Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1-55.doc
Скачиваний:
29
Добавлен:
21.05.2015
Размер:
1.18 Mб
Скачать

Вопрос 33. Монасахариды-сахароподобные,сладкие на вкус и не подверженные гидролизу до более простых соединений индивидуальные в-ва.

Вопрос 34. Дисахариды- углеводы, кот сод-ат 2 остатка моносахаридов,связанных между собой простой эфирной гликозидной связью.

Строение:

Мальтоза(2 остатка альфа-гликопиранозаа)тип связи 1,4-альфа. Мальтоза-природный дисахарид,встречающийся как продукт неполного гидролиза крахмала.

сахароза-смешанный дисахарид,остаток глюкозы и фруктозы,тв.кристаллич в-во,сладкий на вкус,синтезируют только растения,раствор в воде.(1,2-альфа,бетта)

целлобиоза-в природе встречается как продукт неполного гидролиза целлюлозы.

Хим св-ва:1.гидролиз до моносахаридов

2.восстанавливающие св-ва(только дисахаиды имеющие свободн полуацетальный гидроксил:мальтоза,целлобиоза,лактоза,но не сахароза)

3.образование гликозидов(восстанавливающие дисахарды)

Все гликозил-гликозы имеют свобод.полуацетальный гидроксил и относятся к восстанавливающим дисахаридам(восстанавливают реактив Фелинга и серебро из аммиачного р-ра его оксида). К наиболее часто встречающимся восстанавли-им дисах-ам относятся:альфа-1,4-мальтоза,бетта-1,4-целлобиоза и лактозы,альфа-1,6-меллибиоза. Их восстанав-ие св-ва обусловлены способностью образовывать в растворах открытые формы.

К невосстанавливающим дисахаридам(гликозил-гликозидам) следует отнести трегалозу и сахарозу(см выше ее строение). Невосстанавливающие сахара не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, восстанавливающие – имеют свободную ОН-группу при аномерном центре.

Вопрос 35. Образование из 2-х моносахаридов дисахарид В-мальтозу.(глюкоза+глюкоза=мальтоза)

+

Природный дисахарид состоящий из двух остатков глюкозы, является восстанавливающим сахаром, так как имеет незамещённую полуацетальную гидроксильную группу,мальтоза восстанавливает фелингову жидкость,способна к мутаротации.

образование восстанав-его дисах-да

Вопрос 36.полисахариды-высокомолекулярные полимерные углеводы,построенные из большого числа остатков моноз,соединенных между собой гликозид-гликозной связью. Если полисах-ды сост из остатков одного моносах-да,их относят к гомополисах-ам(крахмал,целлюлоза),гетерополисах-ды-сополимеры,в состав кот входят различные монозы.

Полисах-ды-бесцветные,аморфные в-ва,большинство кот вообще не растворимо в воде;они выполняют роль конструкционного материала клеток растительных организмов(целлюлоза). Водорастворимые же полиозы(например,крахмал,гликоген) явл.запасными в-ми в растительных и животных организмах.

Крахмал-природная смесь 2-х полисахаридов(20% амилоза и 80% амилопектин). Строение амилозы-линейный полисах-д,сод-щий остатки альфа-глюкопиранозы,тип связи 1,4-альфа.,растворим в воде.

Строение амилопектина-сильно разветвленный полисахарид,не растворим в воде,также образованный из остатков альфа-глюкопиранозы,тип св. 1,4-альфа, в точке ветвления тип связи 1,6-альфа.

Крахмал- главное резервное пит-ое в-во растений,в виде зерен содержится во многих органах растений,особенно запасающих.представляет собой белый аморфный порошок,не раствор в спирте,хол.воде,эфире.

Целлюлоза-природный полисах-д из остатков В-глюкопиранозы. В чистом виде изестна в виде хлопка и фильтрованной бумаги. Много(до 50%)клетчатки сод-ся в древисине. Не растворим в воде,только набухает,ее способны переваривать только некот виды организмов(жвачные животные до40% и термитные 85%) . ее синтезируют только растения,волокнистый материал,оч прочный и с трудом подвергается гидролизу.

Хим св-ва: 1. Гидролиз(300градусов,серная к-та,Р) целлюлозы протекает ступенчато до глюкозы через промежуточные низкомолекул-ые целлодекстрины: целлюлоза---(везде над стрелками Н2О и Н+)---целлодекстрины---целлобтоза---глюкоза.

2.р-ии по ОН-гр для получения искусственного волокна(ацетатный шелк) (см лекцию)

Вопрос 37. Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.Классиф-ия:первичные R-NH2,вторичныеR-R-NH,третичные R-R-R-N: Номенклатура: К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин» при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3H7 — метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин,СН3-NH2-метиламин,С6Н5-NH2-фениламин(анилин). Основные виды изомерии по строению R

Методы получения:1.Взаимодействие аммиака со спиртами NH3+CH3OH(Al2O3,t над стрелкой,под стр. –Н2О)--СН3NH2(метиламин) СН3ОН+СН3NН2СН3(СН3)-NН-диметиламин и т.д до (СН3)3N 2.Р-ия ГофманаI(последовательное взаимод-ие галогенуглеводородов с NH3): а) СН3С1(хлорметан)+NH3 CH3NH3+ * C1-(солянокислый метиламин) б)CH3NH3+ * C1- +СН3С1(н.стр+NH3) NH4Cl+ (CH3)2NH2+ *C1-(солянокисл диметиламин) в)(CH3)2NH2+ *C1-+ СН3С1 NH4Cl+ (CH3)3NH+ *C1-(солянокислый триметиламин) г)т.д. получится тетраметиламмонийхлористый 3.Р-ия ГофманаII (окисление амидов кислот)

амид уксусной к-ты

4.последовательное взаим-ие ROH c NH3 NH3+CH3OH(Al2O3,t над стрелкой,под стр. –Н2О)--СН3NH2(метиламин) СН3ОН+СН3NН2СН3(СН3)-NН-диметиламини т.д до (СН3)3N

На основность аминов влияют различные факторы: электронные эффекты углеводородных радикалов,способность образующихся ионов к стабилизации за счет сольватации в среде растворителя. В результате +I-эффекта алкильных групп основность алифатических аминов в газовой фазе (без растворителя) растет в ряду: первичные < вторичные < третичные.

Вопрос 38. Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.Классиф-ия:первичные R-NH2,вторичныеR-R-NH,третичные R-R-R-N:

Хим св-ва: 1. Ацилирование(введение остатка карб-ой к-ты R-C-=O)

2. р-ия алкилирования

3. Солеобразования (взаимод-ие с кис-ми) 1.СН3NH2(метиламин)+ НС1CH3-NH3+ * Cl-(cолянокисл метиламин) 2.СН3-NH2+HOSO3HCH3-NH3+*OSO3H-(серно-кислая соль метиламина)

4.взамодействие аминов с HNO3: а)первичные амины:СН3-NH2+HO-N=OCH3-OH+ H2O+N2 б)вторичные амины превращаются в нитрозаамины: (СН3)2NH(диметиламин)+HO-N=O (н.стр.НС1,Н2О) Н2О+ (СН3)2-N-N=O (N-N-диметилнитрозоамин)желтый р-р. 3) третичные амины-р-ии нет. 4)ароматического амина