- •Министерство Российской Федерации
- •2. Номенклатура предельных углеводородов
- •1 2 3 4 5 6 7 8
- •3. Химические свойства предельных углеводородов
- •1. Основные реакции алканов – реакции замещения водорода, идущие по свободно-радикальному механизму.
- •4. Номенклатура непредельных углеводородов
- •1 2│ 3 4 5 6 7
- •1 2 │ 3 4 5
- •5. Химические свойства непредельных углеводородов
- •Химические свойства непредельных углеводородов
- •Способы получения непредельных углеводородов
- •6. Номенклатура кислородсодержащих соединений
- •1 1 2
- •7. Химические свойства спиртов, простых эфиров,
- •8. Химические свойства карбоновых кислот и
- •9. Циклические соединения
- •10. Расчеты по уравнениям химических реакций
- •Список использованной литературы
1 1 2
СН3 - О -СН - СН3
│
СН3
Название: метокси - 1 -метилэтан
По радикальной номенклатуре: Метилизопропиловый эфир.
Сложные эфиры можно рассматривать как продукт замещения гидроксильного водорода в спиртах на кислотный радикал органических кислот.
Общая формула:
R- С = О
│
О - R1
Например:
О
ll
СН3 - С - О - СН3
О - С3Н7
│
С2Н5 - С = О
Брутто-формула простых эфиров СnН2nО2.
По номенклатуре ИЮПАК сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в которой окончание –оваязаменяется на-оат
|
Формула эфира |
Остаток спирта |
Остаток кислоты |
Окончание, характерное для эфира |
Общее название |
|
О Ll СН3 - С - О - СН3
|
- СН3 метил - |
О ll СН3 - С - О – Этан (овая) |
оат |
метилэтаноат |
|
О Ll Н - С - О - СН3
|
- СН3 метил |
О ll Н - С - О - Метан(овая) |
оат |
метилметаноат |
|
О - С4Н9 │ С2Н5 - С = О .
|
- С4Н9 бутил |
О │ С2Н5 - С = О Пропан(овая) |
оат |
бутилпропаноат |
В литературе широко используется другое название сложных эфиров:
метилэтаноат – метиловый эфир этановой кислоты, бутилпропаноат – бутиловый эфир пропановой кислоты.
Составление структурной формулы по названию.
Пример 6.3.Написать структурную формулу для соединений:
А. 2,3 - диметил- 4-этилгексанол -2
Б. 2,7 – диметил - 4 – изопропилнонандиол – 2,6
В. 2 – метил – 4,5 – диэтилгептанон – 3
Г. 3,4,5 – триметил – 2 – пропилгексаналь
Д. 3 – этил – 3 – изопропилпентановая кислота
Написать брутто-формулу этого соединения.
6.3.А
1.Записывается главная цепь, т.е. углеродный скелет спирта стоящего в конце формулы. К углероду, указанному цифрой в конце названия, присоединяется гидроксильная группа, затем номеруются все углеродные атомы, начиная с конца молекулы, к которому ближе расположена гидроксильная группа:
1 2 3 4 5 6
С – С – С - С – С – С
│
ОН
2. В соответствии с цифрами, указанными в формуле, расставляются все заместители.
СН3 СН3
1 2│ 3│ 4 5 6
С – С - С - С – С - С
│ │
ОН С2Н5
3. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода:
СН3 СН3
1 2 │ 3│ 4 5 6
СН3– С - СН - СН – СН2– СН3
│ │
ОН С2Н5
Количество углеродных атомов в данном соединении 10. Брутто-формула этого соединения С10Н22
Выполняя последовательно п.п. 1-3 предыдущей задачи составляются структурные формулы для соединений Б и В
|
Б. 1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 С – С -С - С – С – С - С - С - С │ │ ОН ОН
|
В. 1. 7 6 5 4 3 2 1 С - С - С - С - С - С - С Ll О |
|
2 СН3 -СН – СН3 1 2 3 4│ 5 6 7 8 9 С – С - С - С – С – С - С - С - С │ │ │ │ СН3 ОН ОН СН3 |
2. С2Н5 7 6 5 4│ 3 2 1 С - С - С - С - С - С - С │ ll │ С2Н5О СН3
|
|
3. СН3 - СН - СН3 1 2 3 4│ 5 6 7 8 9 СН3–СН - СН2– С –СН2–СН– СН - СН2- СН3 │ │ │ │ СН3 ОН ОН СН3
