2. Номенклатура предельных углеводородов

(задачи №№ 26 – 50)

Литература:

1. Н.Ю. Кожевникова, Е.Г. Коробейникова, Р.Х.Кутуев и др. «Общая химия. Конспект лекций. Учебное пособие». Изд. ЛВПТШ МВД РФ, 1991, тема 13, с. 113-132.

2. В.П. Потапов, С.Н. Татаринчик. «Органическая химия».М.,Химия, 1972, Ч.1, гл. 2 п.12, с. 42-44.

Общая формула предельных углеводородов- алканов ( насыщенных алифатических углеводородов, парафинов) С_nН_(2n+2). В молекулах алканов атомы углеводорода соединены в прямые или разветвленные цепи одинарными связями. Первый член гомологического ряда алканов – метан СН₄. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу атомов «= СН₂-», которая носит название гомологическая разность. В названии всех гомологов метана содержится суффикс – ан. Корни слов, обозначающие названия первых членов гомологического ряда, - мет-, эт-, проп-, бут-. Названия последующих гомологов образованы от корней греческих и латинских названий числительных.

Составление названий разветвленных алканов по приведенным формулам.

Согласно правилам ИЮПАК, название разветвленного алкана составляют следующим образом.

1. В молекуле углеводорода выбирают главную цепь – самую длинную цепь, например:

СН₃ – СН – СН₂– СН – СН₂– СН₂

│ │

СН₃СН₂ – СН₂– СН₂

2. Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель – радикал. В предельных углеводородах в зависимости от их строения и условий реакции связь С – Н может разрываться тремя различными способами. При одном из способов связь разрывается таким образом, что один электрон остается у углерода, а другой – у водорода. Это приводит к появлению частицы с одним неспаренным электроном, такие частицы называются радикалами. Общее названия радикалов алканов с одной свободной связью – алкилы. Название радикалов содержат суффикс –ил.

Название алкана	Формула алкана	Название радикала	Формула радикала
Метан	СН4	Метил	СН3 -
Этан,	СН3СН3	Этил	СН3СН2 -
Пропан	СН3 СН2СН3	Пропил	СН3 СН2СН2 -
		Изопропил	СН3 СНСН3 │
Бутан	СН3 СН2СН2СН3	Бутил	СН3 СН2СН2СН2 -
Пентан	СН3 СН2СН2СН2СН3	Пентил	СН3 СН2СН2СН2СН2 -
Гексан	СН3 СН2СН2СН2СН2СН3	Гексил	СН3 СН2СН2СН2СН2СН2-
Гептан	СН3 СН2СН2СН2СН2СН2СН3	Гептил	СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2-
Октан	СН3(СН2)3СН2СН2СН2СН3	Октил	СН3(СН2)3СН2СН2СН2СН2-
Нонан	СН3 (СН2)4СН2СН2СН2СН3	Нонил	СН3 (СН2)4СН2СН2СН2СН2-
Декан	СН3(СН2)5СН2СН2СН2СН3	децил	СН3(СН2)5СН2СН2СН2СН2-

Нумеруют приведенный пример следующим образом:

_{1 2 3 4}

СН₃ – СН – СН₂– СН – СН₂– СН₂

│ │

СН₃СН₂ – СН₂– СН₃

^{5 6 7}

3. Углеводород называют в следующем порядке: вначале указывают цифрой место расположения радикала, затем названия этого радикала, а в конце добавляют название главной ( самой длинной) цепи. Выше приведенный радикал имеет название:

2- метил-4- этилгептан.

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным ( ди-, три-, тетра-, и т.д.), которые ставят перед этим радикалом, а их положение указывают цифрой.

Пример 2.1.Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто – формулу каждого соединения

2.1.А.