Вопросы для контроля

1. Определение, классификация и номенклатура спиртов.

2. Способы получения спиртов.

3. Особенности строения и химические свойства спиртов.

4. Окисление спиртов.

5. Качественные реакции на двух- и трехатомные спирты.

Упражнения по теме «Спирты»

1. Напишите структурные формулы первичных, вторичных и третичных спиртов состава С₆Н₁₃ОН и назовите их.

2. Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава С₄Н₇ОН, С₅Н₉ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

3. Получите гидратацией соответствующих алкенов следующие спирты:

а) 3,3-диметилбутанол-2 б) 2-метилпентанол-2 в) 3-метилгексанол-2.

4. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

5. Получите спирты, исходя:

а) из метаналя и бромистого изопропилмагния;

б) из этаналя и втор-бутилмагния.

6. Напишите схемы синтеза бутанола-2:

а) из галогеналкила;

б) из алкена;

в) магнийорганическим синтезом.

7. Используя в качестве исходного вещества ацетилен получите бутанол-2.

8. Используя магнийорганический синтез, получите 2-метилпентанол-3. Дегидратируйте его. Продукт дегидратации окислите разбавленным водным раствором KMnO₄.

9. Глицерин получите из пропилена и напишите для глицерина реакции с уксусной и азотной кислотами.

10. Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении образует бутен-3-аль.

11. Напишите следующие реакции:

12. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза:

а) 2-бромпропана; б) 1,4-дибромбутана; в) 3-хлорбутена-1?

13. Как получить 2-метилбутанол-2 из 2-метилбутанол-1?

14. Напишите схему синтеза бутанол-2 из этина.

15. Напишите формулы строения промежуточных соединений в следующей схеме:

Пропин + H₂O/Hg⁺²A+CH₃MgClБ +PCl₅Г.

5 Фенолы

Органические соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром, называют фенолами: в зависимости от числа гидроксильных групп в ядре различают одно-, двух- и трехатомные фенолы.

Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным ядром.

Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с -электронной системой бензольного кольца приводит к смещению электронной плотности в сторону кольца (+М – эффект).

В результате связь О – Н становится сильно поляризованной и атом водорода гидроксильной группы легко отщепляется в виде протона с образованием фенолят – иона:

Такое электронное смещение в фенолят-ионе объясняет его повышенную устойчивость. Поэтому фенолы значительно превосходят по кислотным свойствам алифатические спирты (фенолы реагируют со щелочами).

+I-эффект гидроксильной группы приводит к значительному повышению электронной плотности в орто- и пара- положениях, что значительно облегчает реакции электрофильного замещения (S_Е).

Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола.