орг. химия / lex. 7

COOH

R

COOH

R

и

HCOOH + CO2

C

C

COOH + CO2

COOH

,

R'

COOH

R'

.

2. Янтарна кислота та її гомологи при нагріванні легко втрачають одну молекулу води

і дають циклічні ангідриди, які важко сполучаються знову з водою:

н

т

а

м

CH2

C

O

O

е

OH

CH2

C

д

O

OH

CH2

CH2

C

C

O

O

Янтарний ангiдрид.

Янтарна кислота

Щавлева кислота – найпростіший представник двоосновних насичених кислот. Вона

дуже поширена в природі, наприклад

щавлевокислий

у

міститься майже в усіх

кальцій

т

рослинах, кисла калієва сіль щавлевої кислоти міститься в щавлі та кислиці. Щавлева

кислота є сильною кислотою. Як двоосновна кислота вона даєс

кислі й середні солі, неповні й

повні ефіри. В значній кількості її застосовують як протраву при фарбуванні і вибиванні

тканин, в процесах вибілювання, при осадженні рідкісноземельних елементів, в кольоровій

я

металургії, на підприємствах паперової промисловості та в багатьох інших галузях

народного господарства.

н

Малонова кислота. Добувають малонову кислоту синтетично з хлороцтової кислоти і

н

ціанистого калію. Малонова кислота – кристалічна речовина, добре розчинна у воді і спирті.

т

а

виділенням СО2 і утворенням оцтової кислоти. Із похідних малонової кислоти найбільше

и

кислоти, який називається малоновим ефіром

значення має діетиловий ефір малонової

р

H2C(COOC2H5)2. Він являє собою безбарвнус

рідину з фруктовим запахом.

Адипінова кислота – білі кристали з температурою плавлення 153°С. Вона є основним

о

напівпродуктом для виробництва нейлона. Крім того, її можна використати для добування

в

и

зв’язками

Двоосновні кислоти з кратнимик

Двоосновними кислотами з етиловими зв’язками називаються похідні алкенів, у яких

два атоми гідрогену заміщені двома карбоксильними групами.

я

вуглеводнів – етилену відповідають два

Найпростішому представнику етиленових

л

структурних ізомери двоосновних кислот, що містять етиленові зв’язки:

д

COOH

CH2

H

C

COOH

H2C

C

л

COOH

CH2

H

C

COOH

етилен-1,1-дикарбонова кислота

етилен-1,2-дикарбонова кислота

іа

або метиленмалонова

Метиленмалонова кислота у вільному стані не зустрічається, відомий лише її етиловий

ізомерів, відомих під назвами малеїнової та фумарової кислот:

е

р

H

C

COOH

HOOC

C

H

H

т

C

COOH

H

C

COOH

цис-форма

транс-форма

малеїнова кислота

фумарова кислота

Фумарова кислота міститься в деяких рослинах (грибах,

бур’яні, рутці та ін.). Вона

являє

собою білий кристалічний

порошок

з температурою

плавлення 286 – 287°С (в