Хінолін-2(4)-ілтіо)карбонові кислоти
|
Сполука |
R |
R1 |
R2 |
п |
Бруто-формула |
T пл., :°c |
Вихід, % за методами | |
|
A |
В | |||||||
|
1.54.1 |
Н |
Н |
Н |
0 |
CnH9N02S |
90-1 |
92 |
79 |
|
1.54.2 |
Н |
Н |
н |
1 |
c12h„no2s |
78-9 |
75 |
|
|
1.54.3 |
Н |
Н*НС1 |
н |
1 |
c12h,2cino2s |
148-9 |
65 |
|
|
1.54.4 |
Н |
Н |
СНз |
0 |
C12HnN02S |
96-7 |
89 |
|
|
1.54.5 |
Н |
Н*НС1 |
СН3 |
0 |
C12H12C1N02S |
100-1 |
69 |
|
|
1.54.6 |
Н |
н |
СНз |
1 |
c13h13no2s |
173-5 |
78 |
|
|
1.54.7 |
СН3 |
н |
н |
0 |
c12h„no2s |
102-4 |
81 |
67 |
|
1.54.8 |
СНз |
Н*НС1 |
н |
0 |
c12h12cino2s |
112-3 |
76 |
|
|
1.54.10 |
СНз |
н |
н |
1 |
c13h13no2s |
205-7 |
71 |
|
|
1.54.9 |
СН3 |
н |
СНз |
0 |
c13h13no2s |
175-7 |
69 |
|
|
1.54.11 |
СНз |
н |
сн3 |
1 |
c14h15no2s |
222-4 |
58 |
|
|
1.54.12 |
СНз |
6-ОСНз |
н |
0 |
Ct3H13N03S |
114-5 |
78 |
69 |
|
1.54.13 |
СНз |
6-ОСНз |
н |
1 |
c14h15no3s |
120-1 |
63 |
|
|
1.55.1 |
СН3 |
н |
н |
0 |
c12h„no2s |
181-3 |
82 |
75 |
|
1.55.2 |
СН3 |
Н*НС1 |
н |
0 |
Ci2H12C1N02S |
198-9 |
|
79 |
|
1.55.3 |
СН3 |
Н |
н |
1 |
Ci3H13N02S |
166-8 |
63 |
|
|
1.55.4 |
СН3 |
6-ОСНз |
н |
0 |
c13h13no3s2 |
215-7 |
86 |
67 |
|
1.55.5 |
СН3 |
6-ОСНз |
н |
1 |
c14h15no3s |
226-8 |
68 |
|
|
1.55.6 |
СН3 |
6-ОС2Н5 |
н |
0 |
c14h15no3s |
224-6 |
83 |
63 |
|
1.55.7 |
СН3 |
6-ОС2Н5*НС1 |
н |
0 |
C14H16C1N03S |
196-8 |
- |
65 |
|
1.55.8 |
СН3 |
6-ОС2Н5 |
н |
1 |
c15h,7no3s |
188-9 |
73 |
- |
Таблиця 1.18
Солі (хінолін-2(4)-ілтіо)карбоновмх кислот
Солі
(хінолін-2(4)-ілтіо)карбоновмх кислот
(Щ^їйЗЮГХ"
1.57
Солі
(хінолін-2(4)-ілтіо)карбоновмх кислот
(Щ^їйЗЮГХ"
1.57
|
Сполука |
R |
R1 |
R2 |
п |
X |
Бруто-формула |
T пл., °С |
Вихід, % |
|
1.56.1 |
Н |
Н |
н |
0 |
Na |
C,,H8NNa02S |
253-4 |
91 |
|
1.56.2 |
Н |
Н |
н |
0 |
О |
c16h20n2o2s |
88-9 |
76 |
|
1.56.3 |
Н |
Н |
н |
0 |
/ V 0 NHo N ( 2 |
C,5H18N203S |
93-4 |
65 |
|
1.56.4 |
Н |
н |
СНз |
0 |
Na |
C12H10NNaO2S |
110-2 |
89 |
|
1.56.5 |
Н |
н |
н |
1 |
Na |
C12H, oNN a02 S |
82-3 |
82 |
|
1.56.6 |
Н |
н |
н |
1 |
CNHj |
C17H22N202S |
78-9 |
73 |
|
1.56.7 |
Н |
н |
н |
1 |
c^nh2 |
СібНгоИгОзБ |
107-8 |
61 |
|
1.56.8 |
СНз |
н |
н |
0 |
Na |
C12H10NNaO2S |
254-6 |
85 |
|
1.56.9 |
СНз |
н |
н |
0 |
CNH^ |
C16H20N2O3S |
115-7 |
63 |
|
1.57.1 |
СНз |
н |
н |
0 |
Na |
Ci2Hi0NNaO2S |
264-6 |
83 |
|
1.57.2 |
СНз |
н |
н |
0 |
K |
c12hI0kno2s |
234-6 |
91 |
|
1.57.3 |
СНз |
6- ОСНз |
н |
0 |
Li |
Ci3H12LiN03S |
320-2 |
76 |
|
1.57.4 |
СНз |
о О OY 53 ' |
н |
0 |
Na |
C13H12NaN03S |
270-3 |
87 |
|
1.57.5 |
СНз |
6- ОСНз |
н |
0 |
K |
c13h12kno3s |
241-3 |
85 |
|
1.57.6 |
СНз |
6- ОСНз |
н |
1 |
Na |
C,4H,4NNa03S |
262-4 |
83 |
|
1.57.7 |
СНз |
6- ОС2Н5 |
н |
0 |
Na |
Ci4Hi4NNa03S |
253-5 |
86 |
|
1.57.8 |
СНз |
6- ОС2Н5 |
н |
0 |
K |
C14H14KN03S |
240-2 |
85 |
Тестові завдання.
1.Хінолін утворений:
а) піридиновим циклом і бензольним ядром;
б) бензольним ядром та акриловими сполуками.
2. За властивостями хінолін подібний до:
а) піридину;
б) акрилової кислоти.
3. Чи проводились систематичні дослідження властивостей даних сполук?
а) так
б) ні
4. Скількома шляхами здійснено синтез даних кислот?
а) 5
б) 2
5. Від чого залежить константа іонізаціі цих карбонових кислот?
а) від температури та тиску
б) від будови алкільного радикалу карбонової кислоти.
6. Введення метилу у 2 або 4 положення хіноліну призводить до:
а) зменшення кислотних властивостей
б) зменшення температури
7. Синтез солей даних карбонових кислот проведено взаємодією відповідних кислот з :
а) солями
б) лугами
8. До функціональних похідних даних карбонових кислот належать:
а) естери, аміди, гідразиди
б) алкани та алкіни
9. Естери цих кислот являють собою:
а) кристалічні сполуки
б) масляні сполуки
10. Аміди та гідразиди:
а) нерозчинні у воді та розчинні в спиртах
б) розчинні у воді та нерозчинні в спиртах.
Висновок
Хінолін має бактерицидну, антисептичну і жарознижуючу дію, але в медицині не застосовується через високу токсичність (найнижчого значення терапевтичного індексу). В даний час синтезовані численні похідні хіноліну з різною фармакологічною активністю і серед них хінін, який є протималярійним засобом.
Список літератури:
Петренко Д. С., Піридинові та хінолінові основи, М., 1975;
2. Бражко О.А. Біологічно активні похідні хіноліну та акридину з азото- та сірковмісними функціональними групами: автореф. дис. на здобуття наук. Ступеня док. біол. наук. — Запоріжжя, 2005. 3. Омельянчик Л.А. Синтез, свойства и биологическая активность N и S замещенных акридина, хинолина и пиридина: дисс. ... доктора фарм. наук / Омельянчик Людмила Александровна. — Запорожье, 1991. 4. Ю. Ю. Петруша, Л. О. Омельянчик. Акридин-9-іл-тіоли: досягнення та перспективи подальшого пошуку. (Фармакологія та лікарська токсикологія)2010р. 5. Бражко О. А., Омельянчик Л. О., Завгородній М. П., Мартиновський О. О. Хімічна та біологічна активність 2(4)-тіохінолінів і 9-тіоакридинів.