- •Практикум по органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Методика тушения некоторых видов пожаров в химических лабораториях
- •1 Предельные и непредельные углеводороды алканы
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алканы»
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкены»
- •Опыт 1.4Получение этина и изучение его свойств
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкины»
- •2 Ароматические углеводороды арены
- •Лабораторная работа
- •Опыт 2.1Растворимость бензола в воде
- •Опыт 2.2Окисление боковых цепей гомологов бензола
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Ароматические углеводороды»
- •3 ГалогенОпроизводные углеводородов
- •Лабораторная работа
- •Опыт 3.1Получение хлорэтана из этанола
- •Опыт 3.2Получение хлороформа из хлоральгидрата
- •Опыт 3.3Получение иодоформа из этанола
- •И в боковой цепи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»
- •4 Спирты
- •Лабораторная работа
- •Опыт 4.1Получение этилата натрия
- •Опыт 4.2Реакция глицерина с гидратом окиси меди в щелочной среде
- •Опыт 4.4Получение диэтилового эфира
- •Опыт 4.5Получение этилового эфира этановой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Спирты»
- •5 Фенолы
- •Лабораторная работа
- •6 Оксосоединения альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа
- •Опыт 6.1Окисление метаналя аммиачным раствором окиси
- •Опыт 6.3Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 6.4Открытие пропанона в виде 2,4-динитрофенилгидрозона
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Альдегиды и кетоны»
- •7 Карбоновые кислоты и их производные
- •Лабораторная работа №
- •Опыт 7.2Окисление муравьиной кислоты марганцевокислым калием
- •Опыт 7.4Получение натриевой соли щавелевой кислоты
- •Образование биурета и циануровой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Карбоновые кислоты и их производные»
- •8 Амины
- •Лабораторная работа
- •Опыт 8.1Реакция первичного амина с азотистой кислотой (пример дезаминирования)
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Амины»
- •9 Оксикислоты
- •Виннокаменной кислоте.
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Оксикислоты»
- •10 Углеводы
- •Моносахариды
- •Лабораторная работа
- •В присутствии щелочи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Простые сахара»
- •11 Аминокислоты
- •Лабораторная работа
- •Принцип формольного титрования
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Аминокислоты»
- •Идентификация органических соединений
- •Контрольная лабораторная работа №12
- •Ι Кратная связь
- •2.Реакция с перманганатом калия
- •Ιι Гидроксильная группа
- •Ιιι Карбонильная группа
- •Ιv Карбоксильная группа
- •V. Аминогруппы
- •1.Реакция Троммера
- •2.Реакция Селиванова на фруктозу.
- •Оформление работы в лабораторном журнале (образец)
- •Литература
И в боковой цепи
а). Помещают в пробирку 1 каплю хлорбензола (С6H5Cl) и 5 капель воды. Содержимое пробирки нагревают до кипения и к горячему раствору прибавляют 1 каплю 0,2нAgNO3. Что при этом наблюдается?
б) Помещают в пробирку 1 каплю хлористого бензила (С6H5СН2Cl) и 5 капель воды. Содержимое пробирки нагревают до кипения и к горячему раствору прибавляют 1 каплю 0,2нAgNO3. Что при этом происходит? Описать в журнале.
Вопросы для контроля
Изомерия и номенклатура галогенпроизводных углеводородов.
Полярность связи углерод – галоген, индуктивный эффект.
Реакция нуклеофильного замещения. Механизм реакции.
Сравнительная подвижность атома галогена в зависимости от типа радикала.
Методы получения галогенопроизводных углеводородов.
Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»
1. Напишите структурные формулы всех галогенозамещенных с формулой С5Н11Cl. Назовите эти соединения по номенклатуре ИЮПАК.
2. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бромбутана со следующими соединениями:
а) магнием; б) аммиаком;
в) цианистым калием; г) водным и спиртовым раствором щелочи.
3. Из пропина получите 1-хлорпропен-2.
4. Из этина получите 2-хлорбутадиен-1,3-хлоропрен.
5. Из метана получите этановую кислоту, используя реактив Гриньяра.
6. Получите хлорэтен (CH2=CH–Cl), исходя из этена и этина.
7. Из бензола получите 2,4-динитрохлорбензол и 2,5-дихлорнитробензол.
8. Напишите схемы реакций полимеризации:
а) хлористого винила; б) 2-хлор-1,3-бутадиена.
9. Из этаналя получите бромоформ (CHBr3).
10. Напишите схему следующих превращений:
СН3– СН2– СН2– СН3АБВГ
Назовите соединения А, Б, В, Г, Д.
11. Из этана получите хлорэтен (CH2=CH–Cl).
12. Из дибромэтана получите 1,2-дибромбензол.
13. Из этина получите 1-бром-4-хлорбензол.
14. Как осуществить следующие превращения:
а) СН3– ССН
б) СН3– СН = СН2
СН3-СН2– СН2-Brв) СН3– (СН2)4– СН3
г) СН3– СН2– СН2– СН3
д) СН3– СН2– СН3
15. С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения:
n-хлортолуол и хлористый бензил?
4 Спирты
Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп.
Химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой и строением связанного с ней радикала.
Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы:
I. Реакции идущие с участием только атома водорода гидроксильной группы (разрыв связи О – Н).
II. Реакции, происходящие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы (разрыв связи С – О)
IIIРеакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа,-водородные атомы или соседние связи углерод – углерод.
Спирты – практически нейтральные вещества. Однако, атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен вступать в реакции замещения.
Кислород как более электроотрицательный элемент, оттягивая электронную плотность в свою сторону, способствует поляризации связи О – Н:
- +
R–OH
В результате происходит замещение атома водорода на щелочные или, при соответствующих условиях, на другие металлы (Ca,Al,Mg).
По способности отщепления водорода спирты можно расположить в такой ряд: первичные вторичныетретичные.
При окислении спиртов образуются различные продукты. Первичные спирты при этом переходят в альдегиды, а вторичные – в кетоны:
Третичные спирты наиболее стойки к действию окислителей. Поэтому при их окислении в жестких условиях происходит расщепление молекулы с образованием смеси кислот.