2,7 – диметил – 4 – изопропилнонандиол – 2,6
брутто-формула: С14 Н30О2
|
3. С2Н5 7 6 5 4│ 3 2 1 СН3- СН2- СН - СН - С - СН - СН3 │ ll │ С2Н5О СН3
2 – метил – 4,5 – диэтилгептанон – 3
брутто-формула: С12Н24О
|
Выполняя последовательно п.п. 1-3 предыдущей задачи составляются структурные формулы для соединений Г и Д
|
Г. 1. Н СН3СН3 1│ 2 3│ 4 5│ 6 О = С – С -С - С – С – С │ │ С3Н7 СН3 |
Д. 1. 5 4 3 2 1 С - С - С - С - С - ОН ll О
|
|
2 Н СН3СН3 1│ 2 3│ 4 5│ 6 О = С – С - С - С – С – С │ │ С3Н7 СН3
|
2. СН3 - СН - СН3 5 4 3│ 2 1 С - С - С - С - С - ОН │ ll С2Н5 О
|
|
3. Н СН3СН3 1│ 2 3│ 4 5│ 6 О = С – С - С - С – С – С │ │ С3Н7 СН3
3,4,5 – триметил - 2 – пропилгексаналь
брутто-формула: С 12Н24О
|
3. СН3 - СН - СН3 5 4 3│ 2 1 СН3– СН2- С - СН2- С - ОН │ ll С2Н5 О
3 – этил – 3 – изопропилпентановая кислота
брутто-формула: С 10Н20О2
|
Пример 6.4.Написать структурную формулу для соединений:
А. изопропилбутиловый эфир
Б. бутилэтаноат
Написать брутто-формулу этого соединения.
6.4.А
Название простых эфиров обычно состоит из двух названий углеводородных радикалов, которые связаны кислородным мостиком. В данном примере:
Изопрпил │бутил + овый + эфир
СН3 - СН - О - СН2- СН2- СН2- СН3
│
СН3
Изопропилбутиловый эфир
Брутто=формула С7Н16О
6.4.Б
Название сложных эфиров состоит из названия спирта, преобразованное в соответствующий радикал, и названия кислоты при замене окончания «-овая» на окончание «оат». Остатки названия спирта и кислоты связаны кислородным мостиком.
В данном примере:
Бутил │этан+оат
СН3- СН3 - СН2 - СН2- О - С - СН3
ll
О
Бутилэтаноат
Брутто=формула С6Н12О2
Изомерия кислородсодержащих углеводородов. Вывод структурных формул изомеров.
В таблице приведены виды изомерии, характерные для кислородсодержащих углеводородов
|
Виды изомерии |
Гомологические ряды |
|
Углеродного скелета
|
Спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры |
|
Положения функциональной группы |
Спирты. кетоны, простые и сложные эфиры |
|
Межклассовая
|
спирты - простые эфиры (СnН2n-2О), альдегиды – кетоны (СnН2nО), кислоты - сложные эфиры (СnН2nО2). |
Пример 6.5.Составить и назвать по два изомера соединения С4Н10, принадлежащие различным видам изомерии.
|
Структурная формула |
Название |
|
1. СН3- СН2- СН2- СН2– ОН |
бутанол -1
|
|
2. СН3- СН2- СН - СН3 │ ОН |
Бутанол - 2 |
|
3. СН3- СН - СН2– ОН │ СН3 |
2 – метилпропанол -1 |
|
4. СН3 │ СН3- СН – ОН │ СН3
|
2, – метилпропанол -2 |
|
5. СН3- О - СН2- СН2- СН3
|
Метилпропиловый эфир |
|
Этилэтиловый эфир, Диэтиловый эфир |
Пример 6.6.Составить и назвать по два изомера соединения С5 Н10 О, принадлежащие различным видам изомерии.
|
Структурная формула |
Название |
│ Н
|
Пентаналь |
│ │ СН3Н |
3 – метилбутаналь |
|
3. СН3- СН2- СН – С = О │ │ СН3Н |
2-метилбутаналь |
|
4. СН3- С - СН2- СН2– СН3 ll О
|
Пентанон = 2 |
|
5. СН3- СН2- С - СН2– СН3 ll О
|
Пентанон – 3 |
|
6. СН3- С - СН – СН3 ll │ О СН3
|
3- метилбутанон – 2 |
Пример 6.7.Составить и назвать по два изомера соединения С5 Н10 О2, принадлежащие различным видам изомерии.
|
Структурная формула |
Название |
│ ОН
|
Пентановая кислота |
│ │ СН3 ОН
|
2 – метилбутановая кислота |
|
СН3 │ СН3- С – С = О │ │ СН3 ОН
|
2.2 – диметипропановая кислота |
│ О - СН2 - СН3
|
Этилпропаноат |
|
5. СН3- С - О - СН2– СН2- СН3 ll О |
Пропилэтаноат
|
ll О |
бутилметаноат |