
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Биологически активные соединения —
- •МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГИДРОФИЛЬНЫХ БАВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •Для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения колец:
- •КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СТЕРОИДОВ
- •Фигурный шоколад
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТЕРОИДОВ
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ОТКРЫТИЯ СТЕРОИДОВ
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •CHОH3
- •эстрадиола
- •Андростановые стероидные гормоны (андрогены)
- •На основе тестостерона получен ряд препаратов,
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •Прогестины (гестагены)
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •С23H36(OН)3СООН
- •Стерины
- •при нарушении обмена холестерина развивается атеросклероз
- •Витамины группы D
- •Витамин D3
- •Витамин
- •Алкалоиды
- •Алкалоиды
- •ФУНКЦИИ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
- •Физические свойства алкалоидов
- •Качественные реакции
- •Качественные реакции
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •Производные 1-
- •Отдельные представители алкалоидов
- •Никотин воздействует на
- •Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева
- •Морфин — алкалоид опиумного мака
- •CH2 CHCH2
- •На основе морфина получают наркотическое средство - героин - диацетилморфин
- •Дротаверин гидрохлорид (Но-шпа)
- •Кофеин, теофиллин, теобромин —
- •плоды какао
- •Терпены и терпеноиды - биологически активные органические соединения растительного или животного происхождения, относящиеся
- •Терпены
- •Общая формула терпенов — (С5Н8)n
- •Отдельные представители терпенов
- •Биоорганическая химия – область химической науки, которая изучает строение, свойства и механизмы функционирования
- •акад. Виталий Гольданский
- •На основе морфина получают наркотическое средство -
- •акад. Виталий Гольданский
- •Аденилатциклазная система
- •К механизму действия тиреоидных гормонов

Физические свойства алкалоидов
Растворы алкалоидов обладают основными свойствами (наличие атомов азота,кислорода и др.), а также обладают оптической активностью, так как содержат в структуре хиральные центры

|
|
|
Качественные реакции |
|
|
Реакции |
|
Реакция с танином |
|
||
осаждения |
|
|
|
||
Н |
ОD |
|
где D – остаток дигалловой кислоты (сложный эфир): |
||
С |
|
||||
|
|
|
|
|
|
Н — С— ОD |
|
НО |
О |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
DО — С— Н |
О |
НО |
С О |
О |
|
|
|
||||
|
|
|
|||
Н — С— ОD |
|
НО |
НО |
С |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
ОН |
|
Н — С |
|
|
|
||
|
|
НО |
|
||
|
СН2 ОD |
|
|
|
|
Танин (пентадигаллоилглюкоза) |
|
|

Качественные реакции
•Реакция с фосфорно-вольфрамовой кислотой (реактив Шейблера):
Н3РО4 12WoO3 2Н2О
•Алкалоиды образуют также нерастворимые в воде комплексные соли при взаимодействии с сулемой, йодидом ртути, йодидом висмута

Качественные реакции
•Реакция с пикриновой кислотой (1 % водный раствор)
• Реакция с раствором йода в йодиде калия (реактив Люголя)
•Реакция с фосфорно-молибденовой кислотой (реактив Зонненштейна):
Н3РО4 12МоО3 2Н2О

ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
Производные пиридина и пиперидина
N N
Н
Производные хинолина
N
Производные |
N |
|
изохинолина |
||
|

ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
Производные индола
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
Производные имидазола |
|
|
H |
|
|
|
|||
|
|
|||
|
|
|||
N |
||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
Производные пурина |
N |
|
N |
|
|
||
|
|
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
H |

Производные 1- |
C Н 3 |
метилпирролизидина
N
Производные
тропана
Ациклические алкалоиды и
алкалоиды с экзоциклическим атомом азота (протоалколоиды)

Отдельные представители алкалоидов
Никотин — один из самых известных алкалоидов табака (Nicotiana tabacum)
|
N |
|
|
N |
CH3 |
|
Пиридин
Пирролидин (гидрированное ядро пиррола)

Никотин воздействует на
н-холинорецепторы
(никотинчувствительные)
|
N |
N |
Н |
|
|
анабазин |

Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева
Хинное дерево
Хинин и его производные обладают жаропонижающим и антималярийным действием
хинолин
хинуклидин