4. Номенклатура непредельных углеводородов

(задачи №№ 76 – 100)

Литература:

1. Н.Ю. Кожевникова, Е.Г. Коробейникова, Р.Х.Кутуев и др. «Общая химия. Конспект лекций. Учебное пособие». Изд. ЛВПТШ МВД РФ, 1991, тема 13, с. 113-132.

2. В.П. Потапов, С.Н. Татаринчик. «Органическая химия».М.,Химия, 1972, Ч.1, гл. 4, п.25, с. 63-66; гл.5, п. 30, с. 81-82; гл.6, п.35,с.90-91

Непредельные (ненасыщенные) углеводороды содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные углеводороды с тем же числом атомов. Согласно номенклатуре ИЮПАК названия непредельных углеводородов образуются из названий соответствующих алкенов с заменой суффикса - ан на: суффикс -ен для гомологического ряда алкенов, -ин для гомологического ряда алкинов,- диен для гомологического ряда алкадиенов.

Общее название гомологического ряда	Общая формула	Первый член гомологического ряда
Алкены	СnН2n	СН2 = СН2 этен
Алкины	СnН2n-2	СН СН этин
Акадиены Кумулированные Сопряженные Изолированные	СnН2n-2	СН2 = С = СН2 пропадиен -1,2 СН2 = СН - СН = СН2 Бутадиен – 1,3 СН2 = СН - СН2 - СН = СН2 Пентадиен –1,4

Составление названий разветвленных непредельных углеводородов по приведенным формулам.

Согласно правилам ИЮПАК, название составляют следующим образом.

1.В молекуле углеводорода главная цепь обязательно должна содержать кратные связи.

2. Нумерацию этой цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена кратная связь.

3. Цифру, обозначающую положение кратной связи ( номер углеродного атома, после которого расположена кратная связь), ставят после названия главной цепи.

Остальной порядок составления названия такой же, как и в случае алканов.

Пример 4.1.Назвать приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК. Вывести брутто – формулу соединений.

4.1.А.

^{6 5 4 3 2 1}

СН₃ – СН – СН – СН₂ - С = СН₂

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₂ - СН₃

Главная цепь, в которую включена двойная связь содержит шесть углеродных атомов – гексен. Нумерация цепи проводится с правого конца молекулы. Двойная связь расположена после первого углеродного атома, следовательно,гексен – 1.В формуле присутствуют два метильных радикала, расположенные у 4 и 5 углеродных атомов и один этильный радикал, расположенный у 2 углеродного атома.

Общее название приведенного углеводорода:

4,6 –диметил -2 –этилгексен - 1.

В данное соединение входит 10 углеродных атомов. Согласно общей формулы для алкенов брутто-формула рассматриваемого примера С₁₀Н₂₀ .

4.1.Б

СН₃

1 2│ 3 4 5 6 7

СН₃ – С – С º С - СН₂ – СН – СН₃

│ │

СН₃ СН₃

Главная цепь содержит семь углеродных атомов, тройная связь расположена после третьего углеродного атома. – гептан.

В формуле присутствуют три метильных радикала: два расположены у 2 углеродного атома (цифра 2 в названии будет повторяться два раза) и один у 6 атома.

Общее название приведенного углеводорода:

2,2,6 – триметилгептин - 3.

В молекуле 10 углеродных атомов, следовательно брутто-формула соединения

С₁₀Н₁₈.

4.1.В.

СН₃