Вопросы для осуществления входного контроля.

Осуществите следующие превращения:

1. Пропен → 2-бромпропан → пропанол-2 → изопропилформиат.

2. метан → бромметан → этан → этен → этиловый спирт → этилат натрия → диэтиловый эфир.

3. Этан → этилхлорид → этанол → этилпропионат

4. Бутан → бутадиен-1,3 → 3,4-дихлорбутен-1 → винилацетилен

5. Метан → этин → этаналь → уксусная кислота.

Контрольные вопросы для проведения рубежного контроля: коллоквиума.

Модуль 1.

Тема 1. Полифункциональные кислородсодержащие органические соединения

1. Способы получения оксикислот на примере молочной кислоты.

2. Декарбоксилирование α-кетонокислот.

3. Способ получения β-оксикислот.

4. Способы получения α-оксикислот.

5. Химические свойства оксикислот по спиртовой группе.

6. Химические свойства оксикислот по карбоксильной группе.

7. Поведении α, β и γ – оксикислот при нагревании.

8. Получение гидроксикислот на примере гидроксиуксусной кислоты.

9. Оптическая активность и зеркальная изомерия яблочной кислоты.

10. Объясните понятие рацемат на примере молочной кислоты.

Тема 2. Полифункциональные азотсодержащие органические соединения.

1. Номенклатура и изомерия аминокислот.

2. Химические свойства аминокислот по карбоксильной группе.

3. Приведите примеры моноаминодикарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.

4. Химические свойства аминокислот по аминогруппе.

5. Ацилирование аминокислот.

6. Приведите примеры моноаминомонокарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.

7. Амфотерный характер аминокислот. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих их амфотерность.

8. Приведите примеры диаминомонокарбоновых аминокислот. Назовите их по систематической и тривиальной номенклатуре.

9. Взаимодействие аминокислот с азотистой кислотой.

10. Биологическое значение аминокислот.

11. Отношение аминокислот к нагреванию. Различия между α-, β-, γ-аминокислотами.

12. Способы получения аминокислот.

13. Синтез аминокислот из α-галогензамещенных карбоновых кислот.

14. Классификация аминокислот.

15. Химические свойства α-аминокислот.

Модуль 2.

Темы 3-4. Гетероциклические соединения, углеводы, изопреноиды.

1. Классификация углеводов. Привести примеры.

2. Таутомерия моносахаридов в растворах. Рассмотреть на примере фруктозы.

3. Методы получения моносахаридов. Рассмотреть на примере глюкозы.

4. Целлюлоза. Химические свойства. Получение гидролизного спирта.

5. Гексозы. Привести линейные и полуацетальные формы глюкозы, фруктозы, галактозы. Что такое «гликозидный гидроксил»?

6. Окисление мальтозы. Привести уравнение реакции.

7. Брожение сахаров. Виды брожения. Привести уравнения химических реакций.

8. Целлобилоза. Особенности строения и химические свойства.

9. Приведите пример восстанавливающего дисахарида. Напишите реакцию его гидролиза.

10. Приведите реакции восстановления и окисления глюкозы в различных условиях.

11. Не восстанавливающие дисахариды. Приведите уравнения реакции образования не восстанавливающего дисахарида из глюкозы и фруктозы.

12. Трегалоза. Образование, применение, химические свойства.

13. Мальтоза. Химическая структура, гидролиз, химические свойства.

14. Образование полуацетальных форм моносахаридов. Формула Толленса. Переход к формуле Хеуорса.

15. Лактоза. Написать уравнение реакции гидролиза. Применение.

16. Способы получения моносахаридов.

17. Сахароза. Особенности строения и химических свойств.

18. Крахмал. Строение. Свойства. Применение.

19. Алкилирование и ацилирование глюкозы.

20. Понятие о пектиновых веществах, камедях и слизях.

21. Строение, стереохимия моноз.D- и L-ряды. Циклическая структура. Таутомерия в растворах.

22. Химические свойства моносахаридов. Взаимодействие с синильной кислотой, фенилгидразином, аммиачным раствором оксида серебра.

23. Терпены. Алифатические, моноциклические и бициклические. Основные понятия.

24. Шестичленные гетероциклические соединения, пиридин, строение, получение.

25. Пятичленные гетероциклические соединения. Строение и взаимное превращение фурана, тиофена, пиррола.