05.Альдег.кет

Конденсация Перкина - конденсация ароматических альдегидов с ангидридами алифатических карбоновых кислот в присутствии ацетата нaтрия. Продуктами такой реакции являются непредельные жирно-ароматические кислоты:

140

Конденсация Кляйзена. Альдольная конденсация двух разных альдегидов, один из которых не имеет водородов при α-углеродном атоме,

получила название перекрёстной альдольной конденсации (конденсации Кляйзена). Образующийся при этом альдоль легко теряет воду, превращаясь в непредельный альдегид:

Реакция Канниццаро. В присутствии концентрированной щѐлочи ароматические альдегиды вступают в реакцию диспропорционирования (реакцию Канниццаро). При этом одна из двух молекул альдегида восстанавливается до соответствующего спирта, а другая – окисляется до соли соответствующей кислоты:

141

Галогенирование. При действии хлора на бензальдегид образуется хлорангидрид бензойной кислоты:

В случае алифатических альдегидов галогенирование протекает по углеводородному радикалу.

Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре. Альдегидная группа, являясь заместителем ІІ рода, затрудняет реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и направляет входящие электрофильные реагенты в мета-положение:

142