- •Практикум по органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Методика тушения некоторых видов пожаров в химических лабораториях
- •1 Предельные и непредельные углеводороды алканы
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алканы»
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкены»
- •Опыт 1.4Получение этина и изучение его свойств
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкины»
- •2 Ароматические углеводороды арены
- •Лабораторная работа
- •Опыт 2.1Растворимость бензола в воде
- •Опыт 2.2Окисление боковых цепей гомологов бензола
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Ароматические углеводороды»
- •3 ГалогенОпроизводные углеводородов
- •Лабораторная работа
- •Опыт 3.1Получение хлорэтана из этанола
- •Опыт 3.2Получение хлороформа из хлоральгидрата
- •Опыт 3.3Получение иодоформа из этанола
- •И в боковой цепи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»
- •4 Спирты
- •Лабораторная работа
- •Опыт 4.1Получение этилата натрия
- •Опыт 4.2Реакция глицерина с гидратом окиси меди в щелочной среде
- •Опыт 4.4Получение диэтилового эфира
- •Опыт 4.5Получение этилового эфира этановой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Спирты»
- •5 Фенолы
- •Лабораторная работа
- •6 Оксосоединения альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа
- •Опыт 6.1Окисление метаналя аммиачным раствором окиси
- •Опыт 6.3Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 6.4Открытие пропанона в виде 2,4-динитрофенилгидрозона
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Альдегиды и кетоны»
- •7 Карбоновые кислоты и их производные
- •Лабораторная работа №
- •Опыт 7.2Окисление муравьиной кислоты марганцевокислым калием
- •Опыт 7.4Получение натриевой соли щавелевой кислоты
- •Образование биурета и циануровой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Карбоновые кислоты и их производные»
- •8 Амины
- •Лабораторная работа
- •Опыт 8.1Реакция первичного амина с азотистой кислотой (пример дезаминирования)
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Амины»
- •9 Оксикислоты
- •Виннокаменной кислоте.
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Оксикислоты»
- •10 Углеводы
- •Моносахариды
- •Лабораторная работа
- •В присутствии щелочи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Простые сахара»
- •11 Аминокислоты
- •Лабораторная работа
- •Принцип формольного титрования
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Аминокислоты»
- •Идентификация органических соединений
- •Контрольная лабораторная работа №12
- •Ι Кратная связь
- •2.Реакция с перманганатом калия
- •Ιι Гидроксильная группа
- •Ιιι Карбонильная группа
- •Ιv Карбоксильная группа
- •V. Аминогруппы
- •1.Реакция Троммера
- •2.Реакция Селиванова на фруктозу.
- •Оформление работы в лабораторном журнале (образец)
- •Литература
Опыт 1.4Получение этина и изучение его свойств
В пробирку А поместить маленький кусочек карбида кальция СаС2и добавить 2 капли воды. Что происходит при этом? Горит ли образовавшийся газ? После этого, полученный газ пропустить в раствор из 5 капель воды и 1 капли 0,1нKMnO4, а затем в раствор из 5 капель бромной воды. Какие изменения при этом происходят? В пробирку А по окончании реакции добавить 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Объясните появление ярко-красного окрашивания?
Вопросы для контроля
Какие углеводороды называются алкинами?
Изомерия алкинов.
Понятие sp-гибридизации электронных орбиталей атома углерода и характер кратных связей в алкинах..
Способы получения алкинов.
Химические свойства алкинов.
Упражнения по теме «Алкины»
Из метана получите пропин.
Из этана получите этин, не прибегая к реакции дегидрирования.
Из этина получите 2-хлорбутадиен-1,3.
Напишите реакции гидратации для следующих углеводородов:
а) этин б) бутин-1 в) пропин
Напишите для пропина уравнения реакций со следующими веществами:
а) СН3ОН б)HBrв)HOH
Какие соединения получаются в результате следующих превращений:
Какие соединения получаются при гидрохлорировании следующих веществ: а) бутин-1
Из карбида кальция получите бутин-1.
Напишите формулы промежуточных и конечных веществ в следующих схемах:
Получите любым способом бутин-1. Напишите для него уравнения реакций:
а) HBrб)KMnO4(H2O) в) НОН г)HCOH
Какие соединения получаются в результате следующих превращений:
12. На этин подействуйте следующими веществами:
а) СН3СН2ОН б) СН3СООН в)HCN
13. Из карбида кальция получите:
а) СН2= СН - СN
14. Из 1-бромбутана получите бутин-2.
15. Из пропанона и йодметана получите 2-метилбутин-3-ол-2.
2 Ароматические углеводороды арены
К ароматическим соединениям, или аренам, относится большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку, обладающую особыми физическим и химическими свойствами.
К таким соединениям относятся прежде всего бензол и его гомологи и производные.
Главной особенностью ароматических соединений является равномерное распределение р-электронной плотности в молекуле. Наличие единой замкнутой системы р-электронов в молекуле – основной признак ароматичности. Ароматические соединения подчиняются правилу Э. Хюккеля: плоские моноциклические соединения, имеющие сопряженную систему р-электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n+2 (гдеn= 0,1,2,3, и т.д.), т.е. число р-электронов может быть 2,6,10,14 и т.д.).
Эти особенности обуславливают все важнейшие физические и химические свойства ароматических соединений. Например, они вступают преимущественно в реакции замещения, а не присоединения. В основном это реакции электрофильного замещения (SЕ). К ним относятся реакции галоидирования, нитрования, сульфирования, реакции алкилирования и ацилирования (реакция Фриделя – Крафтса) и др.
Для ароматических углеводородов известны реакции замещения, идущие по нуклеофильному (SN) и радикальному (SR) механизмам. Однако эти реакции менее характерны для ароматических углеводородов.
Ароматические соединения вступают в реакции присоединения в очень жестких условиях (гидрирование, присоединение галогенов). Гомологи ароматических углеводородов относительно легко окисляются по -углеродному атому по отношению к бензольному кольцу.