Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1-55.doc
Скачиваний:
29
Добавлен:
21.05.2015
Размер:
1.18 Mб
Скачать

Вопрос 10. Хим св-ва алкенов и алкинов.

Алкены.1.Р-ии присоединения: а) галогенов

Это р-ия явл качественной ре-ей на двойную связь

Б) галогенводородов

Правило Марковникова: любая электрофильная частица присоед-ся к молекуле несимметричного алкена по месту разрыва п-связи к более гидрогенизованному ат С,а процесс протекает через стадию образования наиболее стабильного карбкатиона.

В)воды

Г)окислительное гидроксилирование(р-ия Вагнера)

Эту р-ию часто используют для обнаружения двойной связи (качествен р-ия)

2. полимеризация-р-ия объединения большого числа одинаковых или разных молекул в одну новую большую молекулу.

3.замещение атН

Алкины 1. Р-ия замещения ат Н при атС тройной связи: а) замещение на Ме( К, Nа,Сu)

Б)замещение на галоген

Р-ия с учетом П-связи а)р-ия присоединения

Б)присоединени с НОН (р-ия Кучерова)

3.р-ия полимеризации:а) димеризация I

Б)димеризация II

Значение их: из индивидуальных ненасыщенных у/в следует отметить биогенное значение этилена СН2=СН2. Процессы созревания плодов и ягод сопровождается обязательным образованием этилена в их кожуре.отмечена способность этилена стимулировать процессы корнеобразования и вызывать листопад у некот растений.этилен приводит к заметному ускорению сроков их созревания. Подобным свойством обладает и простейший алкин- ацетилен.

Вопрос11. Циклоалканы- это циклические предельные углевоороды. СnH2n-общ формула. (строение их см в тет)

Теория напряжения циклов Байера- предполагает,что атомы С в циклоалканах образуют плоский замкнутый цикл,в кот валентные углы простой С-С-связи отличаются от тетраэдрического,наименее напреженного валентного угла в молекуле метана. При этом чем сильнее валентный угол в циклоалканах отличается от тетраэдрического,тем сильнее напряжены их молекулярные циклические скелеты. По Байеру величина напряжения должна уменьшаться от циклопропана до циклопентана,а затем вновь возрастать в циклогексане. Конформа́ция молекулы-пространственное расположение атомов в молекуле определенной конфигурации, обусловленное поворотом вокруг одной или нескольких одинарных сигма-связей. Кольца в циклоалканах (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в которой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между которыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот. Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соединения существуют в виде нескольких взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций. 

Хим св-ва: (лекция и учеб.)

Вопрос12 Арены-это углеводородные производные бензола,включая сам бензол(с6h6).Впервые бензол был открыт Фарадеем.

Простейшие представители (одноядерные арены):

Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Понятие об ароматичности: термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе. К ароматическим соед-иям относятся бензо и в-ва,напоминающие его по своему химич поведению.

Правило Хюккеля,согласно кот ароматическим будет всякое органич соед-ие,удовлетворяющее след уловиям:1.наличие замкнутого и опланарного(плоского) цикла.2.беспрерывность сопряжения Р-электронов всех П-связей.3.число Р-эл.,участвующих в сопряжении,должно соответствовать формуле:4n+2(n-целое число).

Методы получения:1. Дегидрирование соответствующих циклоалканов-успешно пртекает над Pt-катализатором при t ок.300С.

2.ароматизация алканов

3.тримеризация алкинов

Теория электрофильного замещения:электрофильными явл.в-ва с дефицитом электронов,а также кислоты. Реакции электрофильного замещения-реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил-частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов.

1.р-ии замещения ат.Н бензольного кольца.

А)галогенирование

Б)алкилирование (р-ия Фриделя-Крафтса)

2.р-ии присоед-ия по бензольному кольцу

А)гидрирование.

Б)хлорирование

3.окисление алкильных производных бензола.