1 2 3 4 5 6 7 8

СН₃ – СН – СН – СН₂ - СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ - СН - СН₃

Главная (самая длинная) цепь содержит восемь углеродных атомов – октан. В формуле присутствуют два метильных радикала, расположенные у 2 и 3 углеродных атомов и один изопропильный радикал, расположенный у 5 углеродного атома.

Общее название приведенного углеводорода:

2,3-диметил-5-изопропилоктан.

Брутто-формула показывает общий состав формулы – количество атомов, входящие в нее. Брутто-формула рассматриваемого примера С₁₃Н₂₈ .

Примечание: для составления брутто-формулы достаточно только сосчитать количество атомов углерода и воспользоваться общей формулой алканов : С_nН_(2n+2) .

2.1.Б.

СН₃

^{1 2}│ ^{3 4}

СН₃ – С – СН₂ – СН – СН – СН₃

│ │ │

СН₃ С₃Н₇СН₃

^5,6,7

Главная (самая длинная) цепь содержит семь углеродных атомов – гептан.

Следует обратить внимание на выбор главной цепи в данном примере. Характерной ошибкой является определение главной цепи, как горизонтальной, а группировку С₃Н₇- как пропильного радикала. В данном случае горизонтальная цепи содержит только шесть углеродных атомов, а «изогнутая» (С₃Н₇ или СН₃– СН₂ – СН₂ - ) содержит семь и является самой длинной.

В формуле присутствуют два метильных радикала, причем оба расположены у 2 углеродного атома (цифра 2 в названии будет повторяться два раза) и один изопропильный радикал, расположенный у 4 углеродного атома.

Общее название приведенного углеводорода:

2,2 – диметил-4-изопропилгептан.

В молекуле 12 углеродных атомов, следовательно, брутто-формула С₁₂Н₂₆

Составление структурной формулы по названию.

Пример 2.2.

Написать структурную формулу для соединения 2,4,5 триметил- 3-этилгексан. Написать брутто-формулу этого соединения.

1. Записывается главная (самая длинная углеродная цепь), т.е. записывается углеродный скелет алкана стоящего в конце предложенного названия. В данном примере это гексан и номеруются все углеродные атомы:

_{1 2 3 4 5 6}

С – С – С – С – С – С

2. В соответствии с цифрами, указанными в формуле, расставляются все заместители.

_{1 2 3 4 5 6}

С - С - С - С - С - С

│ │ │ │

СН₃ С₂Н₅СН₃ СН₃

3. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода:

СН₃ – СН – СН - СН - СН - СН₃

│ │ │ │

СН₃ С₂Н₅ СН₃ СН₃

4. Количество углеродных атомов в данном соединении 11. Брутто-формула этого соединения С₁₁Н₂₄

Изомерия алканов. Вывод структурных формул изомеров.

Молекулы, имеющие одинаковый состав, но различающиеся различным строением называются изомерами. Изомеры отличаются друг от друга химическими и физическими свойствами.

В органической химии существует несколько видов изомерии. Предельным алифатическим углеводородам – алканам характер один, самый простой вид изомерии . Этот вид изомерии называется структурной или изомерия углеродного скелета.

В молекулах метана, этана и пропана может быть только один единственный порядок соединения атомов углерода:

Н Н Н Н Н Н

│ │ │ │ │ │

Н – С – Н Н - С - С - Н Н - С - С - С - Н

│ │ │ │ │ │

Н Н Н Н Н Н

Метан этан пропан

Если в молекуле углеводорода содержится больше трех атомов, то порядок соединения их между собой может быть различен. Например, бутан С₄Н_{8 ,} может содержать два изомера: линейный и разветвленный.

Н Н Н Н │ │ │ │ Н - С - С - С - С- Н │ │ │ │ Н Н Н Н Н-бутан

Н Н Н │ │ │ Н - С - С - С- Н │ │ │ Н │ Н Н - С - Н │ Н 2-метилпропан

Пример 2.3. Составить и назвать все возможные изомеры пентана С₅Н₁₂.

При выводе структурных формул отдельных изомеров можно поступать следующим образом.

1. Согласно общему числу углеродных атомов в молекуле (5) вначале записываю прямую углеродную цепь – углеродный скелет:

2. Затем «отщепляя» по одному крайнему атому углерода, располагают их у оставшихся в цепи углеродов так, чтобы получить максимально возможное количество совершенно новых структур. При отщеплении одного углеродного атома от пентана может быть получен только еще один изомер:

3. Получить другой изомер, переставляя «вынутый» из цепи углерод нельзя, так как при перестановке его к третьему углеродному атому главной цепи по правилам составления названий нумерацию главной цепи нужно будет провести справа налево. При отщеплении двух углеродных атомов от пентана может быть получен еще один изомер:

4. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода

( см. пример 2.2.)

Структурная формула	Название изомера
1. СН3-СН2- СН2- СН2- СН3	Пентан
2. СН3- СН - СН2- СН3 │ СН3	2 – метилбутан
3. СН3 │ СН3- С - СН3 │ СН3	2,2 –диметилпропан

Примечание : необходимо понимать, что «изогнув» произвольно молекулу, нельзя получить новый изомер. Образование изомеров наблюдается лишь в том случае, когда нарушается первоначальное строение соединения. Например,

С – С – С - С – С и С – С – С - не являются изомерами, это углеродный скелет

│ │ одного и того же соединения пентана.

С С