8. Химические свойства карбоновых кислот и

СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (задачи №№ 176 – 200)

Литература:

Н.Л. Глинка. Общая химия. – Л.: Химия, 1988, гл.XV, п. 172-173, с. 471 – 475.

Пример 8.1. На примере пропановой (пропионовой) кислоты охарактеризуйте химические свойства карбоновых кислот.

Решение:

1. Свойства гидроксильного водорода

1.1 Взаимодействие с активными металлами:

2СН₃– СН₂– С = О + 2Na 2СН₃– СН₂– С = О +H₂

 

OHONa

пропановая кислота натриевая соль пропановой кислоты

1.2. Взаимодействие с основными оксидами (металлов I–IIгрупп):

2СН₃– СН₂– СООН + СаО (СН₃– СН₂– СОО)₂Са +H₂О

пропановая кислота кальциевая соль пропановой кислоты

1.3. Взаимодействие со щелочами:

СН₃– СН₂– СООН + КОН СН₃– СН₂– СООК +H₂О

пропановая кислота калиевая соль пропановой кислоты

1.4. Взаимодействие с карбонатом натрия – качественная реакция на карбоксильную группу (выделение углекислого газа).

СН₃– СН₂– СООН +Na₂СО₃ СН₃– СН₂– СООNa+H₂О +CO₂

пропановая кислота натриевая соль пропановой кислоты

2. Свойства гидроксильной группы

2.1. Взаимодействие со спиртами – реакция этерификации – образование сложных эфиров:

Н₂SO₄конц.

СН₃– СН₂– С –ОН + НO– СН₂– СН₃СН₃– СН₂– С – О– СН₂– СН₃+ Н₂О

ll ll

О О

пропановая кислота этанол этиловый эфир пропановой кислоты

(этилпропаноат)

3. Взаимодействие с галогенами. Происходит замещение атома водорода у второго углеродного атома цепи (в -положении).

СН₃– СН₂– С – ОН +Br₂СН₃– СН – С – ОН + НBr

ll  ll

OBrO

пропановая кислота 2-бромпропановая кислота

(-бромпропионовая кислота)

4. Реакции окисления. Полное окисление – горение:

С₃Н₆О₂+ 3,5О₂3СО₂+ 3Н₂О

Пример 8.2. На примере пропилового эфира уксусной кислоты напишите реакции, характеризующие основные химические свойства и способы получения сложных эфиров.

Решение:

1. Получение – реакция этерификации – кислота + спирт.

Н₂SO₄конц.

СН₃ – С – ОН + ОН – СН₂– СН₂–СН₃СН₃– С – О– СН₂– СН₂–СН₃+ Н₂О

ll ll

О О

уксусная кислота пропанол-1 пропиловый эфир уксусной кислоты

(этановая) (пропилэтаноат)

2. Основное химическое свойство – гидролиз сложных эфиров – расщепление сложных эфиров под действием воды. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н⁺), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН^–).

Н⁺,(Н₂SO₄разб.)

СН₃– С – О– СН₂– СН₂–СН₃+ Н₂ОСН₃ – С – ОН + ОН – СН₂– СН₂–СН₃

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты уксусная пропанол-1

(пропилэтаноат) кислота

ОН^–,(NaОН)

СН₃– С – О– СН₂– СН₂–СН₃+ Н₂ОСН₃ – С – ОNa+ ОН – СН₂– СН₂–СН₃

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты ацетат пропанол-1

(пропилэтаноат) натрия

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.

В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот вновь превращаются в исходную карбоновую кислоту:

2СН₃СООNa+H₂SO_{4 разб.}2СН₃СООН +Na₂SO₄

ацатат натрия уксусная кислота