Андростановые стероидные гормоны (андрогены)
В основе лежит скелетС19-стерана -андростана
17 - гидроксиандростен-4-он-3
Андрогены стимулируют развитие вторичных мужских половых признаков и выработку спермы, обладают сильным анаболическим эффектом
H 3C О H
CH 3
O 
Tестостерон
На основе тестостерона получен ряд препаратов,
укоторых андрогенные свойства резко ослаблены,
аанаболические — сохранены или усилены (анаболические стероиды)
|
O |
|
|
H 3C |
О — С — (СH 2)2 — C6H 5 |
|
|
|
|
H
O 
Нероболил
ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
Производные С21-стерана - прегнана
Различают кортикостероиды и прогестины
Кортикостероиды
минералокортикоидыглюкокортикоиды
ПРЕГНАНОВЫЕ СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
Кортикостероиды
минералокортикоиды глюкокортикоиды
HO
H3С
O
CH2ОН
O H
\\ / C == О C
|
CH2OH |
|
|
|
C == О |
HO |
H3C |
|
|
H3С |
|
|
|
O
альдостерон |
кортикостерон |
Прогестины (гестагены)
CH3
C == О
H3C
СH3
O
прогестерон
Прегнен – 4 – дион – 3,20
Желчные кислоты
Являются производными С24–стерана - холана
Все желчные кислоты относятся к 5 -стероидам
СH3
СOОH
СH3
H
Xолановая кислота
Желчные кислоты
HO СH3
СOОH
СH3
HO |
OH |
|
|
H |
С23Н36(ОН)3СООН |
|
Xолевая кислота |
|
|
|
3α,7α,12α-тригидрокси-5β-холан-24-овая кислота
Желчные кислоты
СH3
СOОH
СH3
HO
H
Желчные кислоты отличаются отсутствием одной или двух гидроксильных групп у С7 и С12
С23H36(OН)3СООН
холевая кислота
Желчные кислоты
Ворганизме желчные кислоты находятся обычно в виде производных - амидов по СООН
О
Н2N–СCH23H2–36C(OН)ООН3С–NН–CH2–C ООН
глицингликохолевая кислота
О
С H (OН) С–NН–CH –CH –SO Н Н N–CH23–CH36 –SO3 Н 2 2 3
2 2 2 3
таурохолевая кислота таурин
|
HO СH3 |
|
|
|
С–NН–CH2–C ООН |
|
СH3 |
О |
|
|
|
HO |
OH |
|
|
H |
|
Гликохолевая кислота
Являются бифильными молекулами и обладают поверхностно-активными свойствами