К 1 мл спиртового 0,50% раствора кверцетина добавляют несколько капель 1% раствора ацетата свинца.

Химизм процесса:

Наблюдения:

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Выводы._____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Опыт № 6Обнаружение токоферола (витамина Е)

Токоферол выделен в 1936 г из масла зародышей пшеницы. Это соединение является основным природным антиоксидантом.

К 1 мл спиртового 0,1% раствора -токоферола добавляют 2-3 капли 0,5% раствора хлорида железа в спирте и 2-3 капли 0,5% раствора 2,2^-дипиридила.

Химизм процесса: Для идентификации токоферолов используют реакции окисления. При окислении токоферолов спиртовым раствором FeCl₃происходит разрыв пиранового цикла с образованием-токоферилхинона желтого цвета по схеме:

-токоферол -токоферилхинон

Реакцию ведут обычно в присутствии 2,2^-дипиридила, который с образовавшимсяFeCl₂дает комплексное соединение, окрашенное в интенсивно красный цвет.

Наблюдения.

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Выводы

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Вопросы к защите работы.