5. Химические свойства непредельных углеводородов

Алкены

Алкины

Алкадиены

1. Основные реакции – реакции присоединения по месту разрыва кратной связи

1.1 Реакции гидрирования (гидрогенизации) – присоединение водорода

СН₂= СН – СН₃+ Н₂СН₃– СН₂– СН₃

пропен пропан

СН С – СН₃+ Н₂СН₂= СН – СН₃

пропин пропен

СН₂= СН – СН₃+ Н₂СН₃– СН₂– СН₃

пропен пропан

Присоединение -1,4 (катализатор Ni)

СН₂= СН – СН = СН₂+ Н₂

бутадиен-1,3 СН₃– СН = СН – СН₃

бутен-2

1.2. Реакции галогенирования – присоединение галогенов.

Качественная реакция на непредельные углеводороды – обесцвечивание бромной воды.

СН₂= СН – СН₃+Br₂СН₂Br– СНBr– СН₃

пропен 1,2-дибромпропан

СН С – СН₃+Cl₂СНCl= СCl– СН₃

пропин 1,2-дихлорпропен

СНCl= СCl– СН₃+Cl₂СНCl– СCl– СН₃

 

Сl Cl

1,1,2,2-тетрахлорпропан

СН₂= СН – СН = СН₂+ Сl₂

бутадиен-1,3 СН₂– СН = СН – СН₂

• 

ClCl

1,4-дихлорбутен-2

СН₂– СН = СН – СН₂+Cl₂

 

СlCl

 СН₂– СН – СН – СН₂

   

ClClClCl

1,2,3,4 - тетрахлорбутан

1.3. Реакции гидрогалогенирования – присоединение галогеноводородов.

Для несимметричных непредельных соединений присоединение происходит по правилу В.В. Марковникова: водород присоединяется кнаиболеегидрогенизированному атому углерода (т.е. связанному с большим числом атомов водорода).

Алкены

Алкины

Алкадиены

СН₂= СН – СН₃+ НBrСН₂– СН – СН₃

пропен 

Н Br

2-бромпропан

СН С – СН₃+HClСН = С – СН₃

пропин 

Н Сl

2-хлорпропен

СН₂= С – СН₃+HClCH₃–CCl₂–CH₃

 2,2-дихлорпропан

Cl

СН₂= СН – СН = СН₂+ НСl

 СН₃– СН = СН – СН₂Сl

1-хлорпропен-2

1.4. Реакции гидратации – присоединение воды. Катализатор – разбавленная Н₂SO₄.

Для несимметричных непредельных соединений присоединение происходит по правилу Марковникова.

СН₂= СН – СН₃+ НОНСН₂– СН – СН₃

пропен 

Н ОН

пропанол-2 (спирт)

СН  С – СН₃+HOH[СН = С – СН₃]

пропин 

Hg²⁺НOH

 CH₃–C–CH₃

II

О пропанон (кетон)

Эта реакция носит название "перегруппировка Кучерова".

2. Термическое разложение. Реакция протекает при высокой температуре 600 – 1000⁰С.

С₃Н₆3С + 3Н₂

С₃Н₄3С + 2Н₂

С₄Н₈4С + 4Н₂

3. Реакции окисления

3.1.Полное окисление – горение

С₃Н₆+ 4,5О₂3СО₂+ 3Н₂О

3.2. Частичное окисление (раствором перманганата калия КMnО₄).

СН₂= СН–СН₃+[O]+ НОНСН₂– СН – СН₂

пропен 

OН ОН ОН

пропантриол-1,2,3,

глицерин

(трехатомный спирт)

Полное окисление – горение

С₃Н₄+ 4О₂3СО₂+ 2Н₂О

Полное окисление – горение

С₄Н₆+ 5,5О₂4СО₂+ 3Н₂О

Алкены

Алкины

Алкадиены

4. Реакции полимеризации

nСН₂= СН – СН₃[– СН₂– СН – ]_n

пропен 

(пропилен) СН₃

полипропилен

4.1. Реакции тримеризации (образование аренов):

400⁰С, актив.уголь

3С₂Н₂ С₆Н₆

ацетилен бензол

3 СН С – СН₃ С₆Н₃(СН₃)₃

пропин 1,3,5-триметилбензол

nСН₂= СН – СН = СН₂

бутадиен-1,3

 [– СН₂– СН = СН – СН₂ –]_n

полибутадиен

(бутадиеновый каучук)

5. Реакции замещения водорода на металл

(для соединений с концевой тройной связью)

t⁰

2СН С – СН₃ + 2Na2NaС С – СН₃ +H₂

ацетиленид натрия

2СН С – СН₃ +Ag₂O2AgСС – СН₃+

аммиачный ацетиленид + Н₂О

раствор серебра