Кафедра биоорганической химии БГМУ
Тема лекции 12:
Природные
синтетические биологически активные соединения
Биологически активные соединения —
Биорегуляторгетерофункциональные(гормоны, нейромедиаторы,органические витаминыещества, и
др.) |
способные избирательно взаимодействовать со |
|||||||
|
специфическими |
|
рецепторами, |
|
вызывая |
|||
Клеточный |
рецептор |
|
— |
участок плазматической |
||||
|
определенный биологический эффект: |
|
||||||
мембраны, |
имеющий |
избирательное |
сродство к |
|||||
изменение конформации регуляторных белков |
способный |
|||||||
определенным химическим |
|
веществам, |
|
|||||
вступать с ними в химическое взаимодействие, вызывая изменение ионной проницаемости мембраны
специфические биологические эффекты (принятый сигнал
изменение активности ферментов и др. метаболические преобразуется в определенное изменение метаболизма
эффекты
клетки)
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГИДРОФИЛЬНЫХ БАВ
СТ Е Р О И Д Ы
Воснове структуры стероидов лежит скелет гонана (стерана)
СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
гидриндан
|
|
|
С |
* |
D |
|
|
* |
* |
|
|
|
* |
* |
|
|
|
А |
* |
В |
|
|
|
декалин
циклопентанопергидрофенатрен
6 хиральных центров
26 = 64 стереоизомера
СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
H H
H
цис-декалин
H
1 10 9
H
5
10
5
4
цис-декалин
C9
C4
H
транс-декалин C4 10
5
C9
|
H |
|
1 |
10 |
9 |
4 |
|
|
5 |
|
|
|
|
H
транс-декалин
СТЕРЕОХИМИЯ СТЕРОИДОВ
H
H
цис-гидриндан |
H |
|
H
транс-гидриндан
Для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения колец:
Кольца А и В |
- |
транс- и цис- |
Кольца В и С |
- |
всегда транс- |
Кольца С и D - |
транс- (почти всегда) |
|
|
|
|
|
|
12 |
17 |
|
|
|
|
|
11 |
С 13 |
D |
16 |
|
|
|
|
|
14 |
|
15 |
|
1 |
|
|
9 |
|
|
|
|
|
10 |
8 |
|
|
||
2 |
А |
|
В |
|
|
||
3 |
5 |
|
7 |
|
|
||
4 |
|
6 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
го н ан
H С D
10
АВ
5
H
5 — стероид (транс А/В)
H С D
А 5 10 В
H
5 — стероид (цис А/В)