Способы получения непредельных углеводородов

Алкены	Алкины	Алкадиены
1. Реакции дегидрирования алканов. Реакции идут при высокой температуре (600 – 10000С), катализаторы (Cr2O3)
С3Н8С3Н6+ Н2 пропан пропен	С3Н8С3Н4+ 2Н2 пропан пропин	С4Н10С4Н6+ 2Н2 бутан бутадиен-1,3
2. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных (– НHal). Реакции идут в спиртовом растворе щелочи - гидроксида калия КОН. (*)
СН2– СН2– СН3+ КОНспи рт   Br  СН2= СН – СН3+KBr+H2O	СН2– СH– СН3 + 2КОНспи рт    СlCl  СН С – СН3 + 2KCl+ 2H2O	СН2– СН2– СН2– СН2+ 2КОНспи рт    СlCl  СН2= СН – СН = СН2+ 2KCl+ 2H2O
3. Дегидратация спиртов (*)	3. Способы получения ацетилена	3. Из этанола (по методу С.В. Лебедева)
Н2SO4конц.,t> 1400C СН2– СН2– СН3  OH  СН2= СН – СН3+H2O	3.1. Из карбида кальция СаС2+ 2Н2ОС2Н2+ Са(ОН)2 3.2. Из метана 15000С 2СН4С2Н2+ 3Н2	Al2O3, t0 2C2H5OHСН2= СН – СН = СН2+ + H2O + H2

(*) При дегидрогалогенировании и дегидратации несимметричной молекулы отщепление водорода идет преимущественно от наименеегидрогенизированного атома углерода –правило А.М. Зайцева:

СН₃– СН –СН₂– СН₃+ КОН_{спи рт}СН₃– СН =СН – СН₃+ КCl+ Н₂О

 2-хлорбутан бутен-2

Cl

6. Номенклатура кислородсодержащих соединений

(задачи №№ 126 – 150)

Литература:

1. Н.Ю. Кожевникова, Е.Г. Коробейникова, Р.Х.Кутуев и др. «Общая химия. Конспект лекций. Учебное пособие». Изд. ЛВПТШ МВД РФ, 1991, тема 13, с. 113-132.

2. В.П. Потапов, С.Н. Татаринчик. «Органическая химия».М.,Химия, 1972, Ч.2, гл. 10, п.59, с. 154-155, п. 64, с. 169-172; гл.11, п.70,с.181-182, п.76,с. 190-193; гл.12, п. 84, с. 227-228, п. 102, с. 263-264.

К кислородсодержащим органическим соединениям относятся спирты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры и ряд других соединений.

Условно кислородсодержащие соединения можно разделить на две группы.

Первая группа- соединения, образованные непосредственно из углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее количество кислородсодержащих функциональных групп. Это спирты, содержащие гидроксильные группы , альдегиды – карбонильные группы , кетоны – кето-группы, , кислоты - карбоксильные группы. Номер углеродного атома или атомов, у которых расположены гидроксильные группы спиртов или кето-группы кетонов указываются цифрой в конце названия. Углеродный атом карбонильной группы альдегидов или карбоксильной группы кислот всегда является первым.

Вторая группа - соединения, являющиеся производными спиртов и карбоновых кислот.

Соединения, образованные из углеводородов, в состав которых входят кислородсодержащих функциональных групп.

Название	Функциональная группа	Общая формула	Брутто-формула	Название по ЮПАК	Первый член гомологического ряда
спирты	Гидроксильная -ОН	R - ОН	СnН2n+2О	Алкан + ол	СН3 ОН Метанол
альдегиды	карбонильная - С = О │ Н	R = О │ Н	СnН2nО	Алкан + аль	СН = О │ Н Метаналь
Кетоны	Карбонильная (кето-группа) – С – ll О	R – С -R ll О	СnН2nО	Алкан + он	СН3 – С – СН3 Ll О Пропанон – 2
кислоты	Карбоксильная - С = О │ ОН	R = О │ ОН	СnН2nО2	Алкан+ овая кислота	СН = О │ ОН Метановаякислота

Составление названий разветвленных кислородсодержащих углеводородов по приведенным формулам.

Согласно правилам ИЮПАК, название составляют следующим образом.

1.В молекуле углеводорода главная цепь обязательно должна содержать функциональные группы.

2.Нумерация альдегидов и кислот начинается с углеродного атома, входящего соответственно в карбонильную и карбоксильную группы.

3. Нумерация спиртов и кетонов начинается с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная или карбонильная (кето-группа). Цифру, обозначающую положение функциональной группы ( номер углеродного атома, у которого расположена функциональная гркппа), ставят после названия главной цепи.

Остальной порядок составления названия такой же, как и в случае алканов.

Пример 6.1.Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто – формулу соединений.

6.1.А.

С₂Н₅ ОН СН₃

│ │ │

СН₃ - СН - С - СН₂- С - СН₃

│ │

СН₃ С₂Н₅

Главная цепь, в которую включена гидроксильная группа содержит восемь углеродных атомов – октанол.

_1,2

С₂Н₅ ОН СН₃

₃│ ₄ │ _{5 6}│

С -С - С - С - С- С

│ _7.8│

СН₃ С₂Н₅

Нумерация цепи проводится с правого конца молекулы. Гидроксильная группа расположена у четвертого углеродного атома, следовательно, октанол – 4.В формуле присутствуют четыре метильных радикала, расположенные у 3,4 и 6 углеродных атомов.

Общее название приведенного спирта:

3,4,6,6 –тетраметилоктанол - 4

В данное соединение входит 12 углеродных атомов. Согласно общей формулы для спиртов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₂Н₂₆О.

6.1.Б.

СН₃ С₂Н₅

│ │

СН₃ - СН₂- СН - СН - СН -С = О

│ │

СН₃ - СН - СН₃ Н

Нумерация цепи проводится с левого конца молекулы. Первым углеродным атомом является атом, входящий в карбонильную группу.

СН₃ С₂Н₅

_{6 5 4}│ _{3 2}│ ₁

СН₃ - СН₂ - СН - СН - СН-С = О

│ │

СН₃ - СН - СН₃ Н

Основа названия гексаналь. В формуле присутствуют метильный, этильный и изопропильный радикалы, расположенные соответственно у 4, 2 и 3 углеродных атомов.

Общее название приведенного альдегида:

4-метил-2 – этил – 3 изопрпилгексаналь.

В данное соединение входит 12 углеродных атомов. Согласно общей формулы для альдегидов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₂Н₂₄О.

6.1В

СН₃ С₃Н₇

│ │

СН₃ - СН - СН₂ - С - СН₂ - СН₂ - СН - С₂Н₅

l l

О

Нумерация цепи проводится с правого конца молекулы.

_8,9,10

СН₃ С₃Н₇

_{1 2}│ _{3 4 5 6 7}│

СН₃ - СН - СН₂ - С - СН₂ - СН₂ - СН - С₂Н₅

ll

О

Карбонильная (кето-группа) расположена у четвертого углеродного атома, следовательно, деканон – 4.В формуле присутствуют метильный радикал у 2 углеродного атома и этильный радикал у 7 углеродного атома.

Общее название приведенного кетона:

2 – метил – 7 – этилдеканон – 4.

В данное соединение входит 13 углеродных атомов. Согласно общей формулы для кетонов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₃Н₂₆О.

6.1.Г.

СН₃- СН - СН₃

│

С₂Н₅- СН - СН - СН₂ - С = О

│ │

С₂Н₅ ОН

Нумерация цепи проводится с левого конца молекулы. Первым углеродным атомом является атом, входящий в карбоксильную группу.

СН₃- СН - СН₃

_{5,6 4 3}│ _{2 1}

С₂Н₅ - СН - СН - СН₂ - С = О

│ │

С₂Н₅ ОН

Основа названия гексановая кислота. В формуле присутствуют этильный радикал у 4 углеродного атома и изопропильный радикал у 3 углеродного атома..

Общее название приведенной карбоновой кислоты:

4-этил – 2 - изопрпилгексановая кислота..

В данное соединение входит 11 углеродных атомов. Согласно общей формулы для карбоновых кислот брутто-формула рассматриваемого примера С₁₁Н₂₂О₂.

6.1.Д.

ОН ОН

│ │

С₂Н₅- СН - СН - СН - СН₂- СН₃

│ │

СН₃ ОН

Это соединение относится к классу многоатомных спиртов. Многоатомные спирты это углеводороды, содержащие несколько гидроксильных групп у различных углеродных атомов.

При образовании название разветвленных спиртов нумерация цепи проводится от конца молекулы, к которому ближе расположена гидроксильная группа. В данном примере нумерация провидится с левого конца молекулы:

ОН ОН

_{6,7 5 4}│ _{3 2}│ ₁

С₂Н₅ - СН - СН - СН - СН₂ - СН₃

│ │

СН₃ ОН

Основная углеродная цепь содержит 7 углеродных атомов, количество гидроксильных групп указывается приставкой три, стоящий перед суффиксомол.Основное название гептанолтриол – 2,3,5. Цифры, стоящие в конце названия указывают номера углеродных атомов, около которых расположены гидроксильные группы. В формуле присутствует метильный радикал у 5 углеродного атома.

Общее название приведенного спирта:

5 - метилгептантриол – 2,3,5.

В данное соединение входит 8 углеродных атомов и три гидроксильные группы. Общая формула соединения С₈Н₁₅(ОН)₃или С₈Н₁₈О₃.

Соединения, являющиеся производными спиртов и карбоновых кислот.

К этим классам соединений относятся эфиры : простые и сложнве.

Простые эфиры – это соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода. Общая формула R – O – R₁. Радикалы в формуле могут быть как одинаковыми, так и различными. Например:

СН₃ - О - СН₃

СН₃ - О - С₂Н₅ .

Брутто-формула простых эфиров С_nН_2n+2О.

По номенклатуре ИЮПАК название простых эфиров образуется следующим образом:

- к корню слова, образующего название более короткого радикала добавляется суффикс окси: метокси, этокси:

- добавляется название второго радикала в виде названия соответствующего алкана.

СН₃ - О - СН₃ - метоксиметан

СН₃ - О - С₂Н₅ - метоксиэтан

В литературе чаще простые эфиры называют по радикальной номенклатуре. При образовании названия указывается название меньшего радикала, затем второго с прибавлением суффиксам и окончания =овая и слова эфир. Если радикалы одинаковые, то перед началом названия радикала ставиться приставка-ди

СН₃ - О - СН₃ метилметиловый эфир или диметиловый эфир

СН₃ - О - С₂Н₅ метилэтиловый эфир.

Пример 6.2.Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК и радикальной номенклатуре. Вывести брутто – формулу соединений.

СН₃ - О - СН - СН₃

│

СН₃

По номенклатуре ИЮПАК:

Нумерация основных цепей в обе стороны от атома кислорода в обе стороны: