
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Биологически активные соединения —
- •МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГИДРОФИЛЬНЫХ БАВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •Для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения колец:
- •КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СТЕРОИДОВ
- •Фигурный шоколад
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТЕРОИДОВ
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ОТКРЫТИЯ СТЕРОИДОВ
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •CHОH3
- •эстрадиола
- •Андростановые стероидные гормоны (андрогены)
- •На основе тестостерона получен ряд препаратов,
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •Прогестины (гестагены)
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •С23H36(OН)3СООН
- •Стерины
- •при нарушении обмена холестерина развивается атеросклероз
- •Витамины группы D
- •Витамин D3
- •Витамин
- •Алкалоиды
- •Алкалоиды
- •ФУНКЦИИ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
- •Физические свойства алкалоидов
- •Качественные реакции
- •Качественные реакции
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •Производные 1-
- •Отдельные представители алкалоидов
- •Никотин воздействует на
- •Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева
- •Морфин — алкалоид опиумного мака
- •CH2 CHCH2
- •На основе морфина получают наркотическое средство - героин - диацетилморфин
- •Дротаверин гидрохлорид (Но-шпа)
- •Кофеин, теофиллин, теобромин —
- •плоды какао
- •Терпены и терпеноиды - биологически активные органические соединения растительного или животного происхождения, относящиеся
- •Терпены
- •Общая формула терпенов — (С5Н8)n
- •Отдельные представители терпенов
- •Биоорганическая химия – область химической науки, которая изучает строение, свойства и механизмы функционирования
- •акад. Виталий Гольданский
- •На основе морфина получают наркотическое средство -
- •акад. Виталий Гольданский
- •Аденилатциклазная система
- •К механизму действия тиреоидных гормонов

Морфин — алкалоид опиумного мака
фенантрен
изохинолин
Обладает болеутоляющим действием

CH2 CH
CH2
налорфин
Налорфин - производное N-деметилированного морфина – (N-аллилнорморфин), является конкурентным антагонистом морфина

На основе морфина получают наркотическое средство - героин - диацетилморфин

Н3СО |
N |
Н3СО |
СН2 |
Н3СО |
ОСН3 |
изохинолин |
Папаверин является алкалоидом опиумного мака
Обладает спазмолитическим действием

Дротаверин гидрохлорид (Но-шпа)

Кофеин, теофиллин, теобромин —
являются алкалоидами группы пурина, оказывающие влияние на пуринэргические рецепторы
В основе лежит ядро ксантина (2,6-дигидроксопурин)
O
N
HN
O |
N |
N |
|
|
|
|
H |
H |
|
|
Природные источники пуриновых алкалоидов - листья чая, зерна кофе, бобы какао


плоды какао


H3C |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||||||||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
N |
|
N |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
Кофеин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||||||
|
|
1,3,7-триметилксантин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
Теобромин |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(3,7-диметилксантин) |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NN
O
CH3
Теофиллин
1,3-диметилксантин

|
Н2С |
СН |
СН2 |
|
|
|
СН2ОН |
|
||
|
|
|
||||||||
|
|
А N СН3 |
|
|
|
|
||||
|
|
В СН О С С |
|
|||||||
|
Н2С |
|
СН2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН |
О Н |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Атропин содержится в корнях, листьях и семенах растений семейства пасленовых — белладонны,
дурмана, белены
тропан: пирролидин (А) пиперидин (В)
Атропин обладает холиноблокирующим действием

|
|
|
О |
Н2С |
СН |
СН С О СН3 |
|
|
N СН3 |
СН О С |
|
Н2С |
СН |
СН2 |
О |
Кокаин содержится в листьях коки (до 1,5 %). Является сложным эфиром оксикислоты -
экгонина и бензойной кислоты