
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Биологически активные соединения —
- •МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГИДРОФИЛЬНЫХ БАВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
- •Для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения колец:
- •КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СТЕРОИДОВ
- •Фигурный шоколад
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРОИДОВ
- •ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТЕРОИДОВ
- •КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ОТКРЫТИЯ СТЕРОИДОВ
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •ЭСТРАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ (ЭСТРОГЕНЫ)
- •CHОH3
- •эстрадиола
- •Андростановые стероидные гормоны (андрогены)
- •На основе тестостерона получен ряд препаратов,
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
- •Прогестины (гестагены)
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •Желчные кислоты
- •С23H36(OН)3СООН
- •Стерины
- •при нарушении обмена холестерина развивается атеросклероз
- •Витамины группы D
- •Витамин D3
- •Витамин
- •Алкалоиды
- •Алкалоиды
- •ФУНКЦИИ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
- •Физические свойства алкалоидов
- •Качественные реакции
- •Качественные реакции
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДОВ
- •Производные 1-
- •Отдельные представители алкалоидов
- •Никотин воздействует на
- •Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева
- •Морфин — алкалоид опиумного мака
- •CH2 CHCH2
- •На основе морфина получают наркотическое средство - героин - диацетилморфин
- •Дротаверин гидрохлорид (Но-шпа)
- •Кофеин, теофиллин, теобромин —
- •плоды какао
- •Терпены и терпеноиды - биологически активные органические соединения растительного или животного происхождения, относящиеся
- •Терпены
- •Общая формула терпенов — (С5Н8)n
- •Отдельные представители терпенов
- •Биоорганическая химия – область химической науки, которая изучает строение, свойства и механизмы функционирования
- •акад. Виталий Гольданский
- •На основе морфина получают наркотическое средство -
- •акад. Виталий Гольданский
- •Аденилатциклазная система
- •К механизму действия тиреоидных гормонов

Стерины
В основе лежит структура холестана, имеющего заместитель у С3 – гидроксильную
группу
Холестерол
Н 3C |
CН 2 CН 2 CН 3 |
|
H3C |
CН |
CН 2 CН |
|
CН 3 |
|
|
|
|
СH3
HO
Холестен-5-ол-3β

CH3 |
CH3 |
С8H17 |
|
|
|||
|
HO
ХОЛЕСТЕРОЛ
участвует в построении биологических мембран
является предшественником желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D3

ол

при нарушении обмена холестерина развивается атеросклероз

Витамины группы D
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
CH2 |
|
||
|
hν |
|
||
|
|
|
||
|
|
|
||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
Витамин D2 |
|
Эргостерин |
|
|
Кальциферол |

Витамин D3
Н 3C |
CН 2 CН 2 |
CН 3 |
|
Н 3C CН 2 CН 2 |
CН 3 |
|
H3C |
CН CН 2 CН |
|
H3C |
CН CН 2 CН |
||
|
CН 3 |
|
|
CН 3 |
||
|
|
|
|
|
||
СH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
холестерол |
|
|
7-дегидрохолестерол |
|

Витамин |
D3 |
||
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
Витамин D3 |
||
|
холекальциферол |
||
|
CH3 |
CH3 |
|
HO |
|
|
|
|
|
||
|
|
CH2
HO HO
Витамин D3
(активированная форма)
1,25-дигидроксихолекальциферол

Алкалоиды
Это гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения. Содержатся в растениях в виде солей
Плохо |
органических кислот (лимонной, |
||
растворимы |
или |
совсем |
яблочной, винной, щавелевой и др.)
нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях Соли алкалоидов, как правило, хорошо
растворяются в воде и мало растворимы
в органических растворителях

Алкалоиды
Биосинтез алкалоидов:
лизин, аргинин, тирозин, орнитин, аспарагиновая кислота, дофамин, и др.
Основными реакциями при биосинтезе алкалоидов являются:
•реакция декарбоксилирования
•реакция окислительного дезаминирования
•реакция переаминирования
•реакция метилирования и др.

ФУНКЦИИ АЛКАЛОИДОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ
В растительных организмах алкалоиды выполняют функции биорегуляторов, позволяющих адаптироваться к меняющимся условиям окружающей среды. Многие из них являются сильными ядами.
В медицинской практике ряд алкалоидов используется в качестве лекарственных средств